ALKOHOLE  MONOHYDROKSYLOWE
szereg homologiczny:
przykłady:
właściwości fizyczne etanolu: bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, rozpuszczalna w wodzie i benzynie. ma anormalnie wysoką temperaturę wrzenia i topnienia w stosunku do swojej masy cząsteczkowej.   Świadczy to o istnieniu w fazie ciekłej etanolu oddziaływań cząsteczkowych  (oddziaływanie odmiennie naładowanych końców dipoli) i wiązań wodorowych.  Powodują one asocjację cząsteczek w fazie ciekłej co przejawia się wzrostem temp wrzenia. etanol nie przewodzi prądu elektrycznego ma odczyn obojętny
właściwości fizyczne alkoholi: Stan skupienia: C1 - C10 ciecze; > C10 ciała stałe Rozpuszczalność w wodzie: C1 - C3 mieszają się z wodą w każdym stosunku; C4 - C5 dobrze rozpuszczalne w wodzie; > C10 nie rozpuszczają się w wodzie . Rozpuszczalność alkoholi zmniejsza się wraz ze wzrostem długości niepolarnego łańcucha Są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne
właściwości chemiczne: 1) tworzenie alkoholanów w reakcji z aktywnymi metalami (litowcami lub berylowcami)
sól ulega w wodzie hydrolizie zasadowej
2) podstawienie grupy hydroksylowej atomem fluorowca w reakcji z kwasami fluorowcowodorowymi.
3) reakcja eliminacji wody prowadząca do alkenów.
4) reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych do aldehydów i drugorzędowych do ketonów. Alkohole III-rzędowe są odporne na utlenianie.
5) reakcja estryfikacji z kasami karboksylowymi i nieorganicznymi.
Otrzymywanie: a) hydroliza fluorowcopochodnych alkilowych.
b) addycja wody do alkenów.
c) hydroliza estrów
d) redukcja aldehydów do alkoholi I-rzędowych i ketonów do alkoholi II-rzędowych
Metody specyficzne:
ETANOL  -  alkohol etylowy		METANOL - alkohol metylowy; spirytus drzewny; karbinol
Fermentacja alkoholowa cukru - glukozy, pod wpływem enzymów wytwarzanych przez drożdże. syntetycznie przez uwodnienie etylenu		dawniej: sucha destylacja drewna czyli rozkład termiczny drewna - spirytus drzewny. obecnie: z gazu syntezowego

ALKOHOLE WIELOWODOROTLENOWE  -  POLIHYDROKSYLOWE
Alkohole mające dwie lub więcej grupy wodorotlenowe -OH przyłączone do różnych atomów węgla.
Przykłady:
	stosowany do wyrobu detergentów, kosmetyków,  w mieszankach chłodzących (borygo)  toksyczny (dawka śmiertelna 100cm^3); powoduje kwasicę metaboliczną, śpiączkę (glikol etylenowy utlenia się do kwasu szczawiowego, cewki nerkowe nie są w stanie regenerować zasad)
	wyst. w tłuszczach roślinnych i zwierzęcych; stosowany do wyrobu farb, leków (nitrogliceryny), kosmetyków;   (dawka śmiertelna 50 cm^3 )
właściwości fizyczne gliceryny i glikolu: Bezbarwne, bezwonne ciecze o dużej lepkości higroskopijne (zdolność do pochłaniania wilgoci) mają wysokie temperatury wrzenia i topnienia (ze względu na obecność wiązań wodorowych w fazie ciekłej) dobrze rozpuszczalne w wodzie glikol etylenowy jest silnie trujący; stosowany jako rozpuszczalnik; jako czynnik obniżający temp. zamarzania (w chłodnicach samochodowych)
właściwości chemiczne: Podobnie jak alkohole jednowodorotlenowe wykazują charakter kwasowy reagując z sodem i dając odpowiednie alkoholany. Reakcja zachodzi stopniowo w zależności od ilości grup OH.
Reagują z wodorotlenkami niektórych metali na przykład z wodorotlenkiem miedzi (II) tworząc związki kompleksowe  (w odróżnieniu od alkoholi jednowodorotlenowych)

Otrzymywanie: I) glikolu etylenowego a) z 1,2-dichloroetanu (produktu przyłączenia chloru do etylenu)

b) utlenianie etylenu w obecności katalizatora i hydroliza powstałego produktu w środowisku kwaśnym.

