Polska i Litwa w 1386 r.
Wygaśnięcie królewskiej linii Piastów (w 1370 r.), a wkrótce po mieczu także dziedziczących koronę polską Andegawenów, oddało tron w Krakowie Jadwidze, węgierskiej królewnie. W 1386 r. poślubiła ona wielkiego księcia litewskiego Jagiełłę, który po chrzcie jako Władysław II Jagiełło zapoczątkował nową dynastię królewską — Jagiellonów. Polsko-litewska monarchia jagiellońska odzyskała nie tylko przejściowo przejętą przez Węgry Ruś Czerwoną, ale po serii wojen z zakonem także dostęp do Bałtyku, wyrastając w XV wieku do rangi jednej z głównych potęg europejskich.
Grunwald, 1410
Najważniejszym starciem zbrojnym monarchii jagiellońskiej i Krzyżaków była wojna 1409-1411 roku. Po krótkiej kampanii zawarto rozejm do 24 czerwca 1410 r. Jagiełło wykorzystał ten czas do zebrania potężnych sił, które skoncentrowały się pod Czerwińskiem. Połączone wojska małopolskie, wielkopolskie i litewskie wkroczyły 9 lipca do Prus. Główne oddziały krzyżackie początkowo skoncentrowane pod Świeciem, przeprawiły się przez Wisłę i dążyły do spotkania z armią Jagiełły. Drogi wojsk przecięły się na polach pomiędzy wsiami Grunwald, Stębark i Łodwigowo 15 lipca. Na lewym skrzydle stanęły chorągwie polskie, na prawym litewskie, wspomagane przez pułki smoleńskie. Witold dowodził bezpośrednio wśród wojska, Jagiełło zajął miejsce na wzgórzu o 2 kilometry na zachód. Za piechotą krzyżacką stanęły dwie linie ciężkiej jazdy, dowodzone przez wielkiego mistrza Ulryka von Jungingen. Pod uderzeniem prawego skrzydła zakonu Litwini dokonali głębokiego odwrotu. Chorągwie polskie natarły na Krzyżaków od południowego wschodu. Rozbiciu uległy oddziały ścigające Litwinów. Próba kontruderzenia Krzyżaków na główne siły polskie zakończyła się wzięciem sił zakonnych w kleszcze przez odwód Jagiełły i powracających Litwinów. Po zabiciu wielkiego mistrza i innych dostojników oddziały zakonne poszły w rozsypkę, przypieczętowaną zdobyciem obozu krzyżackiego.