AGF00016

Gly (stąd jej nazwa), Ala, Ser i Thr. Natomiast Lys, Trp. Asp i Asn mają smak obojętny (są bez smaku).

Niektóre aminokwasy spożywane w nadmiarze mogą powodować poważne dolegliwości. Najbardziej niebezpieczne są aminokwasy hydrofobowe, a pośród nich Leu. Tyr. Phe i Trp. Nadmiar Leu wywołuje pelagrę, Tyr jest neurotoksyczna, nadmiar Phe daje podobne objawy do fenyloketonurii. Groźny jest także nadmiar Cys i Met - prowadzi on do nekrozy wątroby i nerek.

Aminokwasy hydrofitowe (Asp. Arg, Glu, Orn. i Lys) są nieszkodliwe nawet w kilkugramowych dawkach. Znalazły zastosowanie w chemioterapii.

Chiralność

Wszystkie aminokwasy a, oprócz glicyny i jej W-pochodnych są chiralne, przy czym aminokwasy białkowe mają konfigurację L, inne aminokwasy naturalne występują w postaci L, D lub racemicznej. Syntetycznie można otrzymać każdy stereoizomer. Aminokwasy zawierające rozgałęzione łańcuchy lub dodatkowe grupy funkcyjne mogą mieć kilka centrów chiralnych.

COOH    COOH

H.N-C-H

L-a-aminokwas ‘    !

R

HO-C-H

ch₂0h

aldehyd

L-glicerynowy

COOH

h₂n-6-h

L-alanina Cj-J^

COOH

■    glicyna

H₂N Q H j_est achiralna H

Wszystkie aminokwasy kodowane mają konfigurację L na centrum a, odpowiada ona konfiguracji absolutnej S\ L-cysteina z konfiguracją R na centrum a stanowi wyjątek.

Przykłady:

l.-nalina COOH    COOH (5)-walina

H,N-Ć-H = _H-C_v

H / NH

CH(CH₃)₂ (CH₃)₂HC ^{1 2}

900H

L-cysteina H₂N —Ć—H

ćh₂sh

L-metionina COOH h2n~ć-h — ćh2ch2sch3	(5)-metionina COOH H"CX CH3SCH2Ch/ ^nh:
(j^OOH = (/f)-cystcina H / ^KJLI HSH2C ^NM2

Dwa aminokwasy kodowane zawierają po dwa centra chiralne: izoleucyna [kwas (2S,3S)-2-amino-3-metylopentanowy] i treonina [kwas (2S.3/?)-2-amino-3-hydroksybutanowy],

h₃c_{n h}    ho _h

HjO^COOH H₃C^>X^C00H

L-izoleucyna H₂N H    H₂N H L-treonina

Właściwości chemiczne aminokwasów

9

1

Właściwości kw asów o-zasad owe______

2

Obie główne grupy funkcyjne aminokwasów aminowa (zasadowa) i karbosylowa (kwasowa) reagują z sobą wewnątrzcząsteczkowo, dlatego aminokwasy występują w formie soli wew nętrznej, zwanej jonem obojnaczym (niem. zwitterionem).

RCH—COOH _^ RCH—COO sól nytrzna

ŃH₂    NHj    (jon obojnaczy)