15. AMINOKWASY

Należą do grupy związków dwufunkcyjnych. Zawierają w swojej budowie conajmniej jedną grupę o
właściwościach kwasowych (-COOH) i przynajmniej jedną o właściwościach zasadowych (-NH

2

)

(H

2

N)

m

– R – (COOH)

n

R- grupa węglowodorowa (może
również zawierać inne grupy funkcyjne
np. –SH, -OH)

Aminokwasy występujące w organizmach żywych

Wzór

Nazwa

Skrót nazwy

Masa

cząsteczkowa

C

2

H

5

O

2

N

glicyna

(glikokol)

Gly

75

C

3

H

7

O

2

N

alanina

Ala

89

C

5

H

11

O

2

N

walina

Val

117

C

6

H

13

O

2

N

leucyna

Leu

131

C

6

H

13

O

2

N

izoleucyna

Ile

131

C

3

H

9

O

3

N

seryna

Ser

105

C

4

H

9

O

3

N

treonina

THr

119

C

5

H

9

O

2

N

prolina

Pro

131

CH

2

COOH

NH

2

CH COOH

NH

2

CH

3

CH COOH

NH

2

CH

CH

3

CH

3

CH COOH

NH

2

CH

2

CH

CH

3

CH

3

CH COOH

NH

2

CH

CH

2

CH

3

CH

3

CH COOH

NH

2

CH

2

HO

CH COOH

NH

2

CH

CH

3

OH

CH

2

H

2

C

H

2

C N

CH COOH

H

120

Repetytorium z chemii

C

5

H

9

O

3

N

hydroksyprolina

Hyp

147

C

3

H

7

O

2

NS

cysteina

Cys

121

C

5

H

11

O

2

NS

metionina

Met

147

C

9

H

11

O

2

N

fenyloalanina

Phe

165

C

9

H

11

O

3

N

tyrozyna

Tyr

181

C

11

H

11

O

2

N

2

tryptofan

Trp

203

C

4

H

8

O

3

N

2

asparagina

Asn

132

C

5

H

10

O

3

N

2

glutamina

GIn

146

C

4

H

7

O

4

N

Kwas

asparginowy

Asp

133

C

5

H

9

O

4

N

Kwas

glutaminowy

Glu

147

C

6

H

14

O

2

N

2

lizyna

Lys

146

CH

2

CH COOH

NH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

HO

N

CH

2

H

CH

NH

2

COOH

H

2

N

C

O

CH

2

CH

NH

2

COOH

H

2

N

C

O

CH

2

CH

2

CH

NH

2

COOH

HOOC CH

2

CH COOH

NH

2

CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

HOOC

H

2

N CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

CH

2

HC

H

2

C N

CH COOH

H

HO

CH COOH

NH

2

CH

2

SH

CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

S

CH

3

Aminokwasy

121

C

6

H

14

O

3

N

2

hydroksylizyna

Hyl

162

C

6

H

14

O

2

N

3

arginina

Arg

160

C

6

H

9

O

2

N

3

histydyna

His

155

Nazwa

Skrót nazwy

Masa

molowa

T

t

pK

a

pI

alanina

Ala

89,09

297

2,34

6,11

arginina

Arg

174,20

238

2,00

10,76

asparagina

Asn

132,12

236

2,22

5,41

kwas asparaginowy

Asp

133,10

270

1,88

2,85

cysteina

Cys

121,16

178

1,93

5,05

glutamina

Gln

146,15

185

2,17

5,65

kwas glutaminowy

Glu

147,13

249

2,19

3,15

glicyna

Gly

75,07

290

2,34

6,06

histydyna

His

155,16

277

1,81

7,60

izoleucyna

Ile

131,17

284

2,34

6,05

leucyna

Leu

131,17

337

2,33

6,01

lizyna

Lys

146,19

225

2,18

9,60

metionina

Met

149,21

283

2,28

5,74

fenyloalanina

Phe

165,19

284

1,83

5,49

prolina

Pro

115,13

222

1,97

6,30

seryna

Ser

105,09

228

2,21

5,68

treonina

Thr

119,12

253

2,09

5,60

tryptofan

Trp

204,23

282

2,43

5,89

tyrozyna

Tyr

181,19

344

2,20

5,64

walina

Val

117,15

282

2,29

6,00

15.1.

