Węglowodany
Węglowodany (sacharydy, cukrowce) są aldehydowymi lub ketonowymi pochodnymi alkoholi wielowodorotlenowych (jedna grupa OH utleniona do grupy aldehydowej lub ketonowej) względnie produktami kondensacji tych związków.
Węglowodany można podzielić na:
• cukrowce proste czyli monosacharydy,
• cukrowce złożone, spośród których wyodrębniamy:
o oligosacharydy – czyli kilkocukrowce, których cząsteczki zbudowane są z kilku (2-6) reszt cukrów prostych,
o polisacharydy – czyli wielocukrowce, których cząsteczki zbudowane są z kilkuset do kilku tysięcy reszt monosacharydów
Podział cukrów na proste i złożone uzasadniony jest zachowaniem się tych związków wobec czynników hydrolitycznych. Cukrow-ce złożone ulegają hydrolizie, której produktami końcowymi są zawsze cukry proste, natomiast monosacharydy nie hydrolizują.
Wszystkie cukry, zarówno proste jak i złożone, są związkami optycznie czynnymi, tzn. wykazują zdolność skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego o pewien kąt w prawo lub w lewo. Przyczyną czynności optycznej cukrów jest asymetryczna budowa ich cząsteczek , spowodowana obecnością asymetrycznych atomów węgla.

01 - Reakcje ogólne cukrów
a. Reakcja Molischa z α-naftolem – Do 1 cm3 roztworu dowolnego cukru dodać dwie krople odczynnika Molischa, zamieszać, a następnie podwarstwić 2 cm3 steż. H2SO4. Na granicy obu płynów powstaje fiołkowy pierścień.
b. Reakcja z tymolem – Do 1 cm3 roztworu dowolnego cukru dodać kilka kropli roztworu tymolu, zmieszać i podwarstwić 2 cm3 stęż. H2SO4. W miejscu zetknięcia się obu płynów powstaje różowy pierścień.
02 - Reakcje na wykrywanie pentoz
a. Reakcja Tollensa z floroglucyną – Do 1 cm3 stęż. HCl, kryształek floroglucyny i ogrzać do wrzenia. Powstaje zabarwienie różowe, a po ostudzeniu, przy większej zawartości pentozy, wydziela się fiołkowy osad.
b. Reakcja Biala z orcyną – Do 1 cm3 roztworu pentozy dodać 1 cm3 stęż. HCl, szczyptę orcyny i ogrzać do wrzenia. Roztwór zabarwia się na zielono, a przy większym stężeniu pentozy wytrąca się ciemnozielony osad.
c. Reakcja Taubera z benzydyną – Do 3 cm3 odczynnika Taubera dodać dwie krople roztworu pentozy i ogrzać do wrzenia. Występuje czerwonowiśniowe zabarwienie. Reakcja ta może być stosowana do wykrywania pentoz w moczu, gdyż inne składniki moczu nie mają wpływu na wynik reakcji. Heksozy w powyższych reakcjach dają zabarwienie żółte lub brunatne, dzięki czemu moż-na odróżnić pentozy od heksoz.
03 - Reakcja Seliwanowa z rezorcyną na wykrywanie ketoz
Do 1 cm3 roztworu fruktozy (lub sacharozy) dodać 2 cm3 roztworu HCl, kryształek rezorcyny i ogrzewać do wrzenia 30 sek. Powstaje czerwonowiśniowe zabarwienie, a po oziębieniu osad tej samej barwy.
04 - Właściwości redukcyjne monosacharydów
a. Reakcja Mohra – Do 1 cm3 roztworu glukozy dodać 2 cm3 30%-owego NaOH i ogrzewać do wrzenia kilka minut, energicznie wstrząsając probówką. Pierwotnie bezbarwny płyn przyjmuje najpierw zabarwienie żółte, później brunatne, przyczym wydziela się zapach przypalonego cukru (karmelu). Analogiczna próba przeprowadzona z roztworem sacharozy daje wynik negatywny.
b. Reakcja Tollensa(lustra srebrnego) – Do 5 cm3 roztworu AgNO3 w czystej probówce dodaje się kroplami NH4OH, aż powstają-cy osad AgOH rozpuści się. Do otrzymanego roztworu wprowadza się 1 cm3 roztworu cukru, miesza i umieszcza probówkę w zlewce z ciepłą wodą ogrzewając ją niewielkim płomieniem. Po pewnym czasie na ściankach probówki wydziela się srebro w postaci „lu-stra”.
c. Reakcja Trommera – Do 2 cm3 roztworu cukrowca dodać taką samą objętość NaOH, a następnie kroplami rozcieńczony roztwór CuSO4, dopóki wydzielający się osad Cu(OH)2 przechodzi do roztworu. Uzyskuje się ciemnoniebieski roztwór, z którego po ogrzaniu wydziela się pomarańczowy osad Cu2O.
d. Reakcja Fehlinga – W probówce zmieszać po 2 cm3 odczynnika Fehlinga I i II, dodać 1 cm3 roztworu cukru i ogrzać. Powstaje osad Cu2O.
e. Reakcja Benedicta – Do 5 cm3 odczynnika Benedicta dodać 6-8 kropli 1%-owego roztworu cukru i ogrzać. Wytrąca się osad Cu2O. Reakcja Benedicta jest najbardziej czuła ze wszystkich reakcji redukcyjnych cukrów.
f. Reakcja Barfoeda – Do jednej probówki odmierzyć 1 cm3 roztworu glukozy, do drugiej 1 cm3 roztworu laktozy. Do obu probó-wek dodać po 3 cm3 odczynnika Barfoeda i ogrzewać 3 min. we wrzącej łaźni wodnej. W obecności cukrów prostych wytwarza się w tym czasie osad Cu2O, natomiast w obecności dwucukrów dopiero po ok. 10 min. ogrzewania.
g. Reakcja Nylandera – Do 4 cm3 roztworu cukru dodać 1 cm3 odczynnika Nylandera i ogrzewać łagodnie do wrzenia. Płyn stop-niowo ciemnieje, a w końcu staje się czarny, wskutek wydzielania się czarnego osadu bizmutu.
h. Redukcja kwasu pikrynowego – Do 1 cm3 roztworu cukrowca dodać 3 cm3 roztworu kwasu pikrynowego i zalkalizować roztwo-rem NaOH. Powstaje pikrynian sodu, który po ogrzaniu przechodzi w pikraminian sodu o barwie czerwonej.
05 - Powstawanie osazonów
a. Reakcja z fenylohydrazyną – Do probówki wsypać małą łyżeczkę mieszaniny chlorowodorku fenylohydrazyny i octanu sodu, dodać 5 cm3 roztworu cukrowca, dokładnie wymieszać i wstawić do zlewki z wodą. Zlewkę ogrzewać ok. 30-45 min. W tym czasie z gorących jeszcze roztworów wytrąca się dopiero po oziębieniu. Otrzymane osazony obejrzeć pod mikroskopem i narysować kształty kryształów różnych osazonów.

