Spis treści

1 Budowa i nazewnictwo eterów
2 Właściwości chemiczne eterów.

Budowa i nazewnictwo eterów

Eterami nazywa się związki organiczne, w których atom tlenu związany jest z dwiema resztami
węglowodorowymi, nie wyłączając grup aromatycznych. Etery o nieskomplikowanej budowie nazywa
się w sposób opisowy, jak podano niżej na Rys. Figure

1

. Nazewnictwo systematyczne eterów

traktuje grupy —OR jako podstawniki (tzn. obecność danego ugrupowania zaznacza się tylko w
formie przedrostka). Ich nazwy wywodzi się od węglowodorów macierzystych z końcówką –oksy, np.:
grupa OCH

3

– metoksy, grupa OCH

2

CH

3

– etoksy, grupa OC

6

H

5

– fenoksy, itp. Nazwy systematyczne

stosuje się dla eterów o bardziej skomplikowanej budowie. Przykłady podane są poniżej na Rysunku
Figure

2

.

Figure 1: Przykładowe wzory strukturalne i nazwy prostych eterów.

CH

3

—O—CH

3

eter dimetylowy

CH

2

=CH—O—CH

3

eter winylowo-metylowy

CH

3

—O—C(CH

3

)

3

eter metylowo-t-butylowy

C

6

H

5

—O—C

6

H

5

eter difenylowy

Figure 2: Przykładowe nazwy systematyczne eterów.

CH

3

CH

2

—O—CH

2

CH

2

Cl 1-etoksy-2-chloroetan

1,3-dimetoksypropan-2-ol

Do eterów zalicza się też związki cykliczne z atomem tlenu jako członem pierścienia. Dla tych
związków stosuje się nazwy specjalne. Przykłady eterów cyklicznych podaje poniżej Rys. Figure

3

.

Figure 3: Wzory strukturalne i nazwy niektórych eterów cyklicznych.

wzór

nazwa

oksiran (tlenek etylenu)

oksetan

oksolan (tetrahydrofuran)

furan

oksan (tetrahydropiran)

4H-piran

1,4-dioksan

Atom tlenu jest bardziej elektroujemny od węgla i ponadto zawiera dwie wolne pary elektronowe, co
przy nieliniowej budowie eterów (hybrydyzacja atomu tlenu jest typu

) powoduje występowanie

pewnego momentu dipolowego w cząsteczkach eterów. Etery nie tworzą wiązań wodorowych z
uwagi na brak atomu wodoru związanego z heteroatomem, wykazują więc dużo niższą temperaturę
wrzenia niż izomeryczne alkohole. Poniższa Tabela Figure

4

. ilustruje te proste zależności we

właściwościach fizycznych:

Figure 4: Porównanie temperatur wrzenia eterów z alkanami i alkoholami.

wzór

temp. wrzenia

wzór

temp. wrzenia

CH

3

—O—CH

3

-24°C

C

2

H

5

—O—C

2

H

5

35°C

CH

3

CH

2

CH

3

-42°C

CH

3

(CH

2

)

3

CH

3

36°C

CH

3

CH

2

OH

78°C

CH

3

(CH

2

)

2

CH

2

OH 118°C

Międzycząsteczkowe oddziaływania dipol-dipol uwidaczniają się w eterze dimetylowym, dlatego
wykazuje on wyższą temperaturę wrzenia od zbliżonego do niego pod względem budowy
przestrzennej i masy molowej propanu. Dla wyższych eterów w porównaniu z odpowiednimi
alkanami analogiczne różnice nie występują, bowiem oddziaływania hydrofobowe (dyspersyjne)
zaczynają w nich przeważać.

Właściwości chemiczne eterów.

Wiązanie O—C w eterach jest znacznie mniej podatne na rozerwanie w porównaniu z wiązaniem
O—R i O—H w alkoholach, przeto etery są mniej reaktywne od alkoholi i fenoli. Mała reaktywność
eterów zbliża je raczej pod względem właściwości chemicznych do alkanów. Rozerwanie wiązania
O—C może nastąpić pod działaniem silnych kwasów takich jak jodowodorowy (HI) lub stężony
bromowodorowy (HBr). Zapisy takich reakcji pokazane są na Rys Figure

5

. Są to

reakcje substytucji

nukleofilowej

, w których w pierwszym etapie następuje przykoordynowanie protonu do wolnej pary

elektronowej atomu tlenu z utworzeniem jonu oksoniowego, a następnie atak silnego nukleofila
jakim jest anion jodkowy (lub bromkowy).

Jon oksoniowy.

Rozszczepienie eterów pod działaniem kwasu jodowodorowego.

R—O—R + HI —→ R—O—H + R—I
R—O—R + 2HI —→ 2R—I + H

2

O

Ar—O—R + HI —→ Ar—OH + R—I

Etery cykliczne ulegają rozszczepieniu w nieco łagodniejszych warunkach. Odpowiedni przykład jest
pokazany na poniższym Rys. Figure

6

.:

Rozszczepienie tetrahydrofuranu.

Wyjątkiem wśród eterów są pochodne oksiranu zwierające pierścień trójczłonowy, podobnie jak
wyjątkiem wśród cykloalkanów są

pochodne cyklopropanu

. Pochodne te, zwane również epoksydami,

mają duże znaczenie w syntezie organicznej. Stosunkowo łatwo jest je otrzymać z alkenów, łatwo też
ulegają rozszczepieniu pod wpływem różnych odczynników. A więc służą do wprowadzania różnych
grup funkcyjnych do łańcuchów węglowodorowych. Przykładowe reakcje otrzymywania i reakcji
oksiranu pokazane są poniżej na Rys. Figure

7

.:

Otrzymywanie i przykład reakcji oksiranu.