PODZIAŁ AMINOKWASÓW



ze względu na grupy funkcyjne

o

obojętne (jednakowa ilość grup –COOH i –NH

2

)

C

C

H

3

NH

2

H

COOH

C

C

H

2

NH

2

H

COOH

OH

C

C

H

2

NH

2

H

COOH

SH

Alanina

seryna

cysteina

o

kwasowe (więcej grup –COOH niż –NH

2

)

C

NH

2

H

COOH

CH

2

HOOC

C

NH

2

H

COOH

(CH

2

)

2

HOOC

kwas asparginowy

kwas glutaminowy

do aminokwasów kwasowych zaliczamy również aminokwasy zawierające oprócz
grupy –COOH i –NH

2

grupę amidową np.

CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

CH

CH

2

H

2

N

OH

NH CH

2

CH

2

CH

2

CH COOH

NH

2

C

NH

H

2

N

N

N

H

CH

2

CH COOH

NH

2

122

Repetytorium z chemii

C

NH

2

H

COOH

(CH

3

)

3

C

O

N

H

2

agrinina

o

zasadowe (więcej grup –NH

2

niż –COOH)

C

NH

2

H

COOH

(CH

2

)

2

CH

2

N

H

2

C

NH

2

H

COOH

(CH

2

)

4

N

H

2

ornityna

lizyna



ze względu na rodzaj grupy węglowodorowej

o

alifatyczne np.

C

NH

2

H

COOH

CH

2

C

CH

3

H

C

H

3

walina

o

aromatyczne

C

NH

2

H

COOH

fenyloalanina



ze względu na położenie grupy –NH

2

względem grupy –COOH

○

α-aminokwasy

C

NH

2

H

COOH

R

C

NH

2

H

COOH

C

H

3

alanina (kwas 2-aminopropanowy



wszystkie aminokwasy białkowe są α-aminokwasami



wszystkie α -aminokwasy (z wyjątkiem glicyny) są optycznie czynne



wszystkie aminokwasy białkowe to L–α- aminokwasy

C

H

N

H

2

COOH

R

C

R

N

H

2

COOH

H

L-α-aminokwas

D-α-aminokwas

(Patrz izomeria zw. organicznych, str. 161)

○

β-aminokwasy

C

H

H

COOH

C

R

NH

2

H

np.

C

H

H

COOH

C

C

H

3

NH

2

H

kwas β-aminomasłowy

(2-aminobutanowy)

○

γ-aminokwasy

C

H

H

COOH

C

C

H

H

NH

2

H

R

np.

C

H

H

COOH

C

C

H

H

NH

2

H

H

kwas



-aminomasłowy

(3-aminobutanowy)

15.2.

OTRZYMYWANIE AMINOKWASÓW

 hydroliza peptydów (kwasowa, zasadowa lub enzymatyczna)

Aminokwasy

123

 reakcja chlorowcokwasów z amoniakiem

C

R

Cl

H

COOH

C

R

NH

2

H

COONH

4

NH

3

NH

4

Cl

C

R

NH

2

H

COONH

4

C

R

NH

3

+

H

COO-

NH

4

Cl

+

+ 3

+ HCl

+

 z aldehydów (metoda Streckera)

C

R

H

OH

CN

C

R

NH

2

H

CN

NH

3

C

R

H

NH

2

COOH

C

R

NH

2

H

CN

NH

3

O

C

R

H

HCN

C

R

H

OH

CN

+

+

+

+

H

2

O

aminonitryl

H

2

O

2

+

cyjanohydryna

 z ketokwasów (metoda Knoopa)

C

R

O

COOH

C

R

NH

COOH

NH

3

C

R

NH

2

H

COOH

+

[H]

w ten sposób aminokwasy są wytwarzane w organizmach żywych

C

R

O

COOH

C

R

NH

2

H

COOH

NADH

2

NAD

+ H

2

O

15.3.

REAKCJE CHARAKTERYSTYCZNE

Ze względu na obecność w cząsteczce grup funkcyjnych o charakterze zarówno zasadowym (-NH

2

)

jak i kwasowym (-COOH) związki te tworzą zarówno z kwasami jak i zasadami (aminokwasy to
organiczne związki amfoteryczne)

C

N

H

2

H

R

COO

C

H

3

N

H

R

COO

C

H

3

N

H

R

COOH

(CH

2

)

x

-

[OH

-

]

