KUMARYNY

To pochodne alfa- pironu i fenylopropanu.
Wyróżniamy w tej grupie
1. Kumaryna - benzo- alfa- piron- najprostszy związek bez podstawników, stąd nie tworzy
wiązań glikozydowych.
Występuje w różnych gatunkach nostrzyków, marzance wonnej, turówce wonnej (trawka w
żubrówce).

2. Hydroksykumaryny i metoksykumaryny - wszystkie są podstawione grupą – OH przy:
C-7 w hydroksykumarynach,
C-6 i C-7 w dihydroksykumarynach i
C-6, C-7 i C-8 w trihydroksykumarynach. Są to:

-umbeliferon- 7- hydroksykumaryna
-herniaryna – 7-metoksykumaryna
-skopoletyna- 6-metoksy-7-hydroksykumaryna
-skopolina
-eskuletyna-6,7- dihydroksykumaryna
- eskulina – z kasztana
-fraksetyna
-fraksyna

z Jesionu

-fraksydyna
-ostol
-ostenol
-dikumarol
3. Furanokumaryny - benzo-alfa-piron jest skondensowany z pierścieniem furanu:
a. w pzycjach C-6, C-7 typ psolarenu
-psolaren – toksyczny

-bergapten
-ksantotoksyna

! najważniejsze 6-7

-imperatoryna

-izopimpinelina
-marmezyna
-bergamotyna

b. pozycjach C-7, C-8 typ angelicyny
-angelicyna
-pimpinelina

!

-izobergapten
-archangelicyna
-pimpinelina
4. Piranokumaryny- benzo-alfa- piron jest skondensowany z pierścieniem piranu w pozycjach
a. C-7, C-8 typ seseliny:
-wisnadyna
-samidyna
-dihydrosamidyna

b. w pozycjach C-5, C-6 typ alloksantyletyny
c. w pozycjach C-6, C-7 typ ksantyletyny
-ksantyletyna

Występowanie:
Związki kumarynowe – rozpowszechnione w świecie roślin, występują zarówno w postaci
wolnej jak i glikozydowej.
Sporadycznie występują w grzybach(Aspergilus) , i promieniowcach.
Poznanych mamy ponad 200 kumaryn, ich zawartość w roślinie może przekraczać 20%
wszystkich związków.

Właściwości fizyczne:
- łatwo sublimują – ulatniają się z zapachem
- maja różną rozpuszczalność w wodzie:

glikozydy łatwiej rozpuszczają się w wodzie niż wolne aglikony

- wszystkie są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości i profile działania farmakologicznego:
1 spasmolytica – piranokumaryny występujące w owocu aminka egipskiego
Rozszerzają naczynie wieńcowe i mózgowe poprzez blokowanie kanałów wapniowych.
2 przeciwobrzękowo – kumaryny nostrzyka i kasztanowca - usprawniają krążenie żylne i
limfatyczne
3 vasoprotectiva – uszczelniają ściany naczyń włosowatych w skutek zahamowania działania
hialuronidazy – leczenie ,,pajączków’’ , żylaków i hemoroidów
4 światłochłonne – eskulina i metoksykumaryny – mogą być wykorzystywane w produkcji
preparatów absorbujących promieniowanie UV (kremy z filtrami)
5 fotouczulające – furanokumaryny typu psolarenu – stosowany w skojarzonym leczeniu
łuszczycy, pobudzają pigmentacje skóry w bielactwie, hamuje odpowiedzi komórkowe
układu immunologicznego.
Ksantotoksyna i bergapten – toksyczne
6 sedativa - słabo na OUN i hipotensyjnie – głównie angiolicyna
7 obniżają krzepliwość krwi – dikumarol – dimer kumaryny wykryty w gnijącym zielu
nostrzyka – do celów leczniczych otrzymywany jest syntetycznie:
- antagonista witaminy k
- hamuje biosyntezę protrombiny i innych czynników biorących udział w procesie
krzepnięcia.
8 przeciwobrzękowo, i cytotoksycznie – benzo-α-piron – po podaniu doustnym szybko jest
metabolizowany w wątrobie do 1,7- dihydroksykumaryny o właściwościach
hepatotoksycznych co ogranicza jej stosowanie.

Psolaren i furanokumaryny – głównie występujące w selerze rucie i cytrusach ze względu
na działanie fotouczulające są często przyczyna kontaktowych alergii i stanów zapalnych
skóry.
Do kumaryn wliczmy również – aflatoksyny – wytwarzane przez kropidlaka żółtego
Aspergillus flavum – są kancerogenne.

SUROWCE KUMARYNOWE:

1 Kora i liść jesionu – Cortex et folium Fraxini
Fraxinus Excelsior – jesion wyniosły - Oliwkowate
Zawiera:
Liść:
- flawonoidy – rutozyd
- związki fenolowe
- garbniki
- kumaryny
Kora:
- kumaryny:

- fraxetyna

- fraksyna

- fraksydyna

- eskuletyna

- eskulina

Działanie:
- żółcio- i moczopędnie
- przeciwreumatycznie
- przeciwartretycznie – usuwają z organizmu nadmiar kwasu moczowego
Wyciągi z kory działają:
- przeciwzapalnie
- przeciwgorączkowo
Wyciągi z liścia:
- przeciwzapalnie
- przeciwbólowo
- przeciwysiękowo
- przeciwartretycznie
- moczopędnie
Według komisji Europejskiej – działania te nie zostały dostatecznie udokumentowane w
związku z czym surowiec ten stosowany może być jedynie w mieszankach i preparatach
złożonych o podobnym działaniu.
Wskazania:
- jako środek tonizujący, odtruwający i oczyszczający krew
- wspomagająco w schorzeniach reumatycznych, dnie moczanowej, kamicach
Preparaty:
Phytodolor N - krople przeciwreumatyczne

