DZIAŁ VIII

WIELOFUNKCYJNE POCHODNE WĘGLOWODORÓW

Zad. 1. (2 pkt)

Spośród podanych nazw cukrów wybierz te, które nie mają właściwości redukcyjnych ( nie ulegają reakcji Tollensa).

1. Maltoza

2. Skrobia

3. Glukoza

4. Sacharoza

5. Fruktoza

Zad. 2. (2 pkt)

W wodzie rozpuszczono 8,75 g glukozy. Dodano nadmiaru odczynnika Tollensa i uzyskany roztwór ogrzano. Oblicz masę srebra, jaka wydzieliła się na ściankach kolby w postaci lustra srebrnego.

Zad. 3. (1 pkt)

Napisz nazwę systematyczną aminokwasu, którego wzór przedstawiono poniżej:

O

CH₃ – CH – CH - C

I I OH

CH₃ NH₂

………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad. 4.(1 pkt)

Narysuj wzór półstrukturalny tripeptydu o nazwie leucyloseryloalanina. Skorzystaj z nazw systematycznych aminokwasów.

Leucyna to : kwas 2- amino – 4- metylopentanowy.

Seryna to : kwas 2-amino-3- hydroksypropanowy.

Alanina to : kwas 2- aminopropanowy.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………….… ..………………………………………………………………………………………………………………………………………….………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Zad. 5. (2pkt)

Wykonano następujące doświadczenia:

A. Do czterech probówek zawierających wodny roztwór siarczanu(VI) miedzi (II) dodano nadmiar zasady sodowej. Do tak przygotowanego odczynnika wprowadzono każdorazowo jeden ze związków oznaczonych w informacji wprowadzającej numerami I-IV.

B. Uzyskaną w doświadczeniu A zawartość czterech próbówek ogrzano.

Wpisz w odpowiednich miejscach numery związków spełniających opisane niżej warunki.

1.Po wykonaniu doświadczenia A zaobserwowano pojawienie się w próbówkach szafirowego zabarwienia roztworu.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………

2.Po wykonaniu doświadczenia B zaobserwowano pojawienie się w probówkach ceglastego osadu.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Zad. 6. (3 pkt)

Do wykrywania obecności pewnego cukru wykorzystuje się tzw. Płyn Lugola lub jodynę.

1.Podaj wzór substancji nieorganicznej obecnej zarówno w płynie Lugola, jak i w jodynie.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

2. Podaj nazwę cukru. Którego obecność można wykryć, używając płynu Lugola lub jodyny.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

3. Opisz objawy towarzyszące pozytywnemu przebiegowi próby.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………..………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad. 7. (2 pkt)

Etanol otrzymuje się w procesie fermentacji cukrów. Poddając glukozę fermentacji, jako drugi produkt otrzymuje się tlenek węgla (IV). Zapisz równanie zachodzącej reakcji , a następnie oblicz, ile cząsteczek tlenku węgla(IV) można otrzymać z 60 g glukozy? Należy założyć, że reakcja przebiega z wydajnością 100%.

Zad. 8. (2 pkt)

Z poniższych informacji wybierz (podkreśl) te, które charakteryzują sacharozę lub są związane z tym cukrem:

• cukier prosty,

• cukier złożony,

• cukier redukujący,

• cukier nieredukujący,

• miód, jabłka, winogrona,

• buraki cukrowe, trzcina cukrowa,

a następnie napisz równanie procesu hydrolizy sacharozy zachodzącego pod wpływem kwasu solnego.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………….….…………………………………………………………………………………………………………………………………………….….…………………………………………………………………………………………………………………………………………….….………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad. 9. (1 pkt)

Podkreśl w poniższym tekście błędne informacje dotyczące sacharozy.

Opisują mnie wzorem: C₁₂H₂₂O₁₁ i często nazywają cukrem gronowym lub buraczanym. Podobnie jak glukoza i fruktoza należę do cukrów prostych. Jestem białą, krystaliczną substancją o słodkim smaku. Słabo rozpuszczam się w wodzie. Wykazuję właściwości redukujące. Ogrzewana w obecności kwasu solnego, reaguje z woda, tworząc glukozę i fruktozę.