+

(CH

2

)

x

-

+

(CH

2

)

x

anion

pH > pI

jon obojnaczy

pH = pI

kation

pH < pI

w zewnętrznym polu

elektrycznym dąży do anody

w polu elektrycznym nie

przemieszcza się

w polu elektrycznym dąży do

katody

Punkt izoelektryczny (pI) – to taka wartość pH roztworu, przy którym następuję wewnątrz
cząsteczkowe zobojętnianie grupy aminowej wodorem z grupy karboksylowej (powstaje jon
obojnaczy). Jonowa struktura aminokwasów jest powodem ich dobrej rozpuszczalności w wodzie
oraz wysokich temperatur topnienia. Zależność formy występowania aminokwasów od pH roztworu
jest wykorzystywana przy rozdziale aminokwasów elektroforetycznie.



właściwości kwasowe aminokwasów

124

Repetytorium z chemii

o

aminokwasy mają słabe właściwości kwasowe, jednakże w reakcji z mocnymi
zasadami (KOH, NaOH) dają sole dobrze rozpuszczalne w wodzie (odczyn
zasadowy – hydroliza anionowa):

R

C

H

NH

2

C

COOH

H

H

+ Na

+

OH

-

R

C

H

NH

2

C

H

H

COO

-

+ Na

+

+ H

2

O

o

tworzenie estrów

C

H

H

C

C

R

NH

2

H

O

O - H

C

H

H

C

R

NH

2

H

C

O

O - R

1

H - O - R

1

+

H

2

O

+



właściwości zasadowe aminokwasów

o

aminokwasy w reakcji z mocnymi kwasami mineralnymi (HCl, H

2

SO

4

) dają sole

amoniowe, wykazujące charakter zdecydowanie kwasowy (hydroliza kationowa
soli):

C

R

NH

2

H

C

R

NH

3

R

COOH

COOH

(CH

2

)

x

+

(CH

2

)

x

+ H

+

Cl

-

Cl

-

reakcje wynikające ze współdziałania grup –NH

2

i –COOH

o



-aminokwasy podczas ogrzewania przechodzą w cykliczne diamidy (laktydy):

R

C

N

H

H

C

O

O H

R

C

N

H

H

C

O

O

H

N

C

C

N

C

C

H

R

O

H

R

H

O

H

laktyd

o

aminokwasy szeregów γ i δ podczas ogrzewania przechodzą w
wewnatrzcząsteczkowe amidy (laktamy):

CH

2

CH

2

CH

2

N

H

H

C

O

OH

CH

2

CH

2

CH

2

N

H

C

O

H

2

O

+

laktam



tworzenie polipetydów (reakcja kondensacji) np.

C

N

H

2

H

H

C

O

O - H

C

N

H

H

COOH

H

H

C

H

H

C

N

H

2

H

H

C

N

O H

COOH

+

+ H

2

O

C

N

H

H

COOH

H

H

C

H

H

C

N

H

2

H

H

C N

O H

C

H

H

C N

O H

COOH

C

H

H

C

N

H

2

H

H

C N

O H

C

O

O -H +

+ H

2

O

C

H

H

C

N

H

2

H

H

C

N

O H

COOH

n

polipeptyd zbudowany z n-cząsteczek glicyny



tworzenie soli kompleksowych z solami miedzi(II)

Aminokwasy

125

Cu

C

O

C

O

N

H

R

H

H

C

H

C

O

R

N

H

O

H

H

C

R

NH

2

COOH

2

Cu

2+

+



reakcja z HNO

2

(tworzenie hydroksykwasów)

o

ilość moli amoniaku wydzielona z 1 mola aminokwasu informuje o ilości grup –
NH

2

w tym związku

o

przy znanej ilości grup – NH

2

w cząsteczce związku reakcja ta może służyć do

ilościowego oznaczania aminokwasu na podstawie objętości wydzielonego azotu

R

C

H

OH

COOH

+ N

2

+ H

2

O

+ HNO

2

R

C

H

NH

2

COOH

Ciekawostki
Barwną reakcję ninhydrynową dają aminokwasy peptydy i białka

RCHCOOH

NH

2

O

O

OH

OH

O

OH

N

O

O

+

+CO

2

+ RCHO

ninhydryna

zabarwienie niebieskie do purpurowego

Reakcja jest wykorzystywana w daktyloskopii
Histydyna – lek przy chorobach zołądka i dwunastnicy
Kwas



-aminokapronowy – środek przeciwkrwotoczny

Kwas glutaminowy – produkt przemiany metabolicznej w mózgu; lek stosowany w leczeniu stanów
depresyjnych. Jest popularnym dodatkiem spożywczym (konserwy, koncentraty) poprawiającym
smak potraw mięsnych.


Przykład 15.1.

