Laboratorium z Chemii Organicznej, Semestr I
Zakres materiału z nazewnictwa związków organicznych
Znaczny stopień skomplikowania współczesnej nomenklatury związków organicznych ma kilka powodów. Są to między innymi:
• złożoność i różnorodność strukturalna znanych obecnie związków organicznych,
• potrzeba stworzenia wzajemnie jednoznacznego systemu nazewnictwa (każdej nazwie odpowiada tylko jedna struktura, a każdej strukturze – tylko jedna w pełni poprawna nazwa systematyczna),
• konieczność pogodzenia reguł systematycznego nazewnictwa z nazewnictwem tradycyjnym oraz z praktycznymi wymogami.
Nauka nomenklatury nie jest celem samym w sobie i nie powinna przesłaniać zasadniczych aspektów poznawczych chemii organicznej. Znajomość podstaw nazewnictwa chemicznego jest jednak niezbędna podczas korzystania z podręczników i literatury, ułatwia również porozumiewanie się z prowadzącymi zajęcia i wypełnianie sprawozdań. Poniższy zestaw zagadnień traktowany jest jako minimum niezbędne do poprawnej komunikacji w trakcie zajęć.
Materiał podzielony jest na dwie części. Na pierwszym kolokwium obowiązuje pierwsza z nich, zaś na drugim – obie części. Student powinien być w stanie narysować wzór strukturalny na podstawie nazwy (systematycznej lub zwyczajowej) i poprawnie nazwać związek zapisany wzorem strukturalnym w formie zwartej.
Listy nazw zwyczajowych nie uwzględniają izomerii (np. „krezol” oznacza trzy izomery). Jeden związek może pojawić się na liście dwa razy (jeśli ma więcej niż jedną nazwę zwyczajową).
Aby przygotować się do kolokwiów, należy (a) przeczytać odpowiednie rozdziały w nomenklaturze związków organicznych i (bb) odnaleźć wzory strukturalne wszystkich związków z poniższej listy i sporządzić (odręczne) notatki.
Część I
Węglowodory i halogenopochodne
• szereg homologiczny alkanów; nazwy grup alkilowych, w tym nazwy zwyczajowe grup C3H7, C4H9 i C5H11, lokanty
• nazewnictwo związków jednopierścieniowych;
• nazewnictwo alkenów i alkinów;
• nazewnictwo benzenu i jego pochodnych, nazewnictwo zwyczajowe wyższych acenów (wg listy)
• wymagane nazwy zwyczajowe
o metan, etan, propan, butan
Dydaktyka Organiczna, 2011
1
o benzen, toluen, ksylen, kumen, mezytylen, duren, styren, bifenyl o naftalen, antracen, fenantren
o winyl, allil, fenyl, benzyl
o chloroform, bromoform, jodoform
Alkohole i fenole
• nazewnictwo systematyczne i poniższe nazwy zwyczajowe
• glikol etylenowy, glikol propylenowy, gliceryna, pinakol,
• fenol, krezol, naftol, pirokatechina, rezorcyna, hydrochinon, pirogallol, kwas pikrynowy Część II
Aldehydy, ketony i cukry
• różne systemy nazewnictwa aldehydów i ketonów („-al”, „aldehyd x”, „ x-karboaldehyd”,
„formylo-”, „-on”, „keton x- y”) oraz poniższe nazwy zwyczajowe,
• aldehydy: mrówkowy, octowy, propionowy, masłowy, akrylowy, benzoesowy, anyżowy, salicylowy, cynamonowy,
• formaldehyd, acetaldehyd, chloral, akroleina, benzaldehyd, furfural, piperonal, wanilina,
• aceton, acetofenon, benzofenon, benzil, propiofenon, benzochinon, antrachinon, dibenzylidenoaceton, menton,
• cukry występujące w eksperymencie z chromatografii bibułowej,
• pojęcia ogólne: pentoza, heksoza, aldoza, ketoza, piranoza, furanoza.
Kwasy karboksylowe i estry, tłuszcze
• nazewnictwo systematyczne i poniższe nazwy zwyczajowe. Systemy nazewnictwa, np.: kwas etanowy i etanokarboksylowy,
• kwas: mrówkowy, octowy, propionowy, masłowy, izomasłowy, walerianowy, kapronowy, palmitynowy, stearynowy, oleinowy,
• kwas szczawiowy, malonowy, bursztynowy, glutarowy, adypinowy,
• kwas mlekowy, pirogronowy, jabłkowy, winowy,
• kwas akrylowy, cynamonowy, maleinowy, fumarowy,
• kwas benzoesowy, salicylowy, ftalowy, tereftalowy, naftoesowy.
Aminy, amidy, aminokwasy
Dydaktyka Organiczna, 2011
2
• nazewnictwo systematyczne i poniższe nazwy zwyczajowe,
• anilina, toluidyna, kwas antranilowy,
• pirydyna, piperydyna, morfolina, chinolina,
• formamid, acetamid, benzamid, acetanilid, benzanilid, sukcynimid, ftalimid,
• mocznik, biuret,
• aminokwasy naturalne występujące w eksperymencie z chromatografii cienkowarstwowej.
Inne związki
• chlorek tosylu ( p-toluenosulfonylu), chlorek tionylu,
• hydroksyloamina, hydrazyna, fenylohydrazyna,
• pozostałe odczynniki występujące w analizie jakościowej i w procedurach otrzymywania pochodnych (w obowiązującym zakresie).
Dydaktyka Organiczna, 2011
3