Chemia organiczna - laboratorium

1

OKSYM ALDEHYDU SALICYLOWEGO

C

OH

H

O

+

NH

2

OH

NaOH

CH

OH

N

OH

O

H

2

+

Odczynniki:

Ilość:

Szkło i aparatura:

aldehyd salicylowy

12.2 g

kolba okrągłodenna 250 cm

3

chlorowodorek hydroksyloaminy 7,0 g

chłodnica zwrotna

wodorotlenek sodu

lejek Bűchnera

chloroform

kolba ssawkowa

eter naftowy

zlewka

250 cm

3

W kolbie okrągłodennej o poj. 250 cm

3

, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną,

rozpuszcza się 12.2 g aldehydu salicylowego w 110 cm

3

2n roztworu wodorotlenku sodu

i dodaje 7.0 g chlorowodorku hydroksyloaminy. Całość ogrzewa się przez pół godziny na

wrzącej łaźni wodnej. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej mieszaninę reakcyjną

zakwasza się kwasem octowym i chłodzi w lodówce. Oksym wytrąca się w postaci

zakrzepłego oleju, który krystalizuje się z mieszaniny chloroformu i eteru naftowego

(temperatura wrzenia 40-60ºC).

Otrzymuje się z wydajnością ok. 70% (9.6 g) bezbarwne kryształy oksymu aldehydu

salicylowego o temperaturze topnienia 57ºC.