2000/F

Ile możliwych tetrapeptydów można otrzymać z połączenia dwóch cząsteczek alaniny i dwóch cząsteczek
fenyloalaniny. Wskaż prawidłową odpowiedź.

A. 3

B. 5

C. 6

D. 8

Rozwiązanie:
Możliwe sekwencje aminokwasów wchodzących w skład tetrapeptydu powstałego z połączenia
dwóch cząsteczek alaniny i dwóch cząsteczek fenyloalaniny:

Ala-Ala-Phe-Phe
Ala-Phe-Phe-Ala
Phe-Phe-Ala-Ala
Ala-Phe-Ala-Phe
Phe-Ala-Ala-Phe
Phe-Ala-Phe-Ala

CH

3

CHCOOH

NH

2

alanina (Ala)

CH

2

CHCOOH

NH

2

fenyloalanina (Phe)

Odpowiedź D

Przykład 15.2.

2000/L

Dipeptyd o wzorze:

CH

3

CH

3

CH

COOH

CH

H

N

O

C

CH

2

H

2

N

ma nazwę:
A. glicylowalina

B. glicyloglicyna

C. alaniloglicyna

D. waliloglicyna

Rozwiązanie:

126

Repetytorium z chemii

Dipeptyd zawierający ugrupowania wywodzące się od glicyny (kwas aminooctowy) oraz waliny nosi
nazwę glicylowaliny:

H

2

N

CH

2

C

N

CH

COOH

CH

2

CH

3

CH

3

H

O

OH

H

glicyna

walina

Odpowiedź A

Przykład 15.3.

2000/F

Aspartam jest stosowany jako środek słodzący tam, gdzie użycie cukru jest niemożliwe lub
niewskazane, na przykład do słodzenia leków lub niskokalorycznych deserów i napojów. Poniższy
wzór przedstawia cząsteczkę aspartamu
Jak nazywają się wiązania I i II?

I

II

A. peptydowe

estrowe.

B. amidowe

glikozydowe.

C. peptydowe

hemiacetalowe.

D. eterowe

estrowe.

Rozwiązanie:
Wiązanie oznaczone na powyższym rysunku jako I. jest wiązaniem peptydowym a wiązanie
oznaczone II. to wiązanie estrowe. Aspartam jest więc estrem metylowym asparaginofenyloalaniny.

kwas asparaginowy

fenyloalanina

wiązanie peptydowe

wiązanie estrowe

Odpowiedź A

Przykład 15.4.

2002/L

Wskaż wzór cząsteczki w której występuje wiązanie peptydowe:

A. CH

3

CH(NH

2

)CONHCH

2

COOH

B. CH

3

CH

2

CH(NH

2

)COOH

C. CH

3

CH

2

COCH

3

D. CH

3

CH

2

CH(NH

2

)COOCH

3

Rozwiązanie:
W cząsteczce CH

3

CH(NH

2

)CONHCH

2

COOH o wzorze strukturalnym:

H

2

N

CH

C

N

CH

2

COOH

H

O

CH

3

wiązanie peptydowe

występuje wiązanie peptydowe.
Odpowiedź A

H

2

N

CH C

NH CH

CH

2

COOH

O

CH

2

C

6

H

5

C

O

O

CH

3

I.

II.

Aminokwasy

127

Przykład 15.5.

2000/F

W podanym schemacie
substancjami X, Y, Z są:

X

Y

Z

A. kwas octowy

kwas chlorooctowy

glicyna.

B. aldehyd octowy

kwas chlorooctowy

kwas octowy.

C. aldehyd octowy

chlorooctan

metylu acetamid.

D. kwas octowy

chlorek acetylu

octan amonu.

Rozwiązanie:
Reakcja związku X (kwas octowy) to reakcja chlorowania, katalizowana światłem, w wyniku której
powstaje chlorowcokwas (kwas α-chlorooctowy), który następnie reaguje z amoniakiem tworząc
aminokwas (kwas aminooctowy).

CH

3

COOH + Cl

2

→ CH

2

(Cl)COOH + HCl

kwas α-chlorooctowy

CH

2

(Cl)COOH + 2NH

3

→ CH

2

(NH

2

)COOH + NH

4

Cl

kwas aminooctowy (glicyna)

Odpowiedź A

Przykład 15.6.

2002/F

W wyniku hydrolizy tripeptydu otrzymano alaninę i glicynę. Omawianym tripeptydem może być:

A..

H

2

N

CH

CH

3

C

O

N

CH

2

H

N

H

O

COOH

CH

3

C

CH

B.