2 Ziele nostrzyka – Herba Meliloti
Nostrzyk żółty – Melilotus oficinalis – Fabaceae
Zawiera:
- kumaryny :

- dikumarol

- umbeliferon

- skopoletyna

- kwasy fenolowe:

- orto – i para –kumen

- kawowy

- salicylowy

- flawonoidy
- saponiny
- garbniki
Działanie i zastosowanie:
-vasoprotectiva – hamuje nadmierna przepuszczalność naczyń krwionośnych
- przeciwzakrzepowo – ułatwia przepływ krwi przez naczynia żylne i włosowate
- poprawia kinetykę chłonki
- poprawia obieg limfy, krążenie obwodowe i mózgowe, hamuje obrzęki
Stosowane do wewnątrz
– tylko jako składniki preparatów złożonych przy chronicznej niewydolności żylnej,
szczególnie w bólach nóg, zakrzepowym zapaleniu żył, hemoroidach.
Stosowane zewnętrznie
- skręcenia, obrzęki, stłuczenia z wysiękiem podskórnym
- do przemywania spojówek
- zmiękczająco na skórę
- miejscowo na wrzody i rany – przyspiesza gojenie
Przeciwwskazania:
- doustnie w niewydolności nerek i wątroby
- zaburzenia krzepliwości krwi
- choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy
Działania niepożądane:
- krwawienia
- porażenia mięśni gładkich
Preparaty:
Tabletki: Tonizujące z Labofarmu

Rectowit, Plastry nostrzyka, Maść na odciski,

3 Liść i ziele ruty – folium et herba Ruatae
Ruta graveolens – ruta zwyczajna
Zawiera:
- furanokumaryny:

- psolaren

- bergapten

- ksantotoksyna

- piranokumaryny
- hydroksy- i metoksykumaryny:

- umbeliferon

- herniaryna

- alkaloidy chinolinowe

- flawonoidy
- olejki eteryczne
Działanie:
- spasmolytica – na mięśnie gładkie dróg żółciowych, moczowych, obwodowych naczyń
krwionośnych
- sedativa – słabo na OUN
- vasoprotectiva – uszczelnia i wzmacnia
Zastosowanie:
do ustnie – w stanach skurczowych dróg żółciowych i zastoju żółci jako spasmolyticum,
cholagogum et cholereticum
- pomocniczo – w miażdżycy i nadmiernej przepuszczalności naczyń krwionośnych
Zewnętrznie - schorzenia reumatyczne,

- choroby skóry

Uwaga: nie zaleca się stosowania w lecznictwie ze wzglądu na nieudokumentowaną
skuteczność jak też i ryzyko związane z działaniami niepożądanymi takimi jak:
- mutagenność
- fototoksyczność
- zapalenie kontaktowe skóry

4 owoc aminka egipskiego – fructus amni visnaga
Amni visnaga – aminek egipski – Apiaceae
Zawiera:
- furanochromony 2% do 4%

- kelina

- wisnagina

- piranokumaryny:

- seseliny

- wisnadyna

- samidyna

- dihydrosamidyna

- flawonoidy:

- kwercetyna

- kamferol

- olejki eteryczne
- kwasy fenolowe

Furanochromony to pochodne benzo-γ-pironu do którego przy C6 i C7 przyłączony jest
pierścień furanu, a przy C2, C5, C8 – występują najczęściej grupy metylowe lub metoksylowe
Stwierdzone tylko w owocu Keli – czyli aminka egipskiego
Działanie i zastosowanie:
- rozkurczająco na mięśnie gładkie naczyń krwionośnych, zwłaszcza naczyń wieńcowych
(wisnadyna)
- rozkurczająco na mięśnie gładkie przewodu pokarmowego, dróg żółciowych, dróg
moczowych, mięśni gładkich oskrzeli.
Wyciąg z owoców Keli:
- w słabo nasilonych stanach dusznicy bolesnej,
- w niewydolności wieńcowej – w celu usprawnienia przepływu krwi w naczyniach
wieńcowych
- rozkurczowo w astmie oskrzelowej
- w kamicy żółciowej i nerkowej

Kelina i wisnadyna:
- blokują kanały wapniowe powodując wzmożone ukrwienie mięśnia sercowego
Półsyntetyczne pochodne keliny i wisnadyny to - kromoglikany, są to leki:
- przeciwastmatyczne – stosowane prewencyjnie
- przeciwalergicznie – w postaci środka do inhalacji, kropli ocznych, nosowych, które
zapobiegają napadom astmy alergicznej
Preparaty:
Polkrom, Cromohexan - alergie
Nefrol – w kamicy nerkowej

5 owoc Amika większego – Fructus Amni majoris
Amni majus – Aminek większy
Zawiera:
- furanokumaryny ok 1% - psolaren
Działanie i zastosowanie:
- furanokumaryny nasilają wytwarzanie i odkładanie się w skórze melaniny
- silnie działa fototoksycznie – polega to na nieodwracalnym łączeniu się z grupami
pirymidynowymi pod wpływem UVA
- po podaniu miejscowym i doustnym szybko docierają do tkanek docelowych:
naskórek i skóra właściwa – stosuje się zawsze w połączeniu z naświetlaniem UV
w leczeniu: łuszczycy, bielactwa, AZS i innych chorobach skóry o różnym podłożu (gł
autoimmunologicznym z autoagresją).
Preparaty
Kapsułki – geralden, oksolaren