BIOTECHNOLOGIA - ORGANICZNA ANALIZA JAKOŚCIOWA 1BB

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	Σ	%

1. Omów budowę przestrzenną i typ hybrydyzacji atomu węgla w cząsteczkach węglowodorów. (4 pkt)

2. Na przykładzie reakcji wyjaśnić mechanizm substytucji nukleofilowej dla reakcji:

2-jodo-2-metylopropanu z fenolanem sodu oraz 1-chloro-2-metylopropanu z etanolem

Uwzględnić zależność od rzędowości atomu węgla połączonego z halogenowcem. (10pkt)

3. Podaj następujące reakcje : ( podaj warunki prowadzenia reakcji i produkty pośrednie ) (9 pkt)

a). toluen + Cl₂ w obecności światła

b). 2-fenylopropan + Cl₂ w obecności Fe

c). propen + KMnO₄

d). n-butanol + H₂SO₄ ( 140°C )

e). chlorek t-butylu + NH₃ w obecności kwasu

f). 1,3-butadien + Br ₂

g). 1-buten + Br₂ + H₂0

h). 2-metylopropen + 2-metylopropan w obecności kwasu

i). 1-butyn + woda w obecności soli rtęci(II) i kwasu siarkowego(VI)

4. Jakie węglowodory można otrzymać w reakcji Würtza mając do dyspozycji mieszaninę monochlo-

pochodnych benzenu, etanu i propanu. (6 pkt)

5. Narysuj łańcuchowy wzór 6-cyklopenteno-7-fenylo-3-metylo-4-oktyn-1-en. Zaznacz hybrydyzację

wszystkich atomów węgla.

Czy jest w tym związku atom węgla asymetryczny? Podaj wzór sumaryczny związku. (5 pkt)

6. Czy następujące alkohole ulegają reakcji haloformowej : 2-metylo-2-propanol, 2-butanol, t-butanol,

aldehyd octowy. Udowodnij na podstawie reakcji i podaj krótkie uzasadnienie.Nazwij produkty. (5 pkt)

7. Jakie produkty powstaną z następujących węglowodorów nienasyconych w wyniku ozonolizy,

a następnie rozkładu ozonków za pomocą wody: (podaj nazwy i wzory) (4 pkt)

a) cykloheksen

b) 4-metylo-2-heksyn

8. Gliceryna poddana reakcji nitrowania tworzy pewnego typu związek. Napisz reakcję, podaj

nazwę otrzymanego związku. Określ do jakiej grupy związków zakwalifikujesz produkt reakcji. (4 pkt)

9. W miejsce liter wpisać wzory strukturalne odpowiednich związków. Podać ich nazwy: (6 pkt)

HBr NaOH K₂Cr₂O₇ HCN H₂O + H⁺

CH ₂ = CH-CH₃ ———> A ————> B ——> C ————> D ——> E

ROOR

10. Napisz mechanizm reakcji alkilowania aniliny za pomocą środka alkilującego w obecności kwasu

Lewisa. (6 pkt)

---