Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie

Wydział Nauk o Żywności i Rybactwa

Zakład Opakowalnictwa i Biopolimerów

• I N S T R U K C J A

Ć W I C Z E N I E 12

• Węglowodory

1. SPRZĘT

1.1 Mieszadło magnetyczne

1.2 Rurki szklane

1.3 Probówki z korkiem i szklana rurką

1.4 2 Naczyńka wagowe

1.5 Statyw z uchwytami i łapami

1.6 Kolbki stożkowe

1.7 Probówki

1.8 Zapałki

3. CEL ĆWICZENIA

• Celem ćwiczenia jest otrzymanie acetylenu oraz zbadanie najważniejszych właściwości węglowodorów.

4. WĘGLOWODORY

Węglowodory są podstawowymi związkami organicznymi. Ich cząsteczki składają się wyłącznie z węgla (C) i wodoru (H). Węglowodory ze względu na budowę dzielimy na kilka grup, które przedstawiono na poniższym rysunku:

4.1 ALKANY

Są grupą węglowodorów, w których pomiędzy atomami węgla tworzącymi cząsteczkę występują tylko wiązania pojedyncze. Wzór ogólny C_nH_2n+2.

Alkany o łańcuchach prostych tworzą szereg homologiczny, w którym każdy następny w kolejności węglowodór ma o jedną grupę (metylowa) -CH₂ więcej. Szereg homologiczny alkanów rozpoczyna metan o wzorze sumarycznym CH₄. Poniżej przedstawiono szereg homologiczny alkanów.

Wzór ogólny - CnH2n+2
Wzór	Nazwa alkanu
CH4	Metan
C2H6	Etan
C3H8	Propan
C4H10	Butan
C5H12	Pentan
C6H14	Heksan
C7H16	Heptan
C8H18	Oktan
C9H20	Nonan
C10H22	Dekan

Poniżej przedstawiono modele cząsteczek niektórych alkanów:

Obok alkanów o łańcuchach prostych występują alkany o łańcuchach rozgałęzionych.
Alkany rozgałęzione to węglowodory w cząsteczkach których możemy wyróżnić główny łańcuch węglowy i podstawniki. Podstawniki tworzą rozgałęzienia.

Przykłady węglowodorów rozgałęzionych:

• 2,3-dimetylobutan

Czerwonym kolorem zaznaczono łańcuch główny, czarnym podstawniki.

• 3-etylo-2,3,5,5,7-pentametylooktan

Za łańcuch główny przyjmuje się tu najdłuższy z możliwych łańcuchów węglowych,
o największej liczbie podstawników.

Atomom węgla tworzącym łańcuch główny nadaje się numerację tak, by atomy zawierające podstawniki miały jak najniższe wartości. Jeżeli zasada, jak w przypadku powyższego związku, nie znajduje zastosowania, to numerację rozpoczyna się od tego końca cząsteczki, od którego wcześniej pojawi się kolejny podstawnik.

Powtarzające się łańcuchy boczne określa się przedrostkami: di-, tri, tetra-,.

Tworząc nazwę związku, podstawniki wymienia się w kolejności alfabetycznej. Reguła nie uwzględnia przedrostków. Tak np. pięć podstawników metylowych implikuje nazwę 2,3,5,5,7-pentametylo... ale istotna jest jedynie pierwsza litera nazwy podstawnika (tzn. „m” a nie „p”).

Cząsteczki alkanów o łańcuchach rozgałęzionych zawierają atomy węgla o różnej rzędowości, tj. różnej liczbie atomów węgla połączonych z rozpatrywanym węglem.

Atom węgla może być I-rzędowy (węgiel jest połączony tylko z jednym atomem węgla- jak w przypadku etanu), II-rzędowy, III-rzędowy, IV rzędowy (gdy wszystkie cztery wiązania rozpatrywanego atomu węgla są tworzone z atomami węgla).

