Glukoza i fruktoza

Glukoza i fruktoza to monosacharydy*, nazywane też cukrami prostymi.

Wzór sumaryczny monosacharydów- glukozy i fruktozy:
C H O

Glukoza (cukier gronowy, skrobiowy, monosacharyd, aldokesoza) jest związkiem chemicznym bardzo rozpowszechnionym w przyrodzie. Szczególnie dużo zawiera jej sok winogronowy. Występuje także w owocach, nektarze kwiatów i miodzie. Glukoza to najważniejszy cukier prosty zawierający grupę aldehydową**** i grupy wodorotlenowe. Może występować w reakcji łańcuchowej lub cyklicznej i jest związkiem optycznie czynnym. Glukoza powstaje w roślinach zielonych w procesie fotosyntezy, którego przebieg można przedstawić za pomocą ogólnego równania reakcji chemicznej:
CO + H O ---- C H O + O


Fotosynteza to wielostopniowy proces przyswajania tlenku węgla(IV) i wody przez rośliny zielone. Produktami tego skomplikowanego procesu są sacharydy i tlen. Energia niezbędna do zapoczątkowania procesu fotosyntezy jest dostarczana w postaci światła słonecznego pochłanianego przez cząsteczki chlorofilu.

Glukoza jest podstawowym źródłem energii w organizmach ludzi i zwierząt. Jest rozprowadzana przez krew do komórek, gdzie ulega wieloetapowym przemianom. W końcowym etapie, wskutek doprowadzenia dostatecznie dużej ilości tlenu, następuje jej całkowite utlenienie i wydzielenie bardzo dużej ilości energii. Dzięki niej komórki wykonują pracę i organizm prawidłowo funkcjonuje. Jeśli organizm jest niedotleniony, nie następuje utlenienie glukozy i nie wydziela się energia, komórki nie wykonują więc pracy- organizm odczuwa zmęczenie. Szczególnie wrażliwe na brak glukozy są komórki mózgowe, które przestają prawidłowo funkcjonować już po kilkuminutowym braku tego sacharydu. Glukoza stanowi 0,1 % naszej krwi. Organizm stara się utrzymywać jej zawartość na stałym poziomie. Równanie reakcji biologicznego utlenienia glukozy ma postać:
C H O + O ----- CO + H O + energia


Właściwości glukozy:

-krystaliczna bezbarwna substancja stała;
-bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie;
-nietoksyczna;
-słodki smak;
-trudno rozpuszczalna w alkoholach;
-kryształy ogrzane do temp. 150 C topią się i brunatnieją- następuje karmelizacja;
-ulega fermentacjom i reakcjom charakterystycznym dla aldehydów i alkoholi;
-z wodorotlenkami tworzy alkoholany, z kwasami estry, cykliczne formy glukozy z alkoholami tworzą glikozydy;
- w organizmie ulega reakcjom spalania(utleniania);

W roztworze wykrywa się glukozę przeprowadzając dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa.

Próba Trommera:
Do probówki z wodorotlenkiem miedzi(II) należy dodać roztwór glukozy i ogrzewać w zlewce z gorącą wodą.
Po chwili ogrzewania niebieski osad wodorotlenku miedzi(II) zmienia barwę na ceglastoczerwoną. Powstaje tlenek miedzi(I)- Cu O. Zaszła reakcja redukcji miedzi(II) do miedzi(I), co można przestawić za pomocą równania:

Cu (OH) + C H O ------ Cu O + C H O + H O


Próba Tollensa:
Do probówki należy nalać 3 cm roztworu azotanu(V) srebra(I), dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu, a następnie kroplami dodawać roztworu amoniaku, aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu. Do otrzymanego roztworu wlać roztwór glukozy i ogrzewać probówkę w zlewce z gorącą wodą (inaczej nazywaną łaźnią wodną).

W reakcji azotanu(V) srebra(I) z wodorotlenkiem sodu i roztworem amoniaku powstaje amoniakalny roztwór tlenku srebra(I)- Ag O.
Podczas ogrzewania zawartości probówki na jej ściankach widać wydzielające się srebro, czyli tzw. Lustro srebrne. Reakcję powstawania lustra srebrnego można przedstawić za pomocą równania:

Ag O + C H O --- Ag + C H O


Pozytywny wynik prób Trommera i Tollensa dowodzi, że glukoza ma właściwości redukujące.

Zastosowanie glukozy:

-do słodzenia potraw dla niemowląt i osób na diecie, gdyż jest bardzo łatwo przyswajana przez organizm;
-reduktor do produkcji luster i bombek choinkowych;
-w przemyśle tekstylnym do nadawania połysku tkaninom;
-w cukiernictwie;
-w przemyśle spirytusowym;
-w medycynie jako środek wzmacniający serce i w schorzeniach wątroby;

Fruktoza (cukier owocowy, ketoheksoza, monosacharyd) występuje w owocach i miodzie. Ma taki sam wzór sumaryczny jak glukoza. Fruktoza i glukoza są izomerami**. Fruktoza może zostać przemieniona w organizmie ludzkim w glukozę lub włączyć się bezpośrednio w proces glikolizy.

