SPRAWOZDANIE Z ĆWICZEŃ

Karolina Łukasik, Rafał Stanisz

Biotechnologia, Grupa Iv

1. TYTUŁ ĆWICZENIA.

N-fenyloglicyna

1. SCHEMAT REAKCJI.

1. MECHANIZM REAKCJI

Jest to sybstytucja nukleofilowa, gdzie nukleofilem jest azot grupy aminowej aniliny, Centrum elektrofilowym jest węgiel przy chlorze posiadający cząstkowy ładunek dodatni powstały przez indukcję. Grupą opuszczającą jest Cl⁻

1. OPIS ETAPU SYNTEZY W PUNKTACH

1. W probówce umieszczono 2,1ml wody oraz 0,8g kwasu chlorooctowego

2. Roztwór zobojętniono 0,33g wodorotlenku sodu rozpuszczonego w 2,1ml wody.

3. Probówkę schłodzono do tak, aby temperatura nie przekraczała 15 ºC .

4. Do mieszaniny dodano 0,8ml aniliny.

5. Całość poddano procesowi ogrzewania (wcześniej zaopatrując probówkę w palec chłodzący) do czasu rozpuszczenia aniliny.

6. Następnie przerwano ogrzewanie i zapoczątkowano proces krystalizacji.

7. Mieszaninę pozostawiono na godzinę w łaźni chłodzącej.

8. Wydzielony osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem.

1. OBLICZANIE WYDAJNOŚCI REAKCJI

Do reakcji wzięto:

a) 0,8g kwasu chlorooctowego (masa cząsteczkowa 94,5 g/mol)

b) 0,33g wodorotlenku sodu (masa cząsteczkowa 41,013 g/mol)

c) 0,8ml aniliny (masa cząsteczkowa 93,13 g/mol)

W reakcji otrzymano g N-fenyloglicyny

Wydajność reakcji

Obliczamy masę substratów:

a)kwas chlorooctowy: 0,8g

b)anilina

masa cząsteczkowa: 93,13 g/mol; gęstość 1,002 g/cm³

0,8 cm³ aniliny – x g

1 cm³ aniliny -- 1,002g

x= 0,8 * 1,002= 0,8016g

Kwas chlorooctowy został użyty w niedomiarze.

Ze stechiometrii wynika, że z jednego mola kwasu chlorooctowego powstaje jeden mol N-fenyloglicyny.

94,5g kwasu chlorooctowego- 151,16 g/mol N-fenyloglicyny

0,8g kwasu chlorooctowego- x g N-fenyloglicyny

x= 1,28g przy 100% wydajności

Ponieważ w reakcji otrzymano g N-fenyloglicyny wydajność przeprowadzonej reakcji wynosiła.

$$\frac{}{1,28}*100\% = \ \ \ \ \ \ \ $$

Teoretyczna temperatura topnienia produktu: 126ºC

Temperatura topnienia otrzymanego produktu:

1. WNIOSKI

Na obniżenie wydajności reakcji syntezy N-fenyloglicyny miało wpływ

• niedokładne wymieszanie substancji

• straty przy przemieszczaniu substancji (szczególnie po procesie sączenia i łaźni chłodzącej)

• błędy rachunkowe

• niedokładne odmierzanie substratów

• zanieczyszczenie kwasu chlorooctowego oraz aniliny

• niedokładność odczytu wagi

• zbyt krótki czas przebywania mieszaniny w łaźni chłodzącej

Na zmianę temperatury topnienia miało wpływ

• zanieczyszczenie spowodowane źle przeprowadzoną syntezą

• błąd odczytu z termometru

• nieuważne pobranie substancji do kapilary