Zad.10. (1pkt)

Czy za pomocą reakcji z wodorotlenkiem miedzi(II) przebiegającej w podwyższonej temperaturze można odróżnić glukozę od fruktozy? Odpowiedź uzasadnij.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 11. ( 2pkt)

Uzupełnij tabelę, wpisując TAK lub NIE:

Substancja	Pozytywny wynik reakcji z amoniakalnym roztworem tlenku srebra(I)	Pozytywny wynik reakcji z Cu(OH)2 w temperaturze pokojowej
glicerol
propanal
propanon
glukoza
fruktoza
sacharoza

Zad. 12 ( 4pkt)

Sacharoza – w przeciwieństwie do innych disacharydów – nie wykazuje właściwości redukcyjnych ( co wiąże się ze sposobem połączenia ze sobą cząsteczek cukrów prostych).

1. Spróbuj wyjaśnić ten problem w oparciu o zamieszczone poniżej stwierdzenia.

Podkreśl właściwe:

Sacharoza zbudowana jest z:

• dwóch ketoheksoz , które nie wykazują właściwości redukcyjnych,

• dwóch aldoheksoz , które połączyły się wiązaniem glikozydowym z udziałem obu grup –OH przy asymetrycznym atomie węgla C-1,

• ketoheksozy i aldoheksoz , które połączyły się wiązaniem glikozydowym utworzonym pomiędzy grupą –OH przy C-1 aldozy i grupą –OH przy C-2 ketozy.

• pentozy i heksozy, a te nie wykazują właściwości redukcyjnych.

1. Wiedząc, że rozpuszczalność sacharozy w temperaturze 30^oC wynosi 220g/100g wody, oblicz stężenie roztworu nasyconego otrzymanego w tej temperaturze.

Zad. 13. ( 1pkt)

Czy wiesz , jak doświadczalnie odróżnić aldozę od ketozy? Podaj krótkie uzasadnienie swojej propozycji.

,………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad.14. (1 pkt)

Rozpuszczalność sacharozy w temperaturze 293K wynosi 240g/100g wody. Oblicz, ile gramów sacharozy znajduje się w 500g nasyconego roztworu w tej temperaturze?

Zad. 15.(4pkt)

Napisz równanie reakcji fermentacji glukozy. Oblicz ile decymetrów sześciennych alkoholu etylowego o gęstości 0,79g /cm3 można otrzymać z 1,8 cukru gronowego?

Zad. 16 .(1pkt)

Wskaż grupy funkcyjne, które mogą występować w cząsteczkach cukrów prostych:

1. hydroksylowe i karboksylowe

2. hydroksylowe, karbonylowa lub aldehydowa

3. hydroksylowa, karbonylowe lub aldehydowa

4. hydroksylowe, karbonylowa, aldehydowa i karboksylowa

Zad. 17. (3pkt)

W 150 g wody rozpuszczono 10 g cukru. Oblicz stężenie procentowe?

Zad.18. (2pkt)

Jakich odmian izomerycznych glukozy dotyczą następujące opisy:

1. tworzy otwarty łańcuch węglowy, a grupa OH przy atomie węgla C5 znajduje się po jego prawej stronie

2. stanowi pierścień zbudowany z 5 atomów węgla i 1 atomu tlenu, przy czym atom tlenu jest połączony z atomem węgla, którego grupa OH znajduje się pod płaszczyzną pierścienia.

Zad.19 .(4 pkt)

Napisz co łączy , a co różni glicerol i glukozę:

1. w budowie ich cząsteczek

2. w ich właściwościach

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 20. (1pkt)

Za pomocą jakich reakcji można odróżnić skrobie od glukozy?

……………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………….…………………………………………………………………………………………………………………………………..............

Zad. 21. (1pkt)

Napisz którego polisacharydu: skrobi, celulozy czy obu tych związków dotyczą następujące informacje:

1. końcowym produktem hydrolizy jest glukoza

2. nie wykazuje właściwości redukujących

3. reszta glukozowa zawiera trzy wolne grupy wodorotlenowe

…………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………….………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Zad. 22.(2pkt)

W dwóch probówkach znajdują się peptydy: glicylocysteina oraz glicylometionina. Analiza zawartości siarki w peptydzie znajdującym się w próbówce i wynosi 15,53%. Na podstawie obliczeń przyporządkuj numery próbówek do peptydów. Wzory półstrukturalne glicyny, cysteiny oraz metioniny narysowano poniżej:

O O O

II II II

H₂O-CH₂-C-OH H₂N-CH-C-OH H₂N-CH-C-OH

Glicyna I I

CH₂ CH₂

I I

SH CH₂-S-CH₃

Cysteina metionina

Próbówka I:

………………………………………………………………………………………………………………………………………..........

