1.Terpentyna i kalafonia –pozyskiwanie, chemizm, zastosowanie.

Surowce uzyskiwane z sosny zwyczajnej Pinus sylvestris, Pinaceae – Sosonowate.

• Terebinthia (terpentyna), Balsamum Terebinthiane

  • Balsam otrzymywany przez żywicowanie (nacinanie kory) drzew z gat. Pinus sylvestris

  • Jasnożółta, gęsta ciecz, po dłuższym przechowywaniu wytrąca się z niej biały osad

  • Posiada przyjemny zapach

  • Dobrze rozpuszczalna w alkoholach, eterze, chloroformie

  • Zawiera olejek terpentynowy (do 30%) oraz substancje tłuszczowe, kalafonię i substancje gorzkie

  • Do otrzymywania olejku terpentynowego i kalafonii

  • Zewnętrznie do nacierań

  • Zbierana różnymi metodami jako balsam wyciekający z miejsc zranienia pnia sosny, zbierany przez dłuższy czas przez rynny spływowe do naczyń glinianych (surowa terpentyna). Musi być oczyszczona przez filtrowanie, dekantowanie itp. Do czystej terpentyny

  • Skład chemiczny:

    • Pineny (a-pinen do 80%, B-pinen do 15%, delta3 – karen 30%, nieco kamfenu i limonenu)

  • Działanie i zastosowanie:

    • Środek drażniący skórę

    • Stosowany zewnętrznie w różnych postaciach (maści, mazidła, plastry)

    • W kombinacji z olejkami eterycznymi – do inhalacji dróg oddechowych jako środek wykrztuśny, większa zaw delta³ – karenu niepożądana – działa silnie drażniąco i alergizująco

• Colophonium – kalafonia

  • Otrzymywana w wyniku oddestylowania olejku z terpentyny

  • Ma postać żółtych bryłek pokrytych pyłem – b.szybko się topi, przechodząc w żółtą ciecz

  • Rozpuszczalna w rozpuszczalnikach lipofilowych oraz roztworach wodorotlenków, etanolu, kwasie octowym

  • Skład chemiczny:

    • Diterpenowe kw żywiczne (właściwości p/bakteryjne i odkażające, kwas abietynowy, kwas B-pinarowy

    • Substancje gorzkie

  • Znalazła zastosowanie do produkcji maści

  • Stanowi półprodukt do wyrobu plastrów i przylepców

  • Stanowi dodatek do lakierów oraz mydeł

  • Wykazuje właściwości p/bakteryjne

KWAS ABIETYNOWY

2.Glikozydy – pochodne hydrochinonu: chemizm, mechanizm działania, rozpowszechnienie w świecie roślinnym (monografie surowców) oraz działanie i zastosowanie.

Rozpowszechnienie w świecie roślinnym:

• Folium Uvae ursi – liść mącznicy, Arctostaphyllos uva ursi – mącznica lekarska, Ericaceae – wrzosowate

• Folium Vitis idaeae – liść borówki brusznicy, Vaccinium vitis idaea – borówka brusznica, Ericaceae – wrzosowate

• Cortex Salicis – kora wierzby, Salix alba – wierzba biała, Salicaceae – wierzbowate

• Flos Ulmariae – kwiat wiązówki, Filipendula ulmaria – wiązówka błotna, Rosaceae – różowate

• Flos Callunae – kwiat wrzosu, Calluna vulgaris – wrzos zwyczajny, Ericaceae – wrzosowate

• Herba Violae – ziele fiołka, Viola tricolor – ziele fiołka trójbarwnego, Violaceae – fiołkowate

• Pyri folium – liść gruszy, Pyrus communis – grusza pospolita, Rosacaeae – różowate

• Ledi palustri herba – ziele bagna zwyczajnego, Ledum palustre – bagno zwyczajne, Ericaceae – wrzosowate

• Bergoniae folium – liść bergonii, Bergonia crassifolia – bergonia grubolistna, Saxifragaceae - skalnicowate

Chemizm:

• Arbutyna – B-glukozyd hydrochinonu; dezynfekuje drogi moczowe na skutek hydrolitycznego wydzielania hydrochinonu w środowisku alkalicznym

• Metyloarbutyna – B-glukozyd metylohydrochinonu

Mechanizm działania:

• W wyniku przemian w ustroju uwalniają wolny hydrochinon, który dezynfekuje drogi moczowe

• Hydrochinon w wątrobie sprzęga się z kwasem siarkowym i w tej postaci jest wydalany z organizmu