Przedstawiona powyżej cząsteczka 3-etylo-2,3,5,5,7-pentametylooktanu zawiera dwa węgle IV-rzędowe, dwa węgle III-rzędowe, trzy węgle II-rzędowe i osiem węgli I-rzędowych.

• 4.1.1 Metody otrzymywania alkanów

• Metoda Dumasa - prażenie soli sodowych kwasów karboksylowych z wodorotlenkiem sodu.

Przykładem jest synteza n-heptanu z soli sodowej kwasu oktanowego.




2. Metoda Wurtza - działanie metalicznego sodu na fluorowcoalkany.

Przykładem jest synteza n-dekanu z 1-jodopentanu.




3. Addycja wodoru do wiązań nienasyconych węglowodorów (uwodornienie).

Przykładem jest synteza butanu z 2-butynu.




4.1.2 Właściwości fizyczne alkanów

Właściwości fizyczne alkanów są zależne od liczby atomów węgla w cząsteczce. Alkany posiadające:

• od 1 do 4 atomów węgla - są gazami (gaz ziemny)

• od 5 do 17 atomów węgla - są cieczami (benzyny)

• więcej jak 18 atomów węgla - są ciałami stałymi (parafina)

Wszystkie alkany są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast dobrze w rozpuszczalnikach organicznych. Dobrze palą się, stąd wykorzystanie ich jako paliwa.

• 4.1.3 Właściwości chemiczne alkanów - reakcje

Węglowodory nasycone wykazują bardzo małą reaktywność, co wynika z trwałości wiązań (duża energia wiązań). Są odporne na działanie mocnych kwasów i zasad, a także utleniaczy.

1. Spalanie

Np. spalanie metanu (reakcja z tlenem z powietrza)

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

Przy niedostatecznym dostępie powietrza produktem reakcji jest tlenek węgla (czad) - CO. Oto przebieg reakcji

2CH₄ + 3O₂ → 2CO + 4H₂O

lub

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Podobnie spalają się pozostałe alkany.

2. Fluorowcowanie

Przykładem jest synteza 2-chloropropanu przez chlorowanie propanu.




Fluorowcoalkany są związkami reaktywnymi. Tworzenie alkoholi, amin, nitryli itp. odbywa się przez podstawienie atomu fluorowca odpowiednią grupą funkcyjną.

3. Nitrowanie

Przykładem jest synteza 3,4-dimetylonitroheksanu z 3,4-dimetyloheksanu.




4. Sulfonowanie

Przykładem jest synteza kwasu 4-etylo-3-metyloheksylosulfonowego z 4-etylo-3-metyloheksanu.




• 4.1.4 Cykloalkany

Są grupą węglowodorów, których cząsteczki zawierają pierścienie zbudowane z atomów węgla połączonych pojedynczymi wiązaniami.

Nazwy cykloalkanów tworzy się przez dodanie przedrostka -cyklo. Poniżej przedstawiono wzory strukturalne cykloalkanów:

• 4.2 ALKENY

Są grupą węglowodorów łańcuchowych posiadających wiązanie podwójne. Wzór ogólny C_nH_2n. Metan nie ma swojego przedstawiciela w tej grupie.

Każdy kolejny alkan ma odpowiednik, którego nazwę tworzy się przez zamianę końcówki „-an” alkanu na „-en” alkenu. W ten sposób powstają nazwy kolejnych alkenów
o łańcuchach prostych: eten, propen, 1-buten, 2-buten, itd. Cyfra w nazwie alkenu wskazuje na numer węgla, przy którym występuje wiązanie podwójne.

