BIOTECHNOLOGIA

KOLOKWIUM ZALICZENIOWE WARUNKOWE 3A

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	16	17
18	19	20	21	22	23	24	25	26	27	28	29	30	31	32	∑	%

1. Wyjaśnij zjawisko izomerii występującej w alkanach, alkenach i cykloalkanach na przykładzie:

heksanu, 1,2-dichloropropenu, cykloheksanu, 1,2-dibromocykloheksanu ( narysuj i nazwij izomery ). (4 pkt)

2. W miejsce liter wpisać wzory strukturalne odpowiednich związków. Podać ich nazwy: (6pkt)

benzen
toluen
A
B
C
D
E

3. Podaj następujące reakcje : ( podaj warunki prowadzenia reakcji i produkty pośrednie ) (10pkt)

a). p-dietylobenzen + Cl₂ w obecności światła

b). 2-fenylopropan + Br₂ w obecności AlCl₃

c). 2-pentyn + H₂O w obecności HgSO₄ i H₂SO₄

d). 2-butanol + H₂SO₄ ( ogrzewanie )

e). propen z tlenem w obecności Ag ( T= 250°C )

f). chlorek t-butylu + NH₃ w obecności kwasu

g). eten + HCN —> produkt A + H₂O —> produkt B

h). 1-buten + Br₂ + H₂0

i) fenol + chlorek kwasu octowego w środ. kwaśnym

j) alkohol benzylowy + KOH

4. Jakie węglowodory można otrzymać w reakcji Würtza mając do dyspozycji mieszaninę monochlopochodnych:

2-metylopropanu, benzenu. (6 pkt)

5. Laktoza jest dwucukrem redukującym. Jaki produkt powstaje w wyniku łagodnego utleniania tego cukru?

Podaj nazwę i wzór . (3 pkt)

6. Narysuj wzór i podaj nazwę disacharydu jeśli wiadomo, że po wyczerpującym metylowaniu i hydrolizie zostaje

przekształcony w cząsteczkę 2,3,4,6-tetra-O-metylo-α-D-glukopiranozy i 3,5,6-tri-O-metylo-β-D-glukofuranozy.

Czy wyjściowy disacharyd ma własności redukujące? ( napisz stosowne reakcje) (6 pkt)

7. Narysuj połączenia cukrów z białkami. Narysuj odpowiednie struktury. (4 pkt)

8. Niektóre związki ulegają tzw. reakcji haloformowej. Określ jaki typ związków ulega tej reakcji.

Podaj przykładowe trzy reakcje reakcji.(użyj różnego typu związków) (6 pkt)

9. Kwas barbiturowy (ureid kwasu malonowego) jest pochodną pirymidyny. Systematyczna nazwa tego związku to

2,4,6 - trihydroksypirymidyna. Przedstaw kilka wzorów tautomerów tego kwasu. (4 pkt)

10. Peptyd opisany wzorem: H-Ala- Pro-Gly-Glu-Liz-Ala-Val-OH umieszczono w roztworze silnie kwaśnym

(pH = 1,5) a następnie podwyższono pH do 12,5. Czy będzie to oddawanie czy przyjmowanie H⁺ ? Uzasadnij

odpowiedź rysunkiem z zaznaczeniem odpowiednich protonów. (4 pkt)

11. Pewien związek organiczny o wzorze sumarycznym C₄H₁₀O₃ wykazuje właściwości zarówno alkoholu, jak i

eteru. W wyniku jego reakcji z nadmiarem bromowodoru otrzymuje się tylko jeden związek organiczny,

1,2 -dibromoetan. Narysować wzór strukturalny pierwotnego związku. (4 pkt)

12. Napisz reakcje dotyczące próby ninhydrynowej dla dowolnego aminokwasu. (3 pkt)

13. Podać reakcje L-fruktozy z: a) Br₂ , b) HNO₃. Czy produkty tych reakcji mogą tworzyć laktony ?

Podać odpowiednie przykłady. (6 pkt)

14. Jaki związek jest głównym produktem β-oksydacji kwasów tłuszczowych ? Narysuj schemat budowy tego

związku. (2 pkt)

15. Kwas t-RNA zawiera charakterystyczne nietypowe nukleozydy. Podaj przykładowe wzory i nazwy tych

związków. (3 pkt)

16. α-Aminokwas ma punkt izoelektryczny 5,85 a pK₁ dla tego aminokwasu wynosi 2,35. Jakie formy tego aminokwasu

będą występować w roztworze wodnym o pH 1,5. Która z form będzie w przewadze?