Działanie i zastosowanie (hydrochinonu i innych składników zwykle mu towarzyszących):

• p/drobnoustrojowe

• odkażające drogi moczowe

• moczopędne, saluretyczne (flawonoidy)

• ściągające, hamujące drobne krwawienia (garbniki)

• preparaty odkażające drogi moczowe np. Urosan, Urovit

3.Surowce Bistortae rhizoma i Quercus cortex – pozyskiwanie, skład chemiczny, zastosowanie

• Bistortae rhizoma – kłącze wężownika, Polygonum bistorta – rdest wężownik, Polygonaceae – rdestowate

  • Surowiec stanowią podziemne narządy rdestu wężownika, wysuszone w cieniu, w przewiewie, zebrane wiosną lub jesienią

  • Bylina osiągająca 1m wysokości, o sztywnej łodydze zakończonej kłosem

  • Zbierany ze stanowisk naturalnych

Skład chemiczny:

• Głównie garbniki mieszane z przewagą hydrolizujących, wolny kwas galusowy

• Wolny kwas elagowy

• Katechina, epikatechina

• Skrobia

KWAS GALUSOWY

KWAS ELAGOWY

Działanie i zastosowanie:

• Ściągające

• Wewnętrznie w nieżytach jelit i biegunkach

• Zewnętrznie w stanach zapalnych jamy ustnej i gardła i w postaci okładów przy żylakowatych owrzodzeniach podudzia

• Quercus cortex – kora dębu, Quercus robur – dąb szypułkowy, Quercus sessilis – dąb bezszypułkowy, Fagaceae – bukowate

  • Surowiec farmaceutyczny musi zawierać co najmniej 4% garbników w przeliczeniu na pirogalol

  • Źródło głownie garbników mieszanych

  • Wykorzystywana kora młodych pni a surowiec zbierany zazwyczaj wiosną – następnie suszony w cieniu, w przewiewie, w temp do 50st

Skład chemiczny:

• Dominują garbniki skondensowane, dimery katechiny, epikatechiny oraz galokatechiny

• Towarzyszą im pochodne kwasu elagowego

• Fitosterole

• Diterpeny

• Procyjanidyny

Wzór galokatechiny taki jak katechiny, wstawić w miejscu gwiazdki gr OH

Działanie i zastosowanie:

• Ściągające, p/zapalne, bakteriobójcze

• Odwary z kory stosowane głównie zewnętrznie do płukania jamy ustnej i gardła

• Odwary stosowane w przypadkach niektórych chorób ginekologicznych (stany zapalne), do przemywania ran oraz w odmrożeniach

• Preparaty: Dentosept A, Hemostin, Vagosan

4.Glikozydy cyjanogenne.

• Grupa glikozydów zawierająca w swojej cząsteczce grupę nitrową

• Najczęściej połączenia o potencjalnej czynności toksykologicznej

• Pozyskiwanie i badanie glikozydów cyjanogennych odbywa się obecnie za pośrednictwem takich metod analitycznych jak ekstrakcja, chromatografia, wykorzystuje się też badania spektralne w nadfiolecie, podczerwieni, czy spektrometrię masową

• Związki krystaliczne, bezbarwne lub jasnożółte

• Glikozydy cyjanogenne posiadają ogólne wzory chemiczne:

• Ulegają hydrolizie enzymatycznej, w wyniku której powstają cukier oraz cyjanowodór, który wykazuje działanie depresyjne na ośrodek oddechowy i może doprowadzić do jego porażenia a w konsekwencji do uduszenia osoby zatrutej

Hydroliza enzymatyczna:

• Rozpad glikozydów cyjanogennych następuje po roztarciu surowca – wydziela się wówczas charakterystyczny zapach cyjanowodoru (gorzkie migdały)

Najważniejsze glikozydy cyjanogenne:

1. Linamaryna (w nasionach lnu)

2. Lotaustralina (w niektórych odmianach koniczyny i nasionach lnu)

3. Amygdalina (nasiona migdału gorzkiego)

4. Prunazyna (nasiona lnu i niektóre gat. Rosaceae)

5. Sambunigryna (liście, kwiaty, kora bzu czarnego)

Surowce:

• Amygdali semen var. amare – nasiona migdała odmiany gorzkiej, Prunus amygdalus var amara – migdał gorzki, Rosaceae – różowate

• Lini semen – nasiona lnu, Linum usitatissimum – len zwyczajny, Linaceae – lnowate

• Sambuci flos – kwiat bzu czarnego, Sambucus nigra – bez czarny, Caprifoliaceae – przewiertniowate

5.Surowce garbnikowe z rodziny Rosaceae.

