Cz. XXIV - Fenole
Fenole to zwiÄ…zki organiczne zawierajÄ…ce w czÄ…steczce grupy - OH zwiÄ…zane
bezpośrednio z at. C pierścienia benzenowego
OH OH OH OH
| | | |
OH
OH
OH
Hydroksybenzen 1,2-dihydroksybenzen 1,3-dihydroksybenzen 1,4-dihydroksybenzen
(fenol) (pirokatechina) (rezorcyna) (hydrochinon)
1. Pochodne fenolu (krezole)
OH OH OH
| | |
CH3
CH3
CH3
2-metylofenol 3-metylofenol 4-metylofenol
(o-krezol) (m-krezol) (p-krezol)
2. Właściwości fizyczne fenolu; C6H5 - OH
·ð Substancja staÅ‚a, krystaliczna, bezbarwna, pod wpÅ‚ywem powietrza i
wilgoci różowieje i brunatnieje, o charakterystycznym i nieprzyjemnym
zapachu, krystaliczna, powoduje oparzenia skóry, toksyczna i onkogenna,
·ð W zimnej wodzie rozpuszcza dość trudno, natomiast w ciepÅ‚ej bardzo
dobrze, wodny roztwór nazywa się kwasem karbolowym, ma właściwości
dezynfekujÄ…ce,
·ð Odczynnikiem do wykrywania jest FeCl3 , z którym tworzy rozpuszczalny
związek kompleksowy - fenolan żelaza(III) o barwie niebieskofioletowej
lub czerwonej.
3. Otrzymywanie fenolu
·ð Utlenianie 2-fenolopropanu
T/H2SO4
CH3 - CH- CH3 + 2[O] C6H5 - OH + CH3 - CO - CH3
| fenol propanon
C6H5
·ð Hydroliza chlorobenzenu
T/p
C6H5 - Cl + 2NaOH C6H5 - ONa + HCl + H2O
Chlorobenzen fenolan sodu
C6H5 - ONa + H2CO3 Ä…ð C6H5 - OH + NaHCO3
4. Właściwości chemiczne fenolu
·ð Wodny roztwór fenolu wykazuje sÅ‚aby odczyn kwasowy, ulega dysocjacji
elektrolitycznej, która jest wynikiem silnej polaryzacji wiązania O - H w
wyniku silnego oddziaływania sekstetu zdelokalizowanego w pierścieniu
benzenowym:
H2O
C6H5 - OH "! C6H5 - O - + H+
·ð Reaguje z metalami i zasadami dajÄ…c sole - fenolany, które jako sole
słabego kwasu i mocnej zasady ulega hydrolizie anionowej:
2C6H5 - OH + 2K Ä…ð 2C6H5 - OK + H2Ä™! (fenolan potasu)
C6H5 - OH + NaOH Ä…ð C6H5 - ONa + H2O (fenolan sodu)
C6H5 - ONa + H2O Ä…ð C6H5 - OH + Na+ + OH-
C6H5 - O- + H2O Ä…ð C6H5 - OH + OH-
·ð Addycja wodoru (hydrogenacja - uwodorowanie)
Ni/T
C6H5 - OH + 3H2 Ä…ð C6H11 - OH (cykloheksanol)
·ð Nitrowanie (-OH podstawnik I rodzaju) rozcieÅ„czonym HNO3
(substytucja elektrofilowa) - produktami sÄ… 2-nitrofenol i 4-nitrofenol)
·ð Nitrowanie stężonym HNO3 - produktem jest kwas pikrynowy (2,4,6-
triazotan(V) fenolu (środek wybuchowy).
·ð Fenol Å‚atwo ulega bromowaniu (r. substytucji) - produktem jest
2,4,6-tribromofenol.