data 06.03.2012

Chemia organiczna

Sprawozdanie

Ćwiczenia nr 2

Synteza Acetanilidu

Autor: Justyna Sienicka

Martyna Jochemczyk

1.Opis w punktach kolejnych etapów otrzymywania związku:

a) Zmontowanie zestawu do otrzymywania Acetanilidu : kolba okrągłodenna 50 cm³, chłodnia zwrotna wodna, statyw, mufy, łapy, płaszcz grzewczy.

b) W kolbie umieszczamy 0,5cm³ aniliny, 5 cm³ bezwodnika octowego, kwas octowy lodowaty 5cm³, ok. 100mg pyłu cynkowego i 2 kamyczki wrzenne .

c)Mieszaninę ogrzewa się do spokojnego wrzenia w ciągu 30 min

d) Następnie gorącą ciesz wlewamy do zlewki o poj. 250 cm³ , zawierającej 150 cm³ zimnej wody. W trakcie wlewanie zlewkę trzeba energicznie mieszać. Zlewkę należy włożyć do łaźni lodowej, aż do oziębienia.

e) Surowy produkt odsącza się na lejku Büchnera, przemywa niewielka ilością wody i dobrze odciska.

d) Krystalizacja otrzymanego związku:

• Do kolby okrągłodennej przenieść cały otrzymany związek , dodać rozpuszczalnik ,( w tym przypadku wodę) tak aby zakryła zawiązek oraz kamyczki wrzenne.

• Zawartość kolby podgrzewa się , aż do rozpuszczenia całego związku ( w razie potrzeby dolać rozpuszczalnika)

• Gorący klarowny roztwór przesączyć przez lejek karbowany

• Przesącz oziębia się w łaźni lodowej

• Otrzymane kryształki przesącza się pod zmniejszonym ciśnieniem na lejku Büchnera.

• Kryształki należy wysuszyć, zważyć i zmierzyć temperaturę topnienia

2. Pomiar temperatury topnienia

Temperaturę topnienia mierzy się w kriometrze.

Temperarutra topnienia w literaturze 114⁰C

Otrzymana temperatura topnienia 116,1 ⁰C

3. Wydajność krystalizacji

Masa pudełka: 0,87 g

Masa próbki po osuszeniu: 5,40g – 0,87g = 4,53g

Masa przy 100% wydajności: 5,1g

5,1g – 100%

4,53g – x%

x%=453/5,1

x= 88,82%

Wydajność krystalizacji acetanilidu wynosiła 88,82%.

4. Odpowiedź na pytania

a) Niekiedy podczas krystalizacji dodaje sie do roztworu oczyszczanej substancji węgiel

aktywny. Wytłumacz, czemu służy ta operacja.

Węgiel usuwa zanieczyszczenia barwne z próbki , którą poddajemy krystalizacji.

b) Czy w celu uzyskania dużych, dobrze wykształconych kryształów należy gorący roztwór

chłodzić szybko, czy też powoli?

Aby uzyskać dobrze wykształcone kryształki gorący roztwór należy schładzać powoli. Podczas szybkiego schładzania otrzymana substancja może wytrącić się w formie oleju.

c) Wyjaśnij mechanizm acylowania amin na przykładzie reakcji aniliny z bezwodnikiem octowym.

Głównym etapem arylowania amin jest nukleofilowy atak atomu azotu grupy aminowej, który posiada wolną parę elektronową na karbonylowy atom węgla cząsteczki bezwodnika octowego. Na końcu odłącza się cząsteczka kwasu octowego.

Ar-NH₂ + (CH₃CO)₂O → Ar-NH-CO-CH₃+CH₃COOH

d) Napisz ciąg reakcji prowadzących od benzenu do p-nitroaniliny.

• Ar-NH₂+ (CH₃CO)₂O → Ar-NH-CO-CH₃+CH₃COOH

• Ar-NH-CO-CH₃ + HNO₃→ NO₂-Ar-NH-CO-CH₃ + H₂O

• NO₂-Ar-NH-CO-CH₃ +H₂O → ^H₂^SO₄ NO₂-Ar-NH₂ + CH₃-COOH