• Tormentillae rhizoma – kłącze pięciornika, Potentilla erecta – pięciornik kurze ziele, Rosaceae – różowate

  • Surowiec farmaceutyczny, farmakopealny stanowią podziemne narządy pięciornika kurze ziele suszone w warunkach naturalnych lub suszarniach w temp do 60st

  • Pospolita w Polsce

  • Cechą charakterystyczna jest posiadanie 4 płatków korony

  • Surowiec nie może zawierać mniej niż 7% garbników w przeliczeniu na pirogalol

Skład chemiczny:

• Głównie garbniki mieszane z przewagą katechinowych

• Katechina, kwas elagowy, chinowy

• Kwasy triterpentynowe

• Saponiny

• Żywice

• Glukoza

Działanie i wykorzystywanie w lecznictwie:

• Ściągające, p/biegunkowe i p/zapalne

• Do kompresów i przemywań na trudno gojące się rany

• Preparaty: Vemoral, Tannosan

• Rubi fructosi folium – liść jeżyny pofałdowanej, Rubus plicatus – jeżyna pofałdowana, Rosaceae – różowate

  • Surowiec farmaceutyczny, farmakopealny musi zawierać nie mniej niż 4,5% garbników w przeliczeniu na pirogalol, kwas elagowy i galusowy

  • Dodatkowo zawiera trójterpeny, flawonoidy, witaminę C, kwas cytrynowy oraz sole mineralne

  • Wyciągi z liści wykazują działanie p/biegunkowe, bakteriobójcze, p/zapalne

  • Dodatkowo obniżają poziom cukru we krwi

Inne surowce:

• Anserinae herba – ziele pięciornika gęsiego, Potentilla anserina – pięciornik gęsi, Rosaceae – różowate

• Fragariae folium – lisć poziomki, Fragaria vesca – poziomka pospolita, Rosaceae – różowate

*Wzory kwas elagowy, katechina (przy pyt 3)

6.Glikozydy pochodne saligeniny – budowa, działanie, surowce farmaceutyczne

• W przypadku glikozydów salicylowych geniną, czyli dużą cząstką aglikonową jest kwas salicylowy

• Przedstawicielami glikozydów salicylowych są salicyna, populina, fragilina, salikortyna, salirepozyd, monotropitozyd

Salicyna

• Nazywana jest salikozydem – pod względem chemicznym jest to 2B-D-glukopiranozyd saligeniny

• Sama salicyna nie posiada aktywności farmakologicznej – ulega ona hydrolizie do glukozy i saligeniny, która z kolei ulega utlenieniu do kwasu salicylowego

• Kwas salicylowy posiada właściwości antyseptyczne, dodatkowo p/bólowe i kojące, wpływa również na ośrodki termoregulacji (działanie p/gorączkowe)

• Dodatkowo kwas salicylowy rozszerza naczynia chłonne powodując zahamowanie procesu zapalnego

Surowce:

• Salicis cortex – kora wierzbowa, Salix purpurea – wierzba purpurowa, Salix alba – wierzba biała, Salicaceae – wierzbowate

• Ulmariae flos – kwiat wiązówki, Filipendula ulmaria – wiązówka błotna, Rosaceae – różowate

• Populi folium – liść topoli czarnej, Populus nigra – topola czarna, Salicaceae – wierzbowate

Działanie:

• p/bólowe, p/zapalne, p/reumatyczne

• w chorobie reumatycznej, przeziębieniu

• łagodnie moczopędnie (p/obrzękowo)

7.Sylibina – budowa, pozyskiwanie, działanie lecznicze, zastosowanie. (całość pochodzi z Kohlmunzera)

Sylibina – jest przedstawicielem flawonoglikanów. Strukturalnie substancje te przedstawiają połączenia fragmentu 3-hydroksyflawonu taksyfoliny z alkoholem koniferylowym.

Występuje w dwóch formach izomerycznych A i B w stosunku 1:1, kompleks ten zwie się sybiliną.

Obok niej występują związki izomeryczne – izosylibina, sylidionina, sylichrystyna i inne różniące się konfiguracją przyłączenia alkoholu koniferylowego do cząsteczki taksyfoliny.

Sylibina wykazuje działanie antyhepatotoksyczne, przeciwdziała toksycznemu działaniu toksyn grzybowych uszkadzających wątrobę: a-amanityny, faloidyny a także czterochlorku węgla i innych. Uszczelnia błony komórkowe wątroby utrudniając przenikanie tych toksyn. Znaczna ilość sylibiny gromadzi się w drogach żółciowych, co wiąże się z wewnątrzwątrobowym krążeniem tego związku.

