Przykładowe podstawniki, które w stsunku

do atomu węgla sp3 są

+M: -O-, -NH2, -NR2, -OH, -OR, -NHCOR,

-OCOR, -(Aryl), -CH=CH-COOH

-M : - COOR, -COOH, -CHO, -COR,

-CN, -NO2, -SO3H, -NH3+. -NR3+

PODSTAWNIKI ELEKTRONO

Akceptorowe -I	Donorowe +I
fluorowce(F,Cl,Br,I) grupy: -CO, -CHO, -COOH, - OH, -C(O)Cl, -C(O)NH2, - COOR, -OR, -CN, -NO2, -NH2, -NHR, NR2	Grupy alkilowe CnH2n+1 Atomy metali - Mg, Li

KLASY ZW ORGANICZNYCH Z GR KARBONYLOWĄ

Gr związków	Wzór Struktura.	Wzór półstrukt	Gr funkcyj
Aldehydy		RCHO	aldehydowa
ketony		RCOR'	ketonowa
Keteny		RR'=C=O	ketenowa
Kwasy karboksyl		RCOOH	Karboksylowa
Estry		RCOOR'	estrowa
Amidy		RCONR'R''	amidowa
Enony		RC(O)C(R')CR''R'''	ketonowa  sprzężona z wiąz C=C
Halogenki kwasowe		RCOX	-
Bezwodniki kwasowe		(RCO)2O	-

Typ reakcji	Sn1	Sn2
Ilość etapów	Reak. 2-etapowa. 1 etap -wytw karboka- tionu który w 2 etapie jest atakowany przez nukleofil	Reak. 1 etapowa. Zbliżenie się do cząsteczki nukleofila który się podstawia(A) i odejście nukleofil odchodzącego (O) . Tworzy się pośredni etap, w którym powst częś wiązanie z A a wiązanie z O zanika. A zawsze atakuje ze strony przeciwnej do O. zmienia to konf. formalną atomu przy którym jest podstawienie
Rząd reakcji	I rz. Jej szybk zależy od stęż R-X w środow. reakcji.	II rz. Jej szybkość zależy od stężenia R-X i Nu w środowisku
Czynność optyczna	Z czynnego opt substr powst nieczynna opt mieszanina racemiczna.	Z czynnego opt substr powstaje czynny optycznie produkt
Co ulega?	Najłatwiej III rzędowe halog enki alkilowe	Najłatwiej I rzęd halogenki alkilowe

GRUPY KIERUJĄCE W POŁOŻENIE (R oznacza łańcuh

węglowodorowy, X - halogenki -17 grupa)

- orto i - para	- meta
Silnie aktyw: -NH2,-NHR, -NR2, - OH Śr aktyw: -NHCOR, -OR Sł aktyw: -R, -C6H5 Sł dezaktyw: -X (-F, -Cl, -Br, -I)	Sil dez: -NO2, -NR3 Śr dez: -CN, -SO3H, -COOH, -COOR, -COR, -CHO

●może zachodzić w przypadku halogenków

benzylowych I alkilowych

Δ „przy użyciu silnych zasad”

Typ = typ halogenku

Typ	Sn1	Sn2	E1	E2
RCH2X	Nie zach	Uprz	Nie zach	Zach. Δ
R2CHX	●	Konkuruje z E2	●	Uprzyw Δ
R3CX	Uprzyw w rozpuszcz hydroksylowyc	-	Konkuruje z Sn1	Uprzyw Δ

Przykładowe podstawniki, które w stsunku

do atomu węgla sp3 są

+M: -O-, -NH2, -NR2, -OH, -OR, -NHCOR,

-OCOR, -(Aryl), -CH=CH-COOH

-M : - COOR, -COOH, -CHO, -COR,

-CN, -NO2, -SO3H, -NH3+. -NR3+

PODSTAWNIKI ELEKTRONO

Akceptorowe -I	Donorowe +I
fluorowce(F,Cl,Br,I) grupy: -CO, -CHO, -COOH, - OH, -C(O)Cl, -C(O)NH2, - COOR, -OR, -CN, -NO2, -NH2, -NHR, NR2	Grupy alkilowe CnH2n+1 Atomy metali - Mg, Li

KLASY ZW ORGANICZNYCH Z GR KARBONYLOWĄ

Gr związków	Wzór Struktura.	Wzór półstrukt	Gr funkcyj
Aldehydy		RCHO	aldehydowa
ketony		RCOR'	ketonowa
Keteny		RR'=C=O	ketenowa
Kwasy karboksyl		RCOOH	Karboksylowa
Estry		RCOOR'	estrowa
Amidy		RCONR'R''	amidowa
Enony		RC(O)C(R')CR''R'''	ketonowa  sprzężona z wiąz C=C
Halogenki kwasowe		RCOX	-
Bezwodniki kwasowe		(RCO)2O	-