Szereg homologiczny alkenów

Wzór ogólny - CnH2n
Wzór	Nazwa alkenu	Nazwa odpowiedniego alkanu
C2H4	Eten	Etan
C3H6	Propen	Propan
C4H8	Buten	Butan
C5H10	Penten	Pentan
C6H12	Heksen	Heksan
C7H14	Hepten	Heptan
C8H16	Okten	Oktan
C9H18	Nonen	Nonan
C10H20	Deken	Dekan

Wzory strukturalne niektórych alenów:


a) 1-penten b) 1-propen

H H H H

   

C ═ C _ C _ C _ C _ H

    

H H H H H

c) 2-buten

H H H H

   

H _ C _ C ═ C _ C _H

 

H H

Nazwy alkenów rozgałęzionych tworzy się po uprzednim ustaleniu łańcucha głównego i odpowiednim ponumerowaniu tworzących go atomów węgla. Numerację rozpoczyna się od tego końca cząsteczki, bliżej którego jest wiązanie podwójne.

Przykładem alkenu o łańcuchu rozgałęzionym jest 6,7,9,9-tetrametylo-4-deken.




4.2.1 Metody otrzymywania alkenów:

1. Dehydratacja alkoholi (przykład: synteza 1-butenu z 1-butanolu)




2. Eliminacjia fluorowcowodoru z fluorowcoalkanów (np.)




• 4.2.2 Właściwości chemiczne alkenów

Alkeny ulegają reakcjom:

1. Addycji fluorowcowodorów i cząsteczek fluorowców.

Przykładami są synteza 2-bromobutanu z 1-butenu oraz synteza 1,2-dibromobutanu z 1-butenu







2. Uwodornieniu

• Przykładem jest synteza butanu z 1-butenu




3. Utlenieniu np.:

• - synteza 1,2-butanodiolu z 1-butenu




-utlenianie etenu- reakcji tej towarzyszy odbarwienie roztworu KMnO₄ - reakcja ta jest wykorzystywana do odróżniania alkenów od alkanów





4. Polimeryzacji

• Przykładem jest synteza poli(1-butenu) z 1-butenu




• 4.3 ALKINY

Są grupą węglowodorów łańcuchowych zawierających jedno wiązanie potrójne. Wzór ogólny C_nH_2n-2.

Nazwę tworzy się przez dodanie do rdzenia nazwy alkanu, o identycznej z danym alkinem liczbie atomów węgla, końcówki „-yn”. Przykładowe nazwy: etyn (acetylen), propyn, 1-butyn, 2-butyn. Cyfra przed nazwą wskazuje pierwszy atom węgla w łańcuchu, który ma wiązanie potrójne.

Szereg homologiczny alkinów

Wzór ogólny - CnH2n-2
Wzór	Nazwa alkenu	Nazwa odpowiedniego alkanu
C2H2	Etyn	Etan
C3H4	Propyn	Propan
C4H6	Butyn	Butan
C5H8	Pentyn	Pentan
C6H10	Heksyn	Heksan
C7H12	Heptyn	Heptan
C8H14	Oktyn	Oktan
C9H16	Nonyn	Nonan
C10H18	Dekyn	Dekan

Wzory strukturalne niektórych alkinów:

a) etyn b) 1-propyn


H H

 

C ≡ C

c) 1-butyn




Do rodziny alkinów zalicza się również węglowodory o łańcuchach rozgałęzionych. Przykładem może być 4,7-dimetylo-2-nonyn




Numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna się od końca cząsteczki, bliżej którego zlokalizowane jest wiązanie potrójne. Jeżeli cząsteczka posiada obok wiązań potrójnych także wiązania podwójne, to numerowanie łańcucha głównego rozpoczyna się od tego końca cząsteczki, bliżej którego znajduje się pierwsze z wiązań wielokrotnych. Za przykład niech posłuży 3-metylo-1-hepten-5-yn.




4.3.1 Metody otrzymywania alkinów:

1. Eliminacji z cząsteczki difluorowcoalkanu dwu atomów fluorowca, przyłączonych do sąsiadujących atomów.

Przykład stanowi synteza 2-pentynu z 2,3,-dichloropentanu.




2. Hydrolizy węglika wapnia (otrzymywanie etynu).




4.3.2 Właściwości chemiczne

Alkiny są bardzo reaktywną grupą związków.