Wpływa regenerująco na uszkodzone komórki wątroby. Poznano molekularny mechanizm tego procesu. Polega ona na stymulacji jądrowej polimerazy I z RNA, co wzmaga wytwarzanie rybosomów i biosyntezę białka.

Sylibina ponadto hamuje utlenianie lipidów i biosyntezę prostaglandyn przez co wywiera pewien efekt przeciwzapalny. Resorbuje się z przewodu pokarmowego w 20-50% i w stosowanych dawkach jest zupełnie nietoksyczna, podobnie jak cały zespół sylimaryny. Jako działanie niepożądane pojawia się czasem słaby efekt przeczyszczający.

Pozyskiwana z:

• Fructus Sylibi mariani – owoc ostropestu plamistego, Sylibum marianum – ostropest plamisty, Asteraceae – Astrowate

  • Surowiec stanowią dojrzałe owoce (niełupki) ostropestu, pozbawione puchu kielichowego

8.Glikozydy prostych fenoli – budowa, działanie zastosowanie.

Glikozydy fenolowe – grupa organicznych związków chemicznych, podgrupa glikozydów, w których aglikonem są fenole lub kwasy fenolowe, w tej grupie są także garbniki

Najważniejsze glikozydy fenolowe:

• Arbutyna

  • Głównie w gatunkach z rodziny Ericaceae

  • W liściach gruszy Pyrus communis

  • W liściach kaliny Viburnum opulus

• Metyloarbutyna – B-glukozyd metylohydrochinonu. Zwykle towarzyszy arbutynie.

• Salicyna – glukozyd saligeniny, w rodzinach Salicaceae

• Populina – również glukozyd saligeniny w połączeniu z kwasem benzoesowym, występuje w korze, liściach, pączkach topól

• Spireozyd – prymwerozyd aldehydu salicylowego, w małych ilościach w kwiatach wiązówki błotnej

• Echinakozyd – glikozyd pochodny 3,4-dioksyfenylo-etyloalkoholu. Zawiera w cząsteczce cukrowej 2 cząsteczki glukozy (jedna związana z kwasem kawowym) oraz cząsteczki ramnozy

• Werbaskozyd – w liściach babki wąskolistnej

Działanie farmakologiczne:

• Przeciwbakteryjnie

• Przeciwzapalnie, przeciwgorączkowo i przeciwbólowo – np. pochodne kwasu salicylowego

• Immunostymulujące – echinakozyd w korzeniach jeżówki

Budowa i właściwości:

• Są połączeniami prostego fenolu, posiadającego do 3 grup fenolowych, z resztą cukrową

• Większość dobrze rozpuszcza się w wodzie i polarnych rozpuszczalnikach, np. mentol, aceton, etanol

• Związki te łatwo ulegają hydrolizie przy traktowaniu kwasem, zasadą lub enzymem

• Obecność reszt acylowych powoduje, że ich rozpuszczalność w wodzie maleje i nie ulegają one hydrolizie enzymatycznej

Surowce:

• Cortex salicis

• Folium Uva ursi

• Folium vitis idaea

• Flos Ulmariae

9.Ammi visnagae fructus – działanie, chemizm, zastosowanie.

Ammi visnagae fructus – owoc keli

Ammi visnaga – aminek egipski

Apiaceae – baldaszkowate

• Jednoroczna lub dwuletnia roślina zielna, pochodzi z rejonu wschodniego Morza Śródziemnego

• Może być uprawiana w Polsce

• Owoce keli są zbierane jesienią sukcesywnie, w miarę dojrzewania baldachów

Chemizm:

• Istotnym składnikiem czynnym surowca są piranokumaryny: wisnadyna

• Obficie zawarte są w surowcach pochodne furanochromonu: kelina, której towarzyszą wisnagina i glukozyd kelolu

• Flawonoidy: atacetyna, fenolokwasy

WISNADYNA

Zastosowanie i działanie:

• Zawarte w surowcu piranokumaryny, szczególnie wisnadyna, działają silnie rozszerzająco na naczynia wieńcowe i nerkowe

• Podobnie ale znacznie słabiej działa pochodna furanochromonu – kelina, która jest dość toksyczna

• Przetwory galenowe i fabryczne otrzymane z surowca są stosowane jako spazmolityki w lekkiej dychawicy oskrzelowej, dusznicy bolesnej, kamicy nerkowej