4631369669

1144

P. KOWALSKI, i. SIKORSKA-JAROSZ

Veten 2-23 generowany z chlorku kwasowego 2-22, w diastcrcosclcktywnej reakcji cykloaddycji [2+2] z iminą tworzy z wysoką wydajnością i stercosclektyw-nością B-laktam 2-24 (rys. 2-10) [31-37].

R—N—CU

O

N-CH₂'C

Cl

Ph

Et₃N

ClbCh

o°c

Pli

\

2-22    2-23    ,

¹    Rysunek '-10    ¹

Dehydratacja picrwszor/ędowych nitroalkanów 2-25 i dehydroehlorowani chlorooksymów 2-26 prowadzone wobec Kt,N pozwalają na otrzymanie wysoce reaktywnych tlenków nitryli 2-27 (rys. 2-11).

O

O

2-25

(i) O

R-rs N O

2-27

Rysunek 11

R

('• N-OII Cl

2-2<>

Tlenki nitryli, które z uwagi na swoją nioti walość nte są izolowano ze środowiska reakcji ulegają łatwo reakcjom cykloaddycji 111.’| z iozmaitvmi reagentami pułapkującymi [38].

Reakcja nitroalkenu 2-28 /. dwoma molami izocyjanianu /» chlorolenylu (p-CIC H₄NCO) w obecności katalitycznych ilości H_tN piowadzi. poprze/ tlenek nitrylu, do połączenia 2-29 (rys. 2 12) [ W 41).

o"

i

N<"

/MTJItNru

mam •    • ■    j

HiN

( U.( !f. < H

5=0

lin (i

2-28

Kv Minek \)