Właściwości fruktozy:

-ma słodkie, bezbarwne kryształy;
-temp. Topnienia = 103-105 C;
-temp. Wrzenia = 190 C;
-b. Dobrze rozpuszczalna w wodzie;
-związek optycznie czynny (występuje w postaci lewoskrętnej);
-w roztworach przyjmuje formę pierścieniową, z której najtrwalsza jest pięcioczłonowa (tzw. fruktofuranoza);
-własności redukujące;
-ulega reakcjom charakterystycznym dla aldehydów;
-w organizmie ulega reakcjom spalania(utleniania);

Zastosowanie fruktozy:

-używana głównie jako środek słodzący;
- wspomagająca w chorobach serca, profilaktycznie - ma działanie przeciwnowotworowe;
- jako substrat w przemyśle farmaceutycznym;
-jako substytut cukru dla diabetyków;


Ciekawostki:

-Winogrona zawierają dużo glukozy i początkowa z nich ją wyodrębniano, stąd nazwa zwyczajowa glukozy- cukier gronowy. Na skalę przemysłową glukozę otrzymuje się ze skrobi ziemniaczanej lub mąki kukurydzianej;

-Glukoza i fruktoza zawierające 6 atomów węgla w cząsteczce, to heksozy. Istnieją monosacharydy, które zawierają mniej niż 6 atomów węgla w cząsteczce, np.:
*triozy- C H O ,
*tetrozy- C H O ,

*pentozy- C H O .
Triozy i tetrozy to związki chemiczne słabo rozpowszechnione w przyrodzie, ale każda żywa komórka zawiera ich estry fosforanowe. Pentozy są składnikami polisacharydów roślinnych(ksylozy, arabinozy) i elementami strukturalnymi kwasów rybonukleinowych (rybozy) i deoksyrybonukleinowych (deoksyrybozy). Odgrywają zasadniczą rolę w syntezie związków organicznych w roślinach;

-Zarówno zwiększony poziom glukozy we krwi, jak i jej zmniejszone stężenie wywołują dolegliwości, które, nieleczone, prowadzą do śmierci. Glukometrem można zbadać stężenie glukozy we krwi:
a) zbyt małe- hipoglikemia, przyczyną jej może być długotrwałe głodzenie połączone z wysiłkiem fizycznym;
b)prawidłowe;
c)zbyt duże- hiperglikemia- występujące przy cukrzycy;

-Nadmiar spożytej glukozy organizm magazynuje jako materiał zapasowy w wątrobie i w mięśniach szkieletowych w postaci polisacharydu- glikogenu. Między posiłkami, gdy poziom glukozy we krwi obniża się, glikogen ulega przemianie w glukozę, która, stopiowo uwalniania od krwi, utrzymuje stały jej poziom w organizmie;

-Zwierzęta wytwarzają cukier prosty o nazwie galaktoza, który jest izomerem** glukozy;

-Podczas ogrzewania probówki w próbie Tollensa zachodzi rekacja chemiczna, którą przedstawia równanie:
AgNO + NaOH -- AgOH + NaNO
AgOH jest związkiem nietrwałym i rozkłada się zgodnie z równaniem:
2AgOH ---- Ag O + H O
Ag O + Ch (OH)CHOH) CHO --- 2Ag + CH (OH)(CHOH) COOH
-W wyniku ogrzewania glukozy w temp. Powyżej 150 C powstaje karmel, cukier palony, naturalny brązowy barwnik spożywczy;

-Z pierścieniowych odmian glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem glikozydowym powstaje sacharoza;

- Dieta bogata we fruktozę - cukier owocowy, którym słodzi się m.in. napoje i słodycze - osłabia pamięć przestrzenną szczurów - wynika z amerykańskich badań, o których informuje serwis Eurek Alert;

- Fruktoza jest znacznie wolniej przyswajana przez organizm, niż sacharoza i glukoza;

- Znaczne ilości fruktozy mogą powodować biegunkę i bóle żołądkowo-jelitowe, powoduje też wyraźne podniesienie cholesterolu;

-Skrobia wytwarzana jest przez rośliny jako produkt asymilacji tlenku węgla(IV) i odkładana w ich komórkach jako materiał zapasowy. W procesie fotosyntezy powstaje w reakcji łączenia się monosacharydów według schematu:
glukoza----- skrobia




*monosacharydy(cukry proste)- sacharydy*** o najprostszej budowie- w reakcji hydrolizy nie tworzą prostszych cząsteczek. Ogólny wzór monosacharydów: C (H O) gdzie n=m;

**izomery- związki chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym, lecz różnych wzorach strukturalnych. Zjawisko izomerii jest bardzo często spotykane wśród związków organicznych;

***sacharydy(cukry) są związkami chemicznymi bardzo rozpowszechnionymi w świecie organicznym, zwłaszcza roślinnym.

**** grupa aldehydowa- jednowartościowa grupa funkcyjna -CHO, zbudowana z grupy karbonylowej, której atom węgla jest bezpośrednio związany z atomem wodoru. Grupa ta jest charakterystyczną grupą aldehydów i aldoz.

---