c) reakcja alkenów z roztworem nadmanganianem potasu

II) gliceryny a) przez hydrolizę tłuszczów b) produkt uboczny przy wyrobie mydła c) syntetycznie z propylenu d) przez fermentację alkoholową cukru w obecności Na2SO4

Zastosowanie: a) glikolu etylenowego składnik niezamarzających płynów do chłodnic samochodowych produkcja włókien syntetycznych (elana, tergal) do wyrobu farb b) gliceryny produkcja farb barwników w przemyśle kosmetycznym (kremy nawilżające) i farmaceutycznym stosowana do produkcji materiałów wybuchowych (nitrogliceryny) do tworzenia syntetycznych tłuszczów

Pochodne: nitrogliceryna (nazwa zwyczajowa) - triazotan (V) gliceryny (ester kwasu azotowego i gliceryny)
związek wybuchowy służący do wyrobu dynamitu w małych dawkach stosowany w niewydolności krążenia wieńcowego serca (szybko się wchłania i rozszerza naczynia wieńcowe serca powodując ustąpienie bólów serca

FENOLE - hydroksylowe pochodne węglowodorów aromatycznych, w których grupa hydroksylowa związana jest z atomem węgla pierścienia aromatycznego
wzór ogólny:
przykłady:
		właściwości fizyczne fenolu: substancja krystaliczna o silnym charakterystycznym zapachu czysty bezbarwny, w obecności związków żelaza przyjmuje barwę różową albo brunatną powoduje trudno gojące się oparzenia, jego opary są trujące słabo rozpuszczalny w wodzie
właściwości chemiczne fenolu:
			fenol jest słabym kwasem - ulega dysocjacji Zwiększona kwasowość fenoli w porównaniu z alkoholami wynika z oddziaływania wolnych par elektronowych atomu tlenu z sekstetem elektronowym pierścienia aromatycznego. Następuje zmniejszenie polaryzacji wiązania C-O i zwiększenie polaryzacji wiązania O-H, co ułatwia oderwanie protonu.
reakcje charakterystyczne: 1) reagują z roztworami wodorotlenków litowców dając sole - fenolany.
Fenolany jako sole słabych kwasów i mocnych zasad ulegają w wodzie hydrolizie zasadowej:
Fenol może być wyparty ze swej soli przez mocniejszy od niego kwas na przykład kwas węglowy.
2) rekcje tworzenia barwnych związków kompleksowych z solami żelaza (III) - kolor fioletowy, granatowy lub czerwonobrunatny  3) reakcje podstawienia wodoru w pozycjach orto i para względem grupy hydroksylowej w pierścieniu aromatycznym.  a) reakcje nitrowania fenolu  (zachodzi bardzo łatwo - powstaje mieszanina orto i para nitrofenoli).
b) chlorowanie lub bromowanie fenolu reakcja zachodzi bardzo łatwo, jest używana do oznaczania zawartości fenolu, na przykład w ściekach przemysłowych.
3) reakcja ze stężonym kwasem bromowodorowym w obecności stężonego kwasu siarkowego nie zachodzi  w przeciwieństwie do alkoholi (odróżnianie fenoli i alkoholi).
4) Reakcja uwodornienia
5) reakcje estryfikacji z kwasami karboksylowymi.
Zastosowanie: krezole są stosowane jako środki do dezynfekcji pomieszczeń sanitarnych. Lizol - roztwór krezoli w mydle potasowy. benzodiole służą do produkcji barwników hydrochinon stosowany jako składnik wywoływacza fotograficznego naftole są stosowane do wyrobu barwników, leków, środków zapachowych fenol stosowany do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, farb, materiałów wybuchowych wodny roztwór fenolu - karbol używany jest do dezynfekcji pomieszczeń
Otrzymywanie: hydroliza halogenków arylowych zachodząca w bardzo ostrych warunkach (ogrzewanie ze stężonym roztworem NaOH w temperaturze ponad 370 C i pod ciśnieniem), rozkład utworzonego fenolanu kwasem węglowym. destylacja smoły węglowej

Porównanie ALKOHOLI i FENOLI

	Na	NaOH aq	Cu(OH)2 aq	HCl aq	Estryfikacja
Akolhole jednowodorotlenowe	+	-	-	+	Zachodzi łatwo
Alkohole wielowodorotlenowe	+	-	+	+	Zachodzi łatwo
Fenole	+	+	+	-	Zachodzi bardzo trudno

ALKOHOLE I FENOLE - 3 / 7

3

---