H

2

N

CH

CH

3

C

O

N

CH

CH

3

H

N

H

O

COOH

C

CH

2

C.

H

2

N

CH

2

C

O

N

CH

2

H

N

H

O

COOH

C

CH

CH

3

D. odpowiedzi A, B i C są poprawne
Rozwiązanie:
W każdym z wymienionych w zadaniu tripeptydów znajdują się reszty wywodzące się od alaniny i
glicyny:

H

2

N

CH

CH

3

C

O

N

H

CH

2

H

N

H

O

COOH

CH

3

C

OH

CH

OH

H

alanina

alanina

glicyna

H

2

N

CH

CH

3

C

O

N

H

CH

CH

3

H

N

H

O

COOH

OH

CH

2

OH

H

alanina

glicyna

glicyna

H

2

N

CH

2

C

O

OH

N

H

CH

2

H

N

H

O

COOH

C

OH

CH

CH

3

H

glicyna

alanina

alanina

Odpowiedź D

128

Repetytorium z chemii

Przykład 15.7.

2001/F

Punkt izoelektryczny jest to taka wartość pH roztworu, przy której występuje maksymalne stężenie
jonu obojnaczego. Dla alaniny wartość punktu izoelektrycznego wynosi pI = 6. W roztworze
o pH = 9:

A. cząsteczki alaniny wędrują w kierunku elektrody ujemnej
B. cząsteczki alaniny wędrują w kierunku elektrody dodatniej
C. alanina występuje w postaci kationu
D. odpowiedzi A i C są prawdziwe

Rozwiązanie:
W roztworze wodnym alaniny mogą występować następujące formy alaniny:

CH

CH

3

COOH

CH

CH

3

COOH

CH

CH

3

H

2

N

H

2

N

+

H

3

N

H

+

OH

-

COO

-

kation

jon obojnaczy

anion

pH<6

pH=6

pH>6

Aniony dążą do anody (elektroda dodatnia), kationy do katody (elektroda ujemna), zatem w
roztworze o pH=9 cząsteczki alanina będzie anionem i dążyć będzie do elektrody dodatniej.
Odpowiedź B

Przykład 15.8.

2000/L

Podstawowymi cegiełkami struktury białka są reszty



-aminokwasowe o określonej konfiguracji

przestrzennej. Poniżej wybrano cztery aminokwasy oznaczone numerami od 1 do 4.

C

COO

-

H

H

H

3

N

+

C

COO

-

H

H

3

N

+

CH

3

C

COO

-

H

H

3

N

+

CH

2

OH

C

COO

-

H

H

3

N

+

CH

2

SH

1.

2.

3.

4.

Wskaż aminokwas, który nie może występować w postaci izomerów optycznych

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

Rozwiązanie:
Optycznie czynny aminokwas musi posiadać asymetryczny atom węgla, jedynie związek numer jeden
nie posiada atomu związanego z czterema różnymi podstawnikami (asymetryczny atom węgla).
Odpowiedź A

Przykład 15.9.

1998/F

Wskaż, który z przedstawionych aminokwasów może utworzyć laktam o
wzorze:

A. 6-aminoheksanowy
B. 5-amino-4-metylopentanowy
C. 5-aminoheksanowy
D. 2-amino-2-metylopentanowy

Rozwiązanie:

kwas 5-aminoheksanowy

Odpowiedź C

Przykład 15.10. 1998/F
W wyniku kondensacji dwóch aminokwasów powstał dipeptyd, którego masa stanowi 89.03% masy
wyjściowych aminokwasów. Określ czy wyjściowe aminokwasy to:
A. glicyna i alanina

B. alanina i walina

C. glicyna i seryna

D. fenyloalanina i alanina

Rozwiązanie

N

O

H

CH

3

N

H

3

C

H

O

+ H

2

O

N

H

3

C

H

O

OH

H

H

3

C NH

2

C

O

OH

1

2

3

4

5

Aminokwasy

129

W wyniku kondensacji dwu aminokwasów powstaje dipeptyd i cząsteczka wody. Masa dipeptydu jest
więc mniejsza od masy wyjściowych aminokwasów o 18u.
Z treści zadania wiemy, że masa wody stanowi:

100% – 89,03% = 10,97%

masy wyjściowych aminokwasów, więc:

10,97% ---------- 18u

100% ---------- x

x = 164u

Suma mas wyjściowych aminokwasów wynosi 164u. Sprawdzamy, która z odpowiedzi zawiera taką parę
aminokwasów:

A.

