ZWIĄZKI KARBONYLOWE

1. Podaj systematyczną nazwę poniższych związków chemicznych:

CHO

O

H

O

CHO

O

O

CHO

O

O

Br

O

I

O

Cl

CHO

O

O

Cl

O

O

CHO

Br

CHO

Br

CHO

NO

2

CHO

O

O

O

O

HO

2. Zaproponuj metodę syntezy:

• 1-fenylo-1-propanonu z benzaldehydu
• 1-fenylo-2,2-dimetylo-1-propanonu z benzaldehydu

• 1-fenyloetanonu z etanalu

• 1-fenylo-2,2-dimetylo-1-propanonu z 2,2-dimetylopropanalu
• 4-metyloheksanalu z 2,6-dimetylo-2-oktenu

• 2-oktanonu z 1-oktynu

• p-metoksyacetofenonu z anizolu
• dekanalu z 1-dekanolu

• 3-heptanonu z propanolu

• 3-heksanon z 1-propanolu

3. Podaj mechanizm katalizowanej kwasem reakcji:

• cykloheksanonu z glikolem etylenowym

• benzaldehydu z 1,3-propandiolem

• ketonu izobutylometylowego z glikolem etylenowym

• acetonu z 2,2-dimetylo-1,3-propandiolem
• 3-pentanonu z NaCN

• p-nitrobenzaldehydu z metanolem

4. Podaj mechanizm reakcji zachodzącej pomiędzy:

• acetaldehydem i benzyloaminą

• benzaldehydem i butyloaminą
• cyklopentanonem i tert-butyloaminą

• cykloheksanonem i cykloheksyloaminą

• acetofenonem i metyloaminą
• heptanalem i hydroksyloaminą

• cykloheksanonem i hydroksyloaminą

• benzofenonem i fenylohydrazyną
• propanalem i hydrazyną

• cyklopentanonem i pirrolidyną

• propanonem i piperydyną
• propiofenonem i dimetyloaminą

• m-nitrobenzaldehydem i aniliną

5. Jak można przekształcić furfural w kwas furanokarboksylowy. Podaj dwie metody.
6. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji cyklopentanonu z glikolem etylenowym w

obecności silnego kwasu

7. Podaj mechanizm reakcji, w której otrzymasz oksym benzofenonu z odpowiedniego

związku karbonylowego

8. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji cykloheksanonu z 1,3-propandiolem w

obecności silnego kwasu:

9. Podaj mechanizm reakcji propanalu z pirrolidyną; proszę nazwać produkt
10. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetofenonu z 1,2-etanoditiolem w obecności

silnego kwasu.

11. Podaj mechanizm reakcji, w której otrzymasz fenylohydrazon acetonu.
12. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetonu z:

• benzyloaminą
• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu

13. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji propanalu z:

• NaHSO

3

• 1,3-propandiolem w obecności silnego kwasu

14. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetonu z:

• benzyloaminą

• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu

15. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji acetofenonu z:

• fenylohydrazyną

• 1,2-etanoditiolem w obecności silnego kwasu
• hydrazyną

• 1,3-propandiolem w obecności silnego kwasu

16. Podaj produkty oraz mechanizm reakcji cykloheksanonu z:

• 2,4-dinitrofenylohydrazyną

• glikolem etylenowym w obecności silnego kwasu

17. Podaj produkty oraz mechanizm krzyżowej reakcji Cannizzaro:

• benzaldehydu z formaldehydem.
• aldehydu trichlorooctowego z formaldehydem.

• furfuralu z formaldehydem.

18. Napisz mechanizm reakcji przekształcenia:

• cykloheksanonu w cykloheksan.

• 2,2,6,6-tetrametylocykloheksanonu w 1,1,3,3-tetrametylocykloheksan.

• cyklopentanonu w cyklopentan.

19. Podaj mechanizm reakcji aldehydu octowego z nadmiarem formaldehydu w obecności

wodorotlenku potasowego.

20. Jak z butanalu otrzymać 2-etylo-2-heksen-1-ol?
21. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-2-penten-1-ol?
22. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-1,3-pentandiol?
23. Jak z propanalu otrzymać 2-metylo-2-penten-1-ol?
24. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylopentanu z acetonu.
25. Zaproponuj metodę syntezy 1,5-difenylo-3-pentanonu z acetonu.
26. Zaproponuj metodę syntezy 4-fenylo-2-butanonu z acetonu.
27. Jak z butanalu otrzymać 2-etylo-1,3-heksandiol?
28. Zaproponuj metodę syntezy 4-fenylo-2-butanolu z benzaldehydu.
29. Jak z acetofenonu otrzymać czystą 1-fenyloetyloaminę?

30. Napisz reakcję otrzymywania diastereoizomerycznych alkoholi z:

• (S)-3-fenyl-2-butanonu
• 4-tert-butylocykloheksanonu

•

O

31. Zaproponuj syntezę benzofenonu z:

• chlorku benzoilu i benzenu

• alkoholu benzylowego i bromobenzenu
• dibromodifenylometanu

• dimetoksydifenylometanu (napisz mechanizm reakcji)

• 1,1,2,2-tetrafenyloetenu

32. Wychodząc z etanolu otrzymaj:

• 1,1-dietoksyetan

• 3-butyn-2-ol

• 3-butynal
• 1-butanol

•

O

O

oraz

O

O

33. Napisz reakcje pentachlorku fosforu z:

• propanalem

• benzofenonem

• cyklopentanonem

34. Podaj mechanizm reakcji 2-butanonu /acetofenonu z bromem:

• w środowisku kwasowym

• katalizowanej zasadą

35. Jak przekształcić 4-fenylo-3-buten-2-on w:

• kwas cynamonowy (PhCH=CHCOOH)
• 4-fenylo-3-buten-2-ol

• 4-fenylo-3-buten

• 1-fenylobutan
• 4-fenylo-2-butanon

36. Jak przekształcić:

• PhC≡CCH

3

→ PhCOEt

• cykloheksanon → O=CH(CH

2

)

4

CH=O

• benzen

→

α-tetralon

O

37. Napisz mechanizm reakcji Wolff-Kishner’a dla:

• propiofenonu
• 4,4-dimetylocykloheksanonu

• 3-pentenalu
Nazwij otrzymane produkty.

38. Które z podanych niżej związków karbonylowych ulegają reakcji redukcji

Clemmensena? Napisz odpowiednie reakcje, nazwij produkty.

2-fenyloetanal, keton butylowofenylowy, 2-pentenal, acetofenon, 2-butanon

39. Napisz mechanizm przekształcenia:

• benzofenonu w benzoesan fenylu
• 3-pentanonu w propionian etylu
• cykloheksanolu w ε-kaprolakton

40. Wykorzystując 1,3-ditian otrzymaj:

• z etanalu 1-fenylo-2-propanon

• 2-fenyloetanal
• z benzaldehydu 1-fenyloetanon

41. Przekształć:

• cykloheksanon w ε-kaprolaktam

• acetofenon w N-fenyloacetamid

• acetofenon w N-metylobenzamid
• keton cykloheksylometylowy w octan cykloheksylu

• 2-butanon w octan etylu.

Podaj mechanizmy reakcji.