Ćwiczenia 6 (alkeny)
1. Nazwij następujące węglowodory:
2. Ustal konfigurację Z/E dla następujących alkenów:
3. Jak można otrzymać cykloheksen z:
a/ bromku cykloheksylu;
b/ cykloheksanolu;
c/ cykloheksanu (nie przez dehydrogenację).
4. Napisz mechanizm dehydrohalogenacji ( 1R,2S)-1-bromo-1,2-difenylopropanu. Czy w wyniku tej reakcji powstanie alken o konfiguracji Z czy E, czy może mieszanina obu izomerów?
5. W wyniku ogrzewania alkoholu cykloheksylometylowego ze stężonym kwasem siarkowym otrzymano trzy produkty o przedstawionej niżej budowie. Zaproponuj mechanizmy reakcji prowadzące do każdego z tych związków.
CH2
CH3
a/
b/
c/
6. W oparciu o mechanizm, napisz do czego prowadzi reakcja: a/ propenu z HBr;
b/ 1-metylocykloheksenu z HI;
c/ 4-metylocykloheksenu z HBr;
d/ 1-metylocyklopentenu z bromem w CCl4.
7. Do jakiego produktu prowadzi :
a/ połączone z utlenianiem hydroborowanie 1-etylocyklopentenu, b/ działanie octanem rtęci, a następnie NaBH4 na but-1-en, c/ reakcja trans-but-2-enu z kwasem nadoctowym w wodzie.
d/ reakcja 1-metylocykloheksenu z HBr wobec nadtlenków, e/ oksyrtęciowanie 1-etylocyklopentenu za pomocą Hg(OAc)2 w metanolu, a następnie redukcji NaBH4.
Odpowiedź uzasadnij w oparciu o mechanizmy reakcji.
W domu:
1. W oparciu o mechanizm r-cji i jej stereochemię, wyjaśnij dlaczego addycja bromu do cis-but-2-enu prowadzi do 2 produktów, podczas gdy addycja do izomeru trans daje tylko 1 produkt.
2. Jak przeprowadzić but-1-en w
a/ 1-bromobutan;
b/ 2-bromobutan;
c/ 2-metoksybutan? Podaj mechanizm zachodzących reakcji.
3. Jaki produkt powstanie z hydroborowania/utleniania 1-metylocyklopentenu za pomocą deuterowanego boranu, BD ? Podaj strukturę produktu, uwzględniając jego stereochemię.
3
4. Przedstaw mechanizm i główny produkt reakcji uwzględniając jego stereochemię (jeśli to potrzebne):
1. BH3-THF
PhCOOOH
2. H2O2, OH
HBr, ROOR
1. Hg(OAc)2, H2O
2. NaBH4
5. Zaproponuj metodę syntezy następujących alkoholi z alkenów: a. b. c. d.
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
OH
OH
H
H
OH
H
OH
OH
H
H
H