aldehydy i ketony nazewnictwo(1)


ALDEHYDY
O
1. Związki zawierające grupę połączoną z atomem węgla mają ogólną nazwę aldehyd.
C
H
2. Nazwy aldehydów acyklicznych (łańcuchowych) tworzy się przez dodanie przyrostka  al (dla monoaldehydu)
lub  odial (dla dialdehydu) do nazwy węglowodoru zawierającego tę samą (co aldehyd) liczbę atomów węgla
(włączając atomy węgla grup aldehydowych). Grupa aldehydowa ma pierwszeństwo w nazwie przed grupami:
C=C, OH; numeracja dotycząca wiązań wielokrotnych i podstawników podlega ogólnym regułom.
CH3 O
O
O O
H C CH3(CH2)2C CH3CHC
CH3C
H
H H
H
etanal
metanal butanal 2-metylopropanal
O
O
O
O O
CH2=CHCH2CH2C CCH2CH2CH2C CCH2CH2CH=CHC
H H
H
H H
heks-2-enodial
pent-4-enal pentanodial
3. Nazwę aldehydu, w którym grupa aldehydowa jest połączona bezpośrednio z układem pierścieniowym
(alifatycznym lub aromatycznym) tworzy się dodając przyrostek -karboaldehyd (lub  dikarboaldehyd) do
nazwy układu cyklicznego.
CHO CHO
CHO
cykloheksanokarboaldehyd naftaleno-1,2-dikarboaldehyd
4. Nazwę acyklicznego polialdehydu, w którym są więcej niż dwie grupy aldehydowe związane są z
nierozgałęzionym łańcuchem tworzy się dodając przyrostek -trikarboaldehyd, -tetrakarboaldehyd, itd. do
nazwy najdłuższego łańcucha zawierającego najwięcej grup aldehydowych. Nazwa ani numeracja nie obejmują
grup aldehydowych. Alternatywnie, nazwę tworzy się dodając przedrostek  formylo do nazwy głównego
łańcucha, uwzględniając dwie pierwsze grupy aldehydowe
CHO
OHC-CH2CH2CHCH2-CHO
1,2,4-butanotrikarboaldehyd
lub: 3-formyloheksenodial
5. Nazwę acyklicznych aldehydów, w których grupy aldehydowe związane SA z więcej niż jednym odgałęzieniem
łańcuch tworzy się dodając do nazwy najdłuższego łańcucha zawierającego największą liczbę grup
aldehydowych przyrostek określający ich liczbę (-dial, -trikarboaldehyd, itd.), a pozostałe łańcuchy zawierające
grupy alkilowe nazywa się stosując przedrostki formyloalkilo-
OHCCH2CH2CH2 CHO
CH-CH-CH2CHO
OHCCH2CH2
3-(2-formyloetylo)-1,2,6-heksanotrikarboaldehyd
6. Grupę aldehydową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek  formylo
(lub  metanoilo)
O
O
C C
OH
H
kwas 4-formylocykloheksanokarboksylowy
(grupa COOH ma pierwszeństwo w nazwie przed grupą CHO)
7. Oprócz nazw systematycznych stosowane są nazwy zwyczajowe aldehydów (dla wielu aldehydów są one
powszechnie stosowane); tworzy się je przez zastąpienie słowa kwas w nazwie zwyczajowej danego kwasu
karboksylowego słowem aldehyd (a) lub przez zamianę końcówki -oil (lub  yl) w nazwie grupy acylowej na
przyrostek aldehyd
Przykłady
HCHO a) aldehyd mrówkowy
b) formaldehyd
CH3CHO a) aldehyd octowy
b) acetaldehyd
CH3CH2CHO a) aldehyd propionowy
b) propionoaldehyd
CH3CH2CH2CHO a) aldehyd masłowy
b) butyroaldehyd
(CH3)2CHCHO a) aldehyd izomasłowy
b) izobutyroaldehyd
C6H5CHO a) aldehyd benzoesowy
b) benzaldehyd
C6H5CH=CHCHO a) aldehyd cynamonowy
8. Przypadki, w których preferowane są nazwy zwyczajowe:
CHO
OHC-CHO
wanilina
glioksal
HO
OCH3
KETONY
1. Związki zawierające grupę C=O (karbonylową) połączoną z dwoma atomami węgla mają ogólną nazwę keton.
2. Nazwy podstawnikowe (systematyczne) ketonów tworzy się przez dodanie przyrostka  on do nazwy
macierzystego węglowodoru (acyklicznego lub cyklicznego) lub  dion (dwie grupy ketonowe, itd.). Atom węgla
z grupy karbonylowej oznacza się możliwie najniższym lokantem. (grupa C=O ma pierwszeństwo w nazwie
