4631369699

1158 P. KOWALSKI, J. SIKORSKA-JAROSZ

1158 P. KOWALSKI, J. SIKORSKA-JAROSZ

fY™^3	CH2=CH-CN	rr^CHj ©N ch2ch2ch2cn iH3^l€>
ch3	Et3N
4-8		4-10
ch3	CH2=CH-CN	CH(CH2CH2CN)2
©N | I^0 ch3	Et3N
4-9

Rysunek 4-3

Et₃N znalazła także zastosowanie w syntezach typowych związków Grignarda otrzymywanych w reakcjach halogenku alkilu lub arylu z wiórami magnezowymi w rozpuszczalnikach węglowodorowych takich jak benzen czy toluen. Wadą zastosowania w tej reakcji Et₃N jest jej niska temperatura wrzenia, co czyni reakcję trudną do rozpoczęcia, a także fakt, że przy dużym nadmiarze EtjN tworzą się czwartorzędowe sole amoniowe. Reakcji tej może również towarzyszyć dehydrohalogenacja stosowanych halogenków alkilowych (rys. 4-4) [132].

R'X + R₃N

X

R'-CH₂—CH₂ + R₃N

Ii    ©

R-N-R' X^u I

R

R

R'-CH=CH₂

+ R-N-H X® I

R

Rysunek 4-4

Diazometan (4-12) i winylosulfony 4-13 ulegają łatwo 1,3-cykloaddycji do A'-pirazolin 4-14, które w obecności Et₃N izomeryzują do A²-izomeru 4-15 (rys. 4-5) [133],