Autorka: Monika Góralik Grupa: A2

Prowadzący: dr Maciej Góra

4-METYLOACETANILID (II.18)

1. Schemat reakcji.

2. Mechanizm reakcji.

Reakcja, w wyniku której uzyskano 4-metyloacetanilid, to acetylowanie grupy aminowej
w cząsteczce p-toluidyny za pomocą kwasu octowego.

3. Przebieg doświadczenia.

• Zmontowano zestaw do syntezy: kolbę na 50 cm³, umieszczoną w płaszczu grzejnym oraz chłodnicę zwrotną z umocowaną do niej rurką z CaCl₂ i podłączoną do dopływu wody przymocowano do stojaka

• W kolbie umieszczono 2,7 g p-toluidyny, 10 cm³ kwasu octowego lodowatego i kamyczek wrzenny

• Po doprowadzeniu mieszaniny do łagodnego wrzenia ogrzewano ją przez ok. godzinę

• Roztwór z produktem po oziębieniu przelano do znajdującej się w łaźni lodowej zlewki
  z ok. 100 cm³ wody destylowanej zakwaszonej 3 cm³ stężonego kwasu, mieszając przy tym całą zawartość

• Zlewkę pozostawiono w łaźni lodowej na kolejne 20 minut

• Produkt odsączono na lejku Büchnera, przemyto zimną wodą i odciśnięto za pomocą ubijaka do osadów

• Surowy 4-metyloacetanilid rekrystalizowano z 60 cm³ etanolu rozcieńczonego wodą
  w stosunku 1:1

• Po wykrystalizowaniu produktu (jasnobrązowe, szerokie igły) odsączono go i po jego wyschnięciu zmierzono temperaturę topnienia i obliczono wydajność

4. Porównanie temperatur topnienia.

Literaturowa wartość: 147 °C

Wartość dla uzyskanego produktu: 147,3-149,2 °C

5. Obliczenie wydajności reakcji.

Wydajność reakcji obliczono wobec p-toluidyny jako składnika mającego pozostać
w niedomiarze wobec kwasu octowego.

M_p-toluidyny: 107,17 g/mol

m_p-toluidyny: 2,7 g

n_p-toluidyny: 0,025 mol

M_{4-metykoacetanilidu}: 149,19 g/mol

masa 4-metyloacetanilidu (dla wydajności równej 100%): 0,025 mol*149,19 g/mol=3,73 g

masa 4-metyloacetanilidu uzyskanego podczas ćwiczenia: 2,26 g

W=
%=60,59%

6. Komentarz.

Podczas doświadczenia uzyskano 4-metyloacetanilid z wydajnością równą 60,59%. Na jej obniżenie mogło wpłynąć złe dobranie proporcji rozpuszczalników użytych do rekrystalizacji związku. Temperatura topnienia substancji wyniosła 147,3-149,2 °C wobec literaturowej wartości 147 °C, co świadczy o jej wysokiej czystości. Związek pozostawiono do syntezy kwasu
4-acetyloaminobenzoesowego.

---