Probówka II:

………………………………………………………………………………………………………………………………………..........

Zad. 23.(3pkt)

Punkty izoelektryczne glutaminy, argininy i kwasu glutaminowego wynoszą odpowiednio:

pl(Gln)=5,65; pl(Arg)=10,76; pl(Glu)=3,22. Przeprowadzono elektroforezę mieszaniny tych aminokwasów w roztworze o pH=5,65. Oznacz zdanie prawdziwe literą P, a zdanie fałszywe litera F.

a)Glutamina wędruje w kierunku elektrody ujemnej. …………………………………………………………….

b)Arginina nie ulega migracji w kierunku żadnej z elektrod. ……………………………………………………

c)Kwas glutaminowy wędruje w kierunku elektrody dodatniej. ………………………………………………

Zad. 24.(4pkt)

Oblicz ile gramów sacharozy należy poddać hydrolizie, aby otrzymać 18 g z glukozy przy 100- procentowej wydajności reakcji.

Zad. 25.(4pkt)

Uzupełnij zdania:

Skrobia stanowi mieszaninę dwóch polisacharydów ……………………………… i ……………………… .

W ………………………… pierścienie są połączone w długi łańcuch wiązaniem α-1,4-O-glikozydowym, natomiast w miejscach rozgałęzień łańcucha ………………………….. występują wiązania α-1,6-O-glikozydowe.

Zad.26. (4pkt)

Zaprojektuj doświadczenie, pozwalające wykryć obecność skrobi w produktach spożywczych. Przedstaw odczynniki, których użyjesz, kolejne czynności, obserwacje i wniosek.

Odczynniki:……………………………………………………………………………………………………………………………..…………..…………………………………………………………………………………………………………………………………..

Czynnośći:……………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Obserwacje:…………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Wniosek:………………………………………………………………………………………………………………………………….……………………………………………………………………………………………………………………………………………….

Zad. 27. (3pkt)

W celu wykrycia wiązania peptydowego w cząsteczce związku chemicznego należy przeprowadzić reakcję z ………………………, która jest określana jako ………………………………………..

O pozytywnym wyniku tej reakcji świadczy zabarwienie roztworu na kolor ………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad. 28.(3 pkt)

Istnieje osiem stereoizomerów D-fruktozy. Narysuj trzy dowolne wzory stereoizomerów

D-fruktozy w projekcje Fischera.

Zad. 29.(1pkt)

W wyniku niecałkowitej hydrolizy pewnego tripeptydu otrzymano następujące produkty:

H₂N-Tyr-Trp-COOH

H₂N-His-Tyr-COOH

Trp oraz His

Napisz, który z podanych poniżej tripeptydów podano hydrolizie.

1. Tyr-Trp-His

2. Tyr-His-Trp

3. His-Tyr-Trp

4. His-Trp-Tyr

5. Trp-His-Tyr

6. Trp-Tyr-His

Zad. 30.(1pkt)

Podaj nazwę systematyczną aminokwasu, jak można otrzymać, jeśli w wyniku przeprowadzonych kolejno reakcji utleniania, halogenowania oraz substytucji jako substratu użyje się 3-metylobutanalu.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………....

Zad.31. (3pkt)

Jaką objętość etenu w warunkach normalnych można otrzymać z 46g etanolu jeżeli wydajność reakcji wynosi 75%?

1. 22,4 dm3

2. 16,8 dm3

3. 11.2 dm3

4. 8,4 dm3

Zad.32 (3pkt.)

• Poniżej podano wzory i nazwy przykładowych aminokwasów:

1. CH₃ – NH – CH₃

2. C₆H₅ – NH – CH₃

3. C₂H₅ – NH₂

4. C₂H₅ – N(C₆H₅) – CH₃

• Uzupełnij poniższą tabelkę, wpisując obok nazwy dodatkowo rzędowość aminokwasów

WZÓR	NAZWA	RZĘDOWOŚĆ
a)
b)
c)
d)

• Dla aminokwasu pierwszorzędowego napisz równanie reakcji jej otrzymywania.