Mutarotacja – zachodzi w wodnych roztworach monosacharydów i niektórych oligosacharydów i polega na zmianie wartości licz-bowej kąta skręcania płaszczyzny polaryzacji. Spowodowane to jest stopniowym przechodzeniem formy α w β

Glikozydy – monosacharydy, jako związki o charakterze półcetali (półketali), mogą dalej reagować z alkoholami, tworząc połączenia typu acetali. Szczególnym rodzajem acetali są glikozydy czyli związki, których cząsteczki składają się z reszty cukrowej i tzw. agli-konu.

Fermentacja – jednym z najlepiej poznanych rodzajów fermentacji jest fermentacja alkoholowa. Polega ona na beztlenowym rozkła-dzie heksoz na etanol i CO2, przy udziale enzymów zawartych w drożdżach.

Disacharydy – są produktami kondensacji dwóch cząsteczek monosacharydów, z równoczesnym wydzieleniem jednej cząsteczki wody. Dwucukry mogą być jednolite względnie mieszane, zależnie od tego, czy są produktami kondensacji samych pentoz lub hek-soz, czy też pentoz i heksoz.

Polisacharydy – stanowią zasadniczą formę występowania węglowodanów w żywych komurkach. W zależności pełnionych funkcji biologicznych można je podzielić na pilisacharydy zapasowe. Polisacharydy zgodnie z ich strukturą chemiczną dzielimy na: homogli-kany, których cząsteczki zbudowane są z reszt tych samych monosacharydów oraz na heteroglikany, których cząsteczki zbudowane są z reszt różnych monosacharydów.

o Skrobia – jest zapasowym cukrem roślinnym, gromadzonym głównie w nasionach, owocach i bulwach. Węglodanowa część skrobi jest mieszaniną dwóch glukanów, amylozy i amylopektyny, występujących w różnych stosunkach ilościowych, zależnie od pocho-dzenia skrobi.
a. Hydroliza kwasowa skrobi
Ustawić w statywie 8 probówek i do każdej wprowadzić po 2 krople rozcieńczonego płynu Lugola. Następnie do kolbki stożkowej na 100 cm3 odmierzyć 25 cm3 roztworu skrobi, 10 cm3 10%-owego roztworu H2SO4 i dokładnie wymieszać. Z roztworu tego pobrać ok. 2 cm3 płynu i wprowadzić do pierwszej probówki. Powstaje ciemnoniebieski zabarwienie roztworu. Pozostały w kolbce roztwór, ogrzewać do łagodnego wrzenia i co 1 minutę pobierać 2 cm3 hydrolizatu do kolejnych probówek
o Glikogen – (skrobia zwierzęca) jest wielocukrem zapasowym zwierząt, odkładanym głównie w wątrobie i mięśniach.
a. Zachowanie się glikogenu wobec odczynników utleniających przed hydrolizą i po hydrolizie.
Do 1 cm3 roztworu glikogenu w probówce dodać 2 cm3 odczynnika Fehlinga i ogrzać do wrzenia. Odczynniki Fehlinga nie ulega re-dukcji.
5 cm3 roztworu glikogenu w niewielkiej zlewce ogrzewać do wrzenia przez 3-4 min. z 3 cm3 roztworu HCl. Po ostudzeniu zobojętnić roztworem NaOH, dodać odczynnik Fehlinga i ponownie ogrzać. Wytrąca się ceglasty osad Cu2O, potwierdzający zajście hydrolizy i powstanie glukozy, o własnościach redukcyjnych.
o Celuloza – (błonnik) jest najbardziej rozpowszechnionym polisacharydem roślinnym. Nierozpuszcza się w żadnym ze znanych rozpuszczalników i nie tworzy roztworów koloidalnych.