Ulegają reakcjom:

1. Addycji cząsteczki fluorowca lub fluorowcowodoru. Za przykład służy synteza
   3,4- dibromo-2-metyloheksenu oraz 4-bromo-2-metyloheksenu z 2-metylo-3-heksynu







2. Uwodornienia (za przykład służy synteza 2-metylo-3-heksenu z 2-metylo-3-heksynu)




3. Utlenienia (za przykład służy synteza 2-metylo-4-heksanonu [ketonu etylowo-2-

metylopropylowego] z 2-metylo-3-heksynu)




4.4 WĘGLOWODORY AROMATYCZNE

Są grupą węglowodorów, których cząsteczki mają budowę pierścieniową i zawierają wiązanie zdelokalizowane pomiędzy wszystkimi atomami węgla tworzącymi pierścień.

Najprostszym przedstawicielem tej grupy związków jest benzen o wzorze sumarycznym C₆H₆.


      


Inne związNajprostszą pochodną benzenu jest toluen, w którym jeden z atomów wodoru został zastąpiony grupą metylową
.

matyczne: toluen




4.4.1 Właściwości chemiczne benzenu

Benzen ulega reakcjom substytucji, do których zalicza się reakcje chlorowania, nitrowania, sulfonowania, alkilowania, acylowania oraz reakcjom addycji, do których zalicza się chlorowanie i uwodornienie.

Doświadczalne badanie własciwości węglowodorów aromatycznych nie jest zaprojektowane ze względu na wysoką szkodliwość i kancerogenność przedstawicieli tej grupy.

5. WYKONANIE ĆWICZENIA

UWAGA ĆWICZENIA STUDENCI PRZEPROWADZAJĄ
POD KONTROLĄ PROWADZĄCEGO!!!!

5.1 Zachowanie się przykładowych węglowodorów wobec nadmanganianu VII potasu

Przebieg ćwiczenia:

a) do próbówki nr 1 należy wlać 1 cm³ heptanu;

b) do próbówki nr 2 należy wlać 1 cm³ rozpuszczalnika (n-ksylen);

c) do próbówki nr 1 i nr 2 należy dodać 1 cm³ rozcieńczonego roztworu manganianu VII potasu;

d) zanotować wynik obserwacji (barwa, konsystencja) bezpośrednio po zmieszaniu;

e) do obu próbówek należy dodać 2 - 3 krople rozcieńczonego kwasu siarkowego VI;

f) zawartość w obu próbówkach należy dokładnie wymieszać;

g) należy ponownie zanotować wynik obserwacji po upływie 20 minut ekspozycji
w świetle.

h) o czym świadczy zmiana barwy?

i) proszę napisać równania odpowiednich reakcji.

5.2 Otrzymywanie etynu (acetylenu) i badanie jego właściwości

Przebieg ćwiczenia:

1. do probówki nr1 wrzucamy jeden kawałek węglika wapnia

2. wlewamy 2 cm³ mieszaniny wody z alkoholem etylowym (w stosunku 1:1) - dodatek etanolu ma na celu „rozcieńczenie” wody, ponieważ z czystą wodą reakcja przebiega zbyt gwałtownie;

3. próbówkę należy zatkać korkiem z umieszczoną w nim rurką;

4. do próbówki nr 2 należy wlać 1 cm³ rozcieńczonego roztworu manganianu VII potasu;

5. wylot rurki należy umieścić w próbówce nr 2; co zaobserwowano?

6. za pomocą papierka wskaźnikowego badamy odczyn roztworu poreakcyjnego o czym świadczy takie pH roztworu?