przed grupami OH i C=C).
O O O
O O
CH3CH2CH2CCH3 CH3CCH2CCH2CH3
CH3CH2CCH3 CH3CH2CCH2CH3
1 2 3 4 5 6
pantan-3-on pentan-2-on heksano-2,4-dion
butan-2-on
pentan-3-on
O
O OH O
CCH2CH2CH3
CH2=CHCH2CCH3 C6H5CHCH2CCH3
4 3 2 1
5 4 3 2 1
4-fenyl-4-hydroksyobutan-2-on
pent-4-en-2-on
1-fenylobutan-1-on
O
3. Nazwy grupowo-funkcyjne ketonów acyklicznych o wzorze tworzy się wymieniając
R1 R1
nazwy grup R1 i R2 (w formie przymiotnikowej i w kolejności alfabetycznej) po słowie  keton ; nazwy obu grup
rozdziela się łącznikiem (kreską).
O CH3 O
O
CH3CCH2CHCH3 CH3CH2CCH2CH3
CH3CCH2CH2CH3
keton metylowo-propylowy keton metylowo-(2-metylopropylowy)
keton dietylowy
O O
C C CH3
keton dicykloheksylowy keton cykloheksylowo-metylowy
4. Nazwy ketonów cyklicznych, w których grupa C=O stanowi człon pierścienia, tworzy się przez dodanie
przyrostka  on (lub  dion, -trion, itd.) do nazwy układu cyklicznego.
O
O O
1
6
2
5 CH3
3
4
O
CH3
CH3
3-metylocyklopentan-1-on cykloheks-2-en-1-on 5,5-dimetylocykloheksano-1.3-dion
5. Nazwy poliketonów, w których grupy karbonylowe połączone są z pierścienaimi tworzy się albo metodą
grupowo-funkcyjną, stosując funkcyjną nazwę klasy diketon, triketon, itd. lub metodą podstawnikową stosując
przyrostek  on, -dion itd.
H
O N
N N
CO-CO
CO-CO-CO
triketon di-3-pirydylowy
diketon 2-furylowo-2-pirolilowy
lub: di-3-pirydylopropanotrion
lub: 1-(2-furylo)-2-(2-pirolilo)-etanodion
6. Grupę karbonylową jako podstawnik nazywa się dodając do nazwy układu macierzystego przedrostek  okso
O O
CH3CCH2CH2COOH CH3CCH2CH2CH2CHO
kwas 4-oksopentanowy 5-oksoheksanal
7. Utrzymane są nazwy zwyczajowe następujących ketonów:
CH3COCH3 aceton
C6H5COCH3 acetofenon
C6H5COC6H5 benzofenon
C6H5COCH2CH3 propiofenon
C6H5COCOC6H5 benzil
8. Dwu- i czteroketony wywodzące si ze zwiazków aromatycznych, w których dwie lub cztery grupy CH zostały
przekształcone w grupy CO nazywa się dodając przyrostek  chinon lub  dichinion do nazwy związku
aromatycznego
O
O
O
O
antrachinon
p-benzochinon
ACETALE
OR1
1. Związki zawierające grupę mosząnazwę acetale.
C
OR2
2. W nomenklaturze podstawnikowej acetale traktowane są jak związki diakloksylowe. Alternatywnie, nazwy
acetali tworzy się od nazw odpowiadających im aldehydów i ketonów, poprzedzając je słowem acetal i nazwą
grupy węglowodorowej.
H3CO OCH2CH3
H3CO
OCH3
CH3
1,1-dimetoksycykloheksan 1-etoksy-2-metoksy-fenyloetan
lub: acetal dimetylowy cykloheksanonu lub: acetal etylowo-metylowy acetofenonu
3. Cykliczne acetale, w których dwa atomy tlenu stanowią elementy pierścienia można nazwa jako zwiazki
heterocykliczne lub przy użyciu przedrostka metylenodioksy jako podstawnika pozostałej części czasteczki.
Pochodne grupy metylenodioksy nazywa się jako produkty jej podstawienia.
O O
O
O
O
O
2,3-metylenodioksynaftalen
1,3-dioksolan 1,4-dioksaspiro[4,5]dekan


Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Aldehydy i ketony
13 Aldehydy i ketony
aldehydy, ketony, hemiacetale
Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony
Aldehydy i ketony 3
13 Aldehydy i ketony materiały dodatkowe
chemia organiczna aldehydy i ketony
aldehydy i ketony reakcje(1)
Aldehydy i ketony 2
Wyklad 4 Aldehydy i ketony
szablon Aldehydy Ketony Cukry
Aldehydy i Ketony Reakcje
Alkohole, fenole, aldehydy, ketony, cukry

więcej podobnych podstron