Przemysław Kraska gr. III
Właściwości redukujące sacharydów.
Wykonanie:
1 Reakcja Molischa. Jest ona charakterystyczna dla wszystkich sacharydów. Odmierzyć do 2 probówek po 1ml dowolnych roztworów sacharydów (glukoza i fruktoza). Do obydwu probówek dodać po 3 krople α-naftolu, wymieszać i następnie po ściance pochylonej probówki wprowadzić powoli 3ml stężonego kwasu siarkowego tak, aby spłynął on na dno probówki. Nie mieszać.
2 Reakcja Benedicta charakterystyczna dla sacharydów redukujących. Odmierzyć do 3 probówek po 1ml: do pierwszej- glukozy, do drugiej- maltozy i do trzeciej- sacharozy. Do każdej probówki dodać 2,5ml odczynnika Benedicta ogrzewać przez kilka minut we wrzącej łaźni wodnej. Do czwartej probówki odmierzyć 1 ml sacharozy, dodać 3 krople stężonego kwasu solnego, wymieszać i ciągle mieszając ogrzewać przez minutę nad płomieniem palnika. Ostudzić zawartość probówki, dodać 2,5ml odczynnika Benedicta wstawić na kilka minut do wrzącej łaźni wodnej.
3 Reakcja Barfoeda charakterystyczna dla monosacharydów redukujących. Odmierzyć do jednej probówki 1ml glukozy, a do drugiej 1ml maltozy. Dodać 2,5ml odczynnika Barfoeda, wymieszać i ogrzewać przez 3 minuty we wrzącej łaźni wodnej.
4 Reakcja Seliwanowa charakterystyczna dla ketoz. Odmierzyć do jednej probówki 1ml fruktozy, do drugiej 1ml glukozy, dodać 3ml odczynnika Seliwanowa ogrzewać przez minutę we wrzącej łaźni wodnej.
5 Reakcja Biala charakterystyczna dla pentoz. Do 2 probówek odmierzyć po 5ml odczynnika Biala i ogrzewać przez 5 minut we wrzącej łaźni wodnej. Następnie do jednej probówki dodać 1ml arabinozy, do drugiej 1ml glukozy, wymieszać i ogrzewać przez kolejne 5 minut.
Wyniki:
Po reakcji Molischa uzyskano następujące zabarwienie:
-probówka z glukozą- ciemnozielona obrączka
-probówka z fruktozą- ciemnozielona obrączka
Po reakcji Benedicta uzyskano następujące barwy:
-probówka z glukozą- ceglastoczerwony
-probówka z maltozą- ceglastoczerwony
-probówka z sacharozą- ceglastoczerwony
-probówka z sacharozą i kwasem solnym- bezbarwny
Po reakcji Barfoeda uzyskano barwy:
-probówka z glukozą- błękitny z osadem ceglastym
-probówka z maltozą- błękitny
Po reakcji Seliwanowa uzyskano barwy:
-probówka z glukozą- bezbarwny
-probówka z fruktozą- czerwony
Po reakcji Biala uzyskano barwy:
-probówka z glukozą- jasny żółty
-probówka z arabinozą- ciemnobłękitny.
Zadanie kontrolne:
Po wykonaniu reakcji Benedicta nie uzyskałem żadnych widocznych efektów. Po wykonaniu reakcji Barfoeda probówce uzyskałem barwę niebieską charakterystyczną dla maltozy. Tak więc w mojej probówce kontrolnej była maltoza.
Wnioski:
W reakcji Molischa wszystkie sacharydy po odwodnieniu kwasem siarkowym dają z α-naftolem fioletowo zabarwiony produkt kondensacji.
W reakcji Benedicta środowisku zasadowym następuje utlenianie sacharydów redukujących do odpowiednich hydroksykwasów, a obecne w odczynniku Benedicta jony Cu2+ redukują się do jonów Cu+ wypadających z roztworu w postaci nierozpuszczonego tlenku miedziowego.
W reakcji Barfoeda redukcja jonów miedziowych przeprowadzana jest w środowisku słabo kwaśnym, co powoduje znaczne obniżenie reaktywności sacharydów. W doświadczeniu tylko w roztworze monosacharydy pojawi się czerwony osad tlenku miedziawego.
Pod wpływem wyższych stężeń jonów wodorowych oraz wysokiej temperatury disacharydy ulegają łatwo hydrolizie. Oznaczone właściwości redukcyjne roztworu po hydrolizie wynikają z obecności w nim produktów hydrolizy- monosacharydów.
Kwasy mineralne w wyższych stężeniach powodują również odwodnienie cząsteczek sacharydów utworzeniem odpowiednich stosunku do ich budowy furfurali( pochodne furanu). Produkty odwodnienia kondensując z fenolami dają połączenia o różnych zabarwieniach. Właściwości te wykorzystano w reakcjach Molischa, Biala i Seliwanowa.
W reakcji Biala tylko pentozy przekształcają się w furfural kondensujący z orcynolem, w wyniku, czego powstaje produkt o barwie zielonej.
Odczynnik Seliwanowa zawiera rezorcynol, który z produktem odwodnienia ketoz- hydroksymetylofurfuralem daje barwę łososiową.
1