NH

2

NH

2

N

+

O

-

O

OH

C

H

3

CH

3

CH

3

C

OH

C

H

3

CH

2

N
H

N
H

grupa 1

1. Dlaczego PhCH

2

-H ma mniejsza energie dysocjacji od CH

3

-H?(2)

Dlatego że:
a) PhCH

2

-H jest silniejszym kwasem i łatwiej odczepić atom H niż w CH

3

-H. Grupa Ph jest

elektronoakceptorowa i zwiększa kwasowość, podczas gdy grupa CH

3

nie ma żadnego

udziału w stabilizacji bądź destabilizacji anionu (BTW – grupy elektronodonorowe
zmniejszają kwasowość związku; kwasowość – oddawanie wodoru).
b) w wyniku pojawienia się ujemnego ładunku na atomie benzylowym węgla w PhCH

2

-

można narysować cztery formy rezonansowe a przy CH

3

- mamy tylko jedną – im więcej form

rezonansowych tym związek trwalszy, im trwalszy związek tym łatwiej go otrzymać, a w tym
przypadku otrzymanie polega na dysocjacji jonu H

+

.

2.Co jest silniejsza zasada i dlaczego:(3)

a) anilina czy o-nitroanilina (może była para ale na to samo chyba wychodzi)?





Anilina jest silniejszą zasadą, albowiem o-nitroanilina zawiera silniejszą grupę
elektronoakceptorową (nitrofenolową), która zmniejsza zasadowość (zwiększa kwasowość).

b) jon tert-butalenowy czy jon etanolanowy?







Grupy CH3- zmniejszają kwasowość związku zwiększając zasadowość, dzięki czemu etanol
jest silniejszym kwasem niż alkohol tert-butylowy. Mocniejszy kwas oznacza słabszą
sprzężoną z nim zasadę, czyli alkohol tert-butylowy będąc słabszym kwasem posiada
silniejszą sprzężoną zasadę.

c) pirol lub pirolidyna?







Bardziej zasadowa jest pirolidyna, albowiem tutaj atom azotu posiada wolną parę
elektronową, którą może wykorzystać jako akceptor jonów H

+

. Natomiast wolna para

elektronowa atomu azotu w pirolu nie jest taka wolna – uczestniczy w tworzeniu sekstetu
elektronowego nadającego właściwości aromatyczne cząsteczce pirolu.

← pirol

← pirolidyna

3.Czemu tak długo nie można było otrzymać pentalenu i heptalenu podczas gdy łatwo
można otrzymać azulen i jego pochodne? były rysunki tych trzech związków.(3)

Nie mam wzorów więc nie odpowiem na to pytanie, jednakże zapewne chodzi tutaj o
szczególną trwałość azulenu i jego pochodnych związaną z aromatycznością.

4. Narysuj konformacje gauche, anti, naprzeciwległą wzdłuż wiązania C

2

-C

3

dla

CH

3

CH

2

CH

2

CHO.Ktora z nich jest najtrwalsza i dlaczego?(4)

5. Określ hybrydyzację narysowanego związku(3)

Nie mam związku, ale z tym zadaniem chyba najmniej problemów było;)

H

H

CH

3

CHO

H

H

H

H

CH

3

H

CHO

H

CHO

CH

3

H

H

H

H

anti

najbardziej trwała

naprzeciwległa

najmniej trwała

gauche