Kwasy karboksylowe
1
Kwasy karboksylowe
Kwasy karboksylowe  grupa organicznych związków chemicznych
zawierająca grupę karboksylową.
Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w
formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym
związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie
wiązania wodorowe z grupą aminową, hydroksylową i innymi.
Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze
rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym
zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości
grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy
karboksylowe zawierające poniżej 10 atomów węgla są cieczami w
temperaturze pokojowej, a zwierające więcej niż 10 atomów węgla,
Ogólny wzór kwasu karboksylowego w postaci
zjonizowanej (w rzeczywistości ładunek ujemny
ciałami stałymi. Kwasy monokarboksylowe zawierające 4 28 atomów
jest zlokalizowany na obu atomach tlenu)
węgla o prostym łańcuchu noszą nazwę kwasów tłuszczowych (czasem
pojęcie kwasów tłuszczowych rozszerza się na wszystkie alifatyczne
niecykliczne kwasy karboksylowe)[1] .
Otrzymywanie
Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania
odpowiednich alkoholi lub aldehydów:
Ogólny wzór kwasu karboksylowego w postaci
elektrycznie obojętnej (niezjonizowanej)
etanol aldehyd octowy kwas octowy
Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja
kwasów dikarboksylowych.
Kwasy karboksylowe
2
Charakterystyczne reakcje
Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami
nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z
gliceryną nazywane są tłuszczami.
Tworzenie chlorków kwasowych
W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:
kwas octowy + trichlorek fosforu chlorek octowy + kwas fosforawy
Odwadnianie
Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania, w wyniku której powstaje
bezwodnik kwasowy:
kwas octowy bezwodnik octowy + woda
Redukcja do alkoholi
Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym
etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:
tworzenie się soli kompleksowej
W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy
karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:
Kwasy karboksylowe
3
II etap syntezy alkoholi
Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:
III etap syntezy alkoholi
Ważniejsze kwasy karboksylowe
Kwasy jednokarboksylowe
" kwas mrówkowy
" kwas octowy
" kwas propionowy
" kwas masłowy
" kwas walerianowy
" kwas pelargonowy CH3(CH2)7COOH.
Aromatyczne
" kwas benzoesowy
Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy
" kwas nikotynowy
" kwas salicylowy
Kwasy dwukarboksylowe
" kwas szczawiowy
" kwas malonowy
" kwas bursztynowy
Aromatyczne
" kwas ftalowy
" kwas tereftalowy
Z innymi grupami funkcyjnymi
" kwas jabłkowy
" kwas winowy
Kwasy karboksylowe
4
Inne kwasy karboksylowe
Trójkarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi
" kwas cytrynowy
Przypisy
[1] IUPAC Gold Book (http:/ / goldbook. iupac. org/ F02330. html) (ang.). IUPAC. [dostęp 2008-12-04].
y
ródła i autorzy artykułu
5
y
ródła i autorzy artykułu
Kwasy karboksylowe y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?oldid=24797082 Autorzy: BartekChom, Birczanin, Chepry, Chrumps, CiaPan, Companicus, Doxepine, Gedil, Holek,
Interfector, Jersz, Kalium, Karol007, Kaszkawal, Kocio, Koń, Kpjas, Kuba G, Lefti, Leno77, Lolek01, Lord Ag.Ent, Maire, Maria Nowak, Masti, MesserWoland, Michall, Michał Sobkowski,
Mix321, Phe, Pibal, Pibwl, Pimke, Pko, Polimerek, Selena von Eichendorf, Stepa, Taw, Tsca, Tweenk, Voytek s, Wyksztalcioch, conversion script, 50 anonimowych edycji
y
ródła, licencje i autorzy grafik
Plik:Carboksyl ominus.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Carboksyl_ominus.svg Licencja: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5 Autorzy: Edgar181, Hystrix,
Karelj, MesserWoland
Plik:Carboksyl oh.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Carboksyl_oh.svg Licencja: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5 Autorzy: Fvasconcellos, Hystrix,
MesserWoland
Plik:Utlenianie etanolu.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Utlenianie_etanolu.svg Licencja: Creative Commons Attribution-Sharealike 2.5 Autorzy: Benjah-bmm27,
Cwbm (commons), MesserWoland
Plik:Reaction between acetic acid and PCl3.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Reaction_between_acetic_acid_and_PCl3.svg Licencja: Public Domain Autorzy:
User:Doxepine
Plik:Acetate anhydride.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Acetate_anhydride.svg Licencja: Public Domain Autorzy: User:Doxepine
Plik:Reaction of carboxylic acids reduction - part one.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_one.svg Licencja: Public
Domain Autorzy: User:Doxepine
Plik:Reaction of carboxylic acids reduction - part two.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_two.svg Licencja: Public
Domain Autorzy: User:Doxepine
Plik:Reaction of carboxylic acids reduction - part three.svg y
ródło: http://pl.wikipedia.org/w/index.php?title=Plik:Reaction_of_carboxylic_acids_reduction_-_part_three.svg Licencja: Public
Domain Autorzy: User:Doxepine
Licencja
Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http:/ / creativecommons. org/ licenses/ by-sa/ 3. 0/