2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry
WOSKI
CH2 O
H3C n
C
O(CH2)mCH3
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry
PODZIAA
WOSKÓW
NATURALNE SYNTETYCZNE
ZWIERZ
CE ROÅšLINNE MINERALNE
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry
CH2 O
wosk pszczeli
H3C n
C
O(CH2)mCH3
n = 24, 26, 28; m = 15, 23, 25, 29
cera flava
cera alba
1
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry
wosk carnauba
CH2 O
H3C n
C
O(CH2)mCH3
n = 29; m = 25
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
OH
H2C CH2
H3C CH
etano-1,2-diol propano-1,2-diol
HO OH glikol etylenowy glikol propylenowy CH2 OH
OH
H2C
OH O
H2C
H3C CH C (CH2)14 CH3
O
CH2 O
C (CH2)16 CH3
O
monopalmitynian propano-1,2-diolu
monostearynian glikolu
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
OH
H2C OH
H2C CH
HC OH
HO
CH2 OH
H2C OH
propano-1,2,3-triol
glicerol
O
R C
OH OH
O
H2C CH H2C CH
H2C CH
O HO
CH2 O CH2 O
O
CH2 O
C
C O C O
R
C C O
R O
R R
O
R
diester
triester monoester
2
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
O
OH
R C
OH
O H2C CH
H2C CH
3 HO CH2 O
H2C CH + 2 HO
CH2 OH
O
CH2 O
C O
C C O
R
R
O
R
OH
H2C CH
HO
CH2 O
C O
monooleinian glicerolu
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
HO
OH
CH
O
O
C
O
H3C C
kwas mlekowy
CH OH
HLB = 2-3
OH
HO O
CH C
H3C O
OH
CH
HLB = 5-6
O
C
O
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
OH OH OH O OH
O
D
OH
OH +
-H2O
OH
HO OH HO
OH OH
OH
OH
główny produkt
sorbitol
sorbitan
3
H
C
2
C
H
2
H
C
2
C
H
2
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
O
OH
O C
(CH2)16 CH3
CH3(CH2)16COOH
O O
H+, temp.
OH
HO
OH
HO
OH
OH
monostearynian sorbitanu
Span
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
H2C CH2
R-OH n
R O (CH2 CH2 O)n H
+
O
alkohol tłuszczowy
oksyetylenowany alkohol tłuszczowy
tlenek etylenu
O
O OH
(CH2CH2O)x C
O O
(CH2)10CH3
OH
HO
O (CH2CH2O)z H
z(OH2CH2C) O
OH
O (CH2CH2O)w H
Tween 20
HLB 16,7
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
Emulgator w/o
OH
H2C CH
HO
CH2 O
H2C CH2
C O
n
R O
monoester gliceryny
O (CH2CH2-O)n CH2CH2OH
H2C CH
HOH2CH2C n(O-H2CH2C) O
CH2 O
C O
R
4
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
Tłuszcze zwierzęce
O
H2C O C
O
tripalmitynian glicerolu
HC O C
O
H2C O C
3 NaOH
H2C OH
O
+
C
HC OH
+
Na-O
H2C OH
palmitynian sodu
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
Tłuszcze roślinne
O
H2C O C
O
HC O C
O
H2C O C
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
LK  liczba kwasowa
LZ  liczba zasadowa
LE  liczba estrowa
5
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
LI  liczba jodowa
HC CH + I2 HC CH
I I
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
LN  liczba nadtlenkowa
2KI + O3 I2 + K2O + O2
Certyfikat analizy: OLEJ JOJOBA MASA
O SHEA
LK < 0,4 LK ~ð 0,06
LN < 2,0 LN < 0,1
LI ~ð 79  89 LI ~ð 60
LZ > 88 t.t. = 30,6oC
nD ~ð 1,4650  1,4700
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
O
R C
O
O
H2C CH
zmydlanie
redukcja
R CH2 OH
O
R C
CH2 O
alkohole tłuszczowe
C
C O OH
R
O
R kwasy tłuszczowe
trójglicerydy
NH3
O
R C
O-NH4+
dehydratacja
R CH2 NH2
R C N
O aminy tłuszczowe
nitryle
R C
kwasów tłuszczowych
amidy
kwasów tłuszczowych NH2
6
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
O
R C
O
O
HO
H2C CH
P
O
HO CH2 O
C O podwójna membrana
lipidowa
fosfolipid
R
liposom
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Estry alkoholi polihydroksylowych
Lecytyny (gr. Lekithos  żółtko)
O
R C
CH3
O
O
H3C N CH2 CH2 OH
HO
H2C CH
P
CH3 Cl O
HO CH2 O
C O
cholina R
fosfogliceryd
O
R C
O
O
CH3 O P H2C CH
H3C
N H2C O
CH2 O
O
H2C
H3C
C O
b-lecytyna R
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
O
Amidy
C R2
R N
R1
O
O
C
C
N
N
amid N,N-dietylowy kwasu oktanowego
CH3
amid N,N-dietylowy kwasu kaprylowego
amid N,N-dietylowy kwasu m-metylobenzoesowego
7
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Amidy
O
C
H2N NH2
mocznik (urea)
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Amidy
Cl Cl
O
C
Cl HN NH Cl
1,3-bis-(3,4-dichlorofenylo) mocznik
TCC
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Amidy
H
H2N HN H2N HN
N N
O O
O O OH
Al
N N
O O
H H
Cl
alantoina
chlorohydroksyalantoinian glinowy
24
8
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Amidy
O
C CH3
R NH N
CH3
Foamol B
O
O
C OH
C OH
R N
R NH Laureamid DEA
R = C11H23
MEA
DEA
OH
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Amidy
O
T
H2N
+ mieszanina produktów
C
OH
-H2O
R OH
O
C
T
O
R NH
H2N
+
OH
C -H2O
R O CH3
OH
O
H
T
N
O
C
OH
+
R N
-H2O
C
OH
R O CH3 OH
OH
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Amidy
Ceramidy
OH
OH
NH2
2-aminooktadec-4-eno-1,3-diol
sfingozyna
OH
OH
O NH
C
Ceramid
sfingolipid
9
2015-04-21
ZwiÄ…zki organiczne w kosmetyce
Amidy
O O
R S OH R S NH2
O O
kwas sulfonowy sulfonamid
O CH3
O
N-Na+
O
S
S
O N
O
H O
O
sacharynian sodu acesulfam
10