Typ reakcji	Sn1	Sn2
Ilość etapów	Reak. 2-etapowa. 1 etap -wytw karboka- tionu który w 2 etapie jest atakowany przez nukleofil	Reak. 1 etapowa. Zbliżenie się do cząsteczki nukleofila który się podstawia(A) i odejście nukleofil odchodzącego (O) . Tworzy się pośredni etap, w którym powst częś wiązanie z A a wiązanie z O zanika. A zawsze atakuje ze strony przeciwnej do O. zmienia to konf. formalną atomu przy którym jest podstawienie
Rząd reakcji	I rz. Jej szybk zależy od stęż R-X w środow. reakcji.	II rz. Jej szybkość zależy od stężenia R-X i Nu w środowisku
Czynność optyczna	Z czynnego opt substr powst nieczynna opt mieszanina racemiczna.	Z czynnego opt substr powstaje czynny optycznie produkt
Co ulega?	Najłatwiej III rzędowe halog enki alkilowe	Najłatwiej I rzęd halogenki alkilowe

GRUPY KIERUJĄCE W POŁOŻENIE (R oznacza łańcuh

węglowodorowy, X - halogenki -17 grupa)

- orto i - para	- meta
Silnie aktyw: -NH2,-NHR, -NR2, - OH Śr aktyw: -NHCOR, -OR Sł aktyw: -R, -C6H5 Sł dezaktyw: -X (-F, -Cl, -Br, -I)	Sil dez: -NO2, -NR3 Śr dez: -CN, -SO3H, -COOH, -COOR, -COR, -CHO

●może zachodzić w przypadku halogenków

benzylowych I alkilowych

Δ „przy użyciu silnych zasad”

Typ = typ halogenku

Typ	Sn1	Sn2	E1	E2
RCH2X	Nie zach	Uprz	Nie zach	Zach. Δ
R2CHX	●	Konkuruje z E2	●	Uprzyw Δ
R3CX	Uprzyw w rozpuszcz hydroksylowyc	-	Konkuruje z Sn1	Uprzyw Δ

Przykładowe podstawniki, które w stsunku

do atomu węgla sp3 są

+M: -O-, -NH2, -NR2, -OH, -OR, -NHCOR,

-OCOR, -(Aryl), -CH=CH-COOH

-M : - COOR, -COOH, -CHO, -COR,

-CN, -NO2, -SO3H, -NH3+. -NR3+

PODSTAWNIKI ELEKTRONO

Akceptorowe -I	Donorowe +I
fluorowce(F,Cl,Br,I) grupy: -CO, -CHO, -COOH, - OH, -C(O)Cl, -C(O)NH2, - COOR, -OR, -CN, -NO2, -NH2, -NHR, NR2	Grupy alkilowe CnH2n+1 Atomy metali - Mg, Li

KLASY ZW ORGANICZNYCH Z GR KARBONYLOWĄ

Gr związków	Wzór Struktura.	Wzór półstrukt	Gr funkcyj
Aldehydy		RCHO	aldehydowa
ketony		RCOR'	ketonowa
Keteny		RR'=C=O	ketenowa
Kwasy karboksyl		RCOOH	Karboksylowa
Estry		RCOOR'	estrowa
Amidy		RCONR'R''	amidowa
Enony		RC(O)C(R')CR''R'''	ketonowa  sprzężona z wiąz C=C
Halogenki kwasowe		RCOX	-
Bezwodniki kwasowe		(RCO)2O	-

Typ reakcji	Sn1	Sn2
Ilość etapów	Reak. 2-etapowa. 1 etap -wytw karboka- tionu który w 2 etapie jest atakowany przez nukleofil	Reak. 1 etapowa. Zbliżenie się do cząsteczki nukleofila który się podstawia(A) i odejście nukleofil odchodzącego (O) . Tworzy się pośredni etap, w którym powst częś wiązanie z A a wiązanie z O zanika. A zawsze atakuje ze strony przeciwnej do O. zmienia to konf. formalną atomu przy którym jest podstawienie
Rząd reakcji	I rz. Jej szybk zależy od stęż R-X w środow. reakcji.	II rz. Jej szybkość zależy od stężenia R-X i Nu w środowisku
Czynność optyczna	Z czynnego opt substr powst nieczynna opt mieszanina racemiczna.	Z czynnego opt substr powstaje czynny optycznie produkt
Co ulega?	Najłatwiej III rzędowe halog enki alkilowe	Najłatwiej I rzęd halogenki alkilowe

GRUPY KIERUJĄCE W POŁOŻENIE (R oznacza łańcuh

węglowodorowy, X - halogenki -17 grupa)

- orto i - para	- meta
Silnie aktyw: -NH2,-NHR, -NR2, - OH Śr aktyw: -NHCOR, -OR Sł aktyw: -R, -C6H5 Sł dezaktyw: -X (-F, -Cl, -Br, -I)	Sil dez: -NO2, -NR3 Śr dez: -CN, -SO3H, -COOH, -COOR, -COR, -CHO

●może zachodzić w przypadku halogenków

benzylowych I alkilowych

Δ „przy użyciu silnych zasad”

Typ = typ halogenku

Typ	Sn1	Sn2	E1	E2
RCH2X	Nie zach	Uprz	Nie zach	Zach. Δ
R2CHX	●	Konkuruje z E2	●	Uprzyw Δ
R3CX	Uprzyw w rozpuszcz hydroksylowyc	-	Konkuruje z Sn1	Uprzyw Δ

---