Napisz wzory i nazwy. ` (5 pkt)

17. Jakiej charakterystycznej reakcji ulega w cyklu Krebsa kwas L-jabłkowy (2-hydroksybutanodiowy) ?

Napisz schemat reakcji. (4 pkt)

18. Nazwij związki , zaznacz gwiazdką asymetryczne atomy węgla: (3 pkt)

19. Celulozę poddano łagodnej reakcji hydrolizy do otrzymania disacharydu. Następnie utleniono go roztworem

rozcieńczonego kwasu azotowego(V). Otrzymany roztwór miał charakter lekko kwaśny. Jaki produkt

powstał?

Jakie produkty powstaną w wyniki kwaśnej hydrolizy ostatniego produktu? Podaj wzory i nazwy?

Jakie produkty otrzymamy używając do tej reakcji zamiast celulozy - skrobi. Czy możemy za pomocą

zmiany barwy roztworu ( z jodem) określić, że proces hydrolizy skrobi jest zakończony? (5 pkt)

20. Narysuj wzór 2-N-acetylogalaktozaminy. Określ hybrydyzację atomów węgla w tej cząsteczce. (3 pkt)

21. Podać wzory i nazwy produktów reakcji: (10pkt)

a - α-L-rybofuranoza + metanol

b - D-glukoza + bezwodnik kwasu octowego (nadmiar)

c - L-fruktoza + hydroksyloamina

d - D-arabinoza + hydrazyna

e - aldehyd mrówkowy + benzaldehyd + NaOH

f - aldehyd mrówkowy + propanon + KOH

g - 2 cząsteczki octanu etylu + etanolan sodu

h - anilina + kwas siarkowy(VI)

i - alanina + Ba(OH)₂ w temp.180°C

j - seryna + bezwodnik kwasu octowego ( powstają dwa produkty)

22. Narysuj wzory disacharydów: maltozy, celobiozy, sacharozy, laktozy. Poddaj je hydrolizie kwaśnej i zasadowej.

Nazwij produkty hydrolizy. (8 pkt)

23. Przeprowadzono redukcję D-galaktozy uzyskując sześciowodorotlenowy alkohol.

Związek ten: - posiada ....... asymetrycznych atomów węgla, - (jest, nie jest) optycznie czynny. Wobec

produktu redukcji L-galaktozy jest: - identyczny, jest - jego enancjomerem, jest - diastereoizomerem. (5 pkt)

24. Co to jest liczba jodowa tłuszczu? Oceń w przybliżeniu ile podwójnych wiązań wystąpi w cząsteczce

tłuszczu o liczbie jodowej 200. (4 pkt)

25. Czy możliwe są reakcje addycji nukleofilowej dla ketonu diizopropylowego (2,4-dimetylo-3-pentanon).

Podaj wyjaśnienie. (3 pkt)

26. Napisz reakcję halogenku alkilowego III rzędowego z amoniakiem. (3 pkt)

27. Poddajemy rozkładowi termicznemu (reakcji dehydratacji ) następujące kwasy:

4-bromo-4 -hydroksybutanowy , 5-amino-3-hydroksypentanowy, L- mlekowy, propanowy,

szczawiowy(etanodiowy ), α-hydroksyadypinowy(2-hydroksyheksanodiowy ).

Narysuj i nazwij produkty reakcji. (6 pkt)

28. Jak będzie reagował aldehyd benzoesowy z acetonem, a jak aceton z aldehydem propanowym.

Nazwij produkty. (6 pkt)

29. 3 - Metylopentan chlorowano w obecności światła. Ile izomerów monochloropochodnych może powstać w tym

procesie ? Czy są wśród nich związki posiadające asymetryczne atomy węgla ? Wskaż je. Podaj nazwy otrzymanych

związków. (8 pkt)

30. Napisz wzory produktów łagodnego utleniania poniższych związków. (5 pkt)

---