• Na przykładnie aminy pierwszorzędowej omów jej charakter chemiczny, pisząc odpowiednie równania reakcji, podaj nazwę otrzymanego produktu (typu soli).

Zad. 33(2pkt.)

Które z podanych niżej określeń można zastosować przy charakterystyce amin? Podkreśl właściwe:

- mają przyjemny zapach owoców i kwiatów

- mają przykry, ostry zapach zepsutych ryb

- mają charakterystyczny zapach zgniłych jaj

- mają charakterystyczny zapach gorzkich migdałów

- obecne są w produktach rozpadu substancji białkowych

Zad. 34 (1pkt.)

Podkreśl stwierdzenia, które prawidłowo określają właściwości zarówno amoniaku, jak i amin:

-są gazami

- odczyn ich roztworów wodnych jest zasadowy

-reagują z metalami aktywnymi

-reagują z kwasami

-uniwersalny papierek wskaźnikowy zanurzony do ich roztworu wodnych przyjmuje barwę czerwoną

-bardzo słabo rozpuszczający się w wodzie

Zad. 35 (3pkt.)

Glicyna to związek o wzorze: CH₂(NH₂) – COOH. Uzupełnij informacje:

a)nazwa systematyczna-……….

b)trójliterowy kod-…………

Zad. 36 (1pkt.)

Jak doświadczalnie sprawdzić czy:

- winogrona mają cukier?

- do śmietany dodano mąki(skrobi)?

- kefir zawiera białko?

W tym celu uzupełnij poniższą tabelkę, podając m.in. obserwacje i wnioski

	Czy winogrona zawierają cukier?	Czy do śmietany dodano mąki(skrobi)?	Czy kefir zawiera białko?
Proponowana reakcja
Obserwacje
wnioski

Zad. 37 (1pkt.)

Uzupełnij zdania:

Do wykrycia azotu i siarki w białku niezbędne są następujące substancje chemiczne…… . Aby nie nastąpiła denaturacja białka, w doświadczeniu można użyć tych substancji, które powodują wysalanie(proces odnawialny), np. ……… .

Zad.38 (2pkt.)

Dokonano doświadczenie : badanie właściwości białek, opisane poniżej:

Do czterech probówek wlano roztwór białka jaja kurzego, a następnie dodano odpowiednich odczynników zgodnie z tabelę. Uzupełnij obserwacje i wnioski.

Numer próbki	Odczynnik	Obserwacje	Wnioski
1	H2SO4
2	NaOH
3	(NH4)2SO4
4	(CH3COO)2Pb

Zad.39 (1pkt.)

Podczas ogrzewania białka ze stężony, roztworem NaOH umieszczony u wylotu probówki zwilżony uniwersalny papierek wskaźnikowy zabarwił się na niebiesko. Podaj krótkie wyjaśnienie tego faktu.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad. 40 (1pkt.)

Czy cząsteczka metyloaminy jest zasadą w świetle teorii Bronsteda? Odpowiedź uzasadnij.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 41 (3pkt.)

Do zlewki w wodnym roztworze glicyny o pH=6,2, w którym występuje w formie jonu obojnaczego:

1. Dodano kwasu

2. Dodano zasady

W jakich formach będzie występował aminokwas w opisanych sytuacjach a i b? Podaj wzory tych form oraz określ ich zachowanie w polu elektrycznym.

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad. 42 (1pkt.)

Czy podana definicja jest poprawna? Punkt izoelektryczny to taka wartość pH roztworu, przy której występuje maksymalne stężenie jonu obojnaczego.

…………………………………………………………………………………………………………………………………………..

Zad.43 (1pkt.)

Czy wiesz, dlaczego jedzenie jaja na miękko srebrną łyżeczką powoduje jej czernienie? Odpowiedź uzasadnij.

………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

Zad. 44 (3pkt.)

Adenozyno-5-monofosforan(V) AMP może do swej reszty fosforanowe przyłączyć……. lub ……. cząsteczki kwasu fosforowego(V), tworząc odpowiednio adenozyno-5-difosforan(V) (….) lub adenozyno-5-………. (V) (ATP). Związki te należą do związków bogatych w energię- tzw. ……………