M

glicyny

= 75

M

alaniny

= 89

suma mas molowych = 164

B.

M

alaniny

= 89

M

waliny

= 117

suma mas molowych = 206

C.

M

glicyny

= 75

M

seryny

= 105

suma mas molowych = 180

D.

M

fenyloalaniny

= 165 M

alaniny

= 89

suma mas molowych = 254

Odpowiedź A

Przykład 15.11. 2001/L
Spośród podanych poniżej związków w białkach nie występuje:

Rozwiązanie
Aminokwasy występujące w cząsteczkach białek to



-aminokwasy zawierające grupę -NH

2

związaną z

atomem węgla połączonym z grupą karboksylową. Poza glicyną wszystkie aminokwasy występujące w
białkach to



-aminokwasy o konfiguracji L.

C

COOH

NH

2

R

1

R

2



C

COOH

N

H

2

H

R

1

wzór ogólny aminokwasów białkowych

konfiguracja L-aminokwasów białkowych

Aminokwas:

CH

2

COOH

CH

NH

2

C

H

3





jest



-aminokwasem i nie występuje w białkach.

Odpowiedź C

Przykład 15.12. 2000/F
Denaturację białka spowoduje:

A. reakcja z formaliną

B. reakcja ksantoproteinowa

C. reakcja z siarczanem (VI) miedzi (II)

D. wszystkie reakcje

Rozwiązanie
Denaturację białek wywołuje szereg czynników, do których należą m.in.: dodatek soli metali ciężkich,
stężonych roztworów kwasów i zasad oraz formaliny. Reakcja ksantoproteinowa, to próba na obecność
białek, polegająca na tworzeniu się żółto zabarwionych substancji podczas działania na białko stężonym
kwasem azotowym(V).
Odpowiedź D

130

Repetytorium z chemii

Przykład 15.13. 2000/F

Laktam o poniższym wzorze jest produktem wewnątrzcząsteczkowej kondensacji:

A. kwasu 2-aminobutanowego

B. kwasu 4-aminobutanowego

C. kwasu 3-aminopropanowego

D. kwasu aminooctowego

Rozwiązanie
Laktamy to produkty reakcji wewnątrzcząsteczkowej



lub



aminokwasów.

W wyniku kondensacji kwasu 4-aminobutanowego powstaje laktam o wzorze:

C

C

H

2

C

C

NH

C

C

H

2

C

CH

2

O

O

OH

NH

2

H

2

H

2

H

2

+ H

2

O

1

2

3

4

kwas 4-aminobutanowy

laktam

(



-aminomasłowy)

Odpowiedź B

Przykład 15.14. 2001/F
Po przeprowadzonej hydrolizie i analizie aminokwasowej oczyszczonej wołowej pepsyny
stwierdzono tylko 0,43 % lizyny. Wzór lizyny jest następujący:

Oszacuj minimalną masę cząsteczkową tej pepsyny.

A. 3 300 u

B. 34 000 u

C. 300 000 u

D. 339 000 u

Rozwiązanie
Lizyna ma wzór sumaryczny C

6

H

14

N

2

O

2

m

lizyny

= 6

,

12 + 1

,

14 + 2

,

16 + 2

,

14 = 146u

%

43

,

0

%

100

m

u

146

lizyny

%

pepsyny







u

34000

33953

%

100

%

43

,

0

u

146

m

pepsyny









Odpowiedź B

Przykład 15.15. 1997/F
Laktamami, czyli cyklicznymi amidami nazywamy związki powstałe w wyniku wewnątrzcząste-czkowej
reakcji kondensacji aminokwasów. Laktam o przedstawionym wzorze ogólnym:
może być utworzony przez aminokwas nienaturalny o wzorze:

A. CH

3

CH(NH

2

)CH(C

6

H

5

)CH

2

COOH

B. CH

3

CH

2

CH(NH

2

)CH(C

6

H

5

)COOH

C. CH

3

CH(NH

2

)CH

2

CH(C

6

H

5

)COOH

D. (C

6

H

5

)C(NH

2

)CH

2

CH

2

COOH

N

H

O

R

2

R

1

Rozwiązanie
Z nienaturalnego aminokwasu o wzorze CH

3

CH(NH

2

)CH(C

6

H

5

)CH

2

COOH można otrzymać laktam:

N

H

O

CH

3

C

6

H

5

O

CH

3

C

6

H

5

OH

NH

2

+

H

2

O

aminokwas

laktam

Odpowiedź A