7. Napisać równania reakcji otrzymywania acetylenu oraz reakcji z manganianem VII potasu.

5.3. Badanie rozpuszczalności i właściwości węglowodorów

a) przygotować 3 zlewki;

b) w kolbce przygotować roztwór wody ze środkiem powierzchniowo czynnym tj. do wody destylowanej należy dodać niewielką ilość np. płynu do mycia naczyń;

c) w każdej zlewce należy umieścić po 5 cm³ heptanu;

d) do pierwszej zlewki należy dodać 20 cm³ wody destylowanej; co zaobserwowano?

e) do drugiej zlewki należy dodać 5 cm³ rozpuszczalnika; co zaobserwowano?

f) do trzeciej zlewki należy dodać 20 cm³ roztworu ze środkiem powierzchniowo czynnym; co zaobserwowano?

g) po 5 minutach należy umieścić każdą ze zlewek na mieszadle magnetycznym i mieszać przez 2 minuty; co zaobserwowano?

h) zlewki odstawić na 5 minut, po upływie tego czasu należy zanotować wynik obserwacji.

i) jakie wnioski można wyciągnąć na temat właściwości fizycznych użytych w ćwiczeniu węglowodorów? (np. gęstość, stan skupienia w temperaturze pokojowej etc.)

Literatura:

1. John Mc. Murry; Chemia organiczna; WN PWN; Warszawa 2000

2. H. Marzec; Chemia organiczna; WU ATR; Bydgoszcz 2001

3. J. D. Roberts, M. C. Caserio; Chemia organiczna; PWN Warszawa 1969

4. P. Mastalerz; Chemia organiczna; PWN Warszawa 1984

ĆWICZENIA LABORATORYJNE Z CHEMII - ZAGADNIENIA DO KOLOKWIUM

WĘGLOWODORY

1. Alkany, alkeny i alkiny, budowa cząsteczek, nazewnictwo, homologi, grupy alkilowe (metylowa, etylowa), wiązania pojedyncze, podwójne i potrójne między atomami węgla, rzędowość atomów węgla.

2. Właściwości fizyczne alkanów, rozpuszczalność w wodzie i węglowodorach, gęstość ciekłych alkanów względem wody, szkodliwość dla środowiska wodnego.

3. Reakcje alkanów z fluorowcami, reakcja podstawienia, rodniki, łańcuchowy mechanizm wolnorodnikowy.

4. Reakcje alkenów z fluorowcopochodnymi, reakcja addycji, rola wiązania C=C.

5. Porównanie reaktywności alkanów i alkenów; trwałość wiązań C-C i C-H w cząsteczkach alkanów, wiązania niespolaryzowane; wiązania σ i 

6. Związki aromatyczne, benzen, budowa cząsteczki, wiązanie zdelokalizowane, związek
   z reaktywnością benzenu, aromatyczne podstawienie elektrofilowe.

Przykłady pytań:

1. Narysować wzory sumaryczne i strukturalne następujących węglowodorów: propanu, propenu, propynu.

2. Narysować wzór strukturalny 2,2-dietylo-1,3,5- trimetylooktanu, określić rzędowość atomów węgla w tym związku.

3. Porównać reaktywność alkanów i alkenów; wyjaśnić różnicę na podstawie trwałości wiązań występujących w cząsteczkach węglowodorów nasyconych i nienasyconych.

4. Scharakteryzować rozpuszczalność alkanów w wodzie; porównać gęstość ciekłych alkanów z wodą; wytłumaczyć dlaczego niebezpieczne dla środowiska wodnego są awarie tankowców.

5. Porównać reakcję metanu (CH₄) i benzenu (C₆H₆) z bromem; podkreślić i wyjaśnić różnice.

2. ODCZYNNIKI

2.1. Roztwór KMnO₄

2.2. Węglik wapnia - karbid - CaC₂

2.3. Heptan

2.4. Rozpuszczalnik - n-ksylen

2.5. Kwas siarkowy VI

2.6. Alkohol etylowy - C₂H₅OH




H H H

  

C ≡ C _ C _ C _H

 

H H

H H

 

C ≡ C _ C _ H



H

1,2 etandiol (glikol)

H H

 

C ═ C _ C_ H

  

H H H




d) butan

e) penten

a) metan

b) etan

c) propan

---