Chemia21

11

H H

cyklopentan    cykloheksan

Cykloalkany mające w cząsteczce odgałęzienia boczne nazywa się zgodnie ze schematem, który omówimy na przykładzie związku o wzorze:

CH₃

h₃c c₂h₅

Aby nazwać powyższy związek, należy:

1. Ponumerować atomy węgla w pierścieniu, tak aby odgałęzienia miały jak najniższe numery.

CH₃

h₃c c₂h₅

2. Nazwać podstawniki.

CH₃

1,3-dimetylo-2-etylo-

H,C C₂H₅

3. Zapisać nazwę, stosując kolejność alfabetyczną przy wymienianiu podstawników.

2-etylo-1,3-dimetylocyklopentan

W cykloalka-ii,ich występuje l/omoria cis tmns.

Izomery en, li,ma nie iu/iii;i się od slolile kolejności,l połączenia atomów, a tylko |)i/esli/ennym lo/lo/iuiiem w c/ijsleczce.

Największą różnicą między alkanami a cykloalkanami jest występowanie cykloalkanów nowego typu izomerii, tak zwanej izomerii cis-trans. Polega ona na różnym przestrzennym rozłożeniu podstawników wokół pierścienia. Jak wiemy, pierścienie nie mogą się otwierać, w związku z czym podstawniki nie mają możliwości obrotu wokół wiązania. Dwa podstawniki przy różnych atomach węgla mogą zatem leżeć po tej samej stronie lub po przeciwnych stronach płaszczyzny pierścienia. Poniżej przedstawiono izomerię cis-trans w 1,2-dimetylocyklopropanie.

« ........	H 1
Kf	\	Kr-
CH,		CH,
izomer cis		izomer trans

Izomeria cis trans dotyczy także rozmieszczenia w cząsteczkach cyklicznych wszelkich innych podstawników (więcej o izomeni cis trans w dalszej czcm i lozilzialu).

li

• '    ’ 14. Modele izomerów cis-trans 1,2-dichlorocyklopropanu: a) izomer cis, b) izo-

im» i li.ms

i.ścień cyklopropanu, najmniejszego spośród cykloalkanów, jest ¹ ny i nie ma tendencji do przyjmowania różnych konformacji, i rciwicństwie do większych cykloalkanów (np. cykloheksanu). Dwie nr konformacje pierścienia cykloheksanu to konformacja łódkowa i lin słowa (ryc. 2.15):

konformacja krzesłowa

konformacja łódkowa

n v 2.15. Modele konformacji cykloheksanu: a) łódkowej i b) krzesłowej

Konformacja krzesłowa jest nieco korzystniejsza energetycznie.

' I .8. Właściwości i otrzymywanie cykloalkanów

Najprostszy laboratoryjną metodą otrzymywania węglowodorów cy-I licznych jest reakcja podobna do tak zwanej reakcji Wurtza z użyciem <lichlorowcopochotlnych alkanów i cynku. Na przykład cyklopropan można otrzymać, działając cynkiem na l,3-dichloropropan:

CH_a—Cl I, CII, + Zn Cl    Cl

CII, CH,

+ ZnCI,

CII.