1. Narysuj najbardziej i najmniej trwałą konformację 3,3-dimetyloheksanu patrząc wzdłuż wiązania C₃-C₄. (3)

2. Narysuj najbardziej i najmniej trwałą konformację 1,1,3,5-tetrametylocykloheksanu. (2)

3. Sklasyfikuj poniższe związki jako izomery E lub Z. (3)

4. Dlaczego moment dipolowy 1,2-dichloroetanu wzrasta w miarę wzrostu temperatury? (wskazówka: rozważ konformery tego związku) (3)

5. Narysuj projekcję Newmana dla najbardziej trwałej konformacji 3-metyloheksanu patrząc wzdłuż wiązania C3-C4. (2) Przekształć tę projekcję na wzór przestrzenny, uwzględniający chiralny atom węgla, a następnie na projekcję Fischera. (2)

6. Narysuj konformacje krzesłowe dla 1,1,3-trimetylocykloheksanu i wskaż (z wyjaśnieniem), która z nich jest bardziej trwała. (4)

7. Jaki jest kąt torsyjny między atomami bromu w poniższym związku? (2) Jak nazywa się ta konformacja? (1)

8. Jaka jest relacja stereochemiczna pomiędzy poniższymi związkami w parach (czym są one względem siebie, biorąc pod uwagę ich stereochemię)? (3)

9. Czy poniższe pary związków są izomerami konstytucyjnymi, izomerami geometrycznymi, czy też są to takie same połączenia? (3)

10. Narysuj obie konformacje krzesłowe dla poniższego związku. (3) Która z nich będzie bardziej trwała? (1)

11. Wskaż chiralne atomy w poniższym związku (2) i oznacz konfigurację RS jednego z nich. (2)

12. Wskaż chiralne atomy węgla w poniższym związku (1) i podaj konfigurację RS jednego z nich. (2)

13. Który(e) z poniższych związków jest (są) optycznie czynny(e)? Wyjaśnij dlaczego pozostałe są optycznie nieczynne. (4)

14. Poniżej przedstawiono wzór cholesterolu. Odszukaj wszystkie możliwe centra chiralne i oblicz liczbę możliwych stereoizomerów. (4)

15. Poniższe struktury przedstawiają 3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-ol. Jaka jest ich relacja stereochemiczna do (2R,3R)-3-fluoro-2-fenylo-pentan-2-olu? (4)

16. Narysuj wszystkie chiralne stereoizomery 4-metyloheksan-2-olu i podaj czym są one względem siebie biorąc pod uwagę ich stereochemię. (4)

17. Narysuj wszystkie stereoizomery 2,3-dimetylobutano-1,4-diolu i podaj ich wzajemną relację stereochemiczną. Czy wszystkie te izomery są chiralne? (4)

18. Używając projekcji Fischera narysuj wszystkie stereoizomery 1,4-difenylo-1,4-difluoro- butanu i podaj ich wzajemną relację stereochemiczną. (4)

19. Określ konfigurację RS w cysteinie i narysuj enancjomer tego związku. Przekształć przestrzenny wzór cysteiny na projekcję Fischera. (3)

20. Narysuj następujące struktury używając wzorów przestrzennych lub projekcji Fischera:

a. mezo-3,5-dibromoheptan; (2)

b. (S)-3-chloro-3-metyloheksan. (2)

21. Narysuj wzór przestrzenny oraz wzory Newmana i Fischera dla mezo-1,2-dibromo-1,2- difenyloetanu. (3)

22. Zamień poniższe projekcje Fischera na wzory przestrzenne. (3)

23. W poniższej strukturze fenazocyny oznacz chiralne atomy gwiazdką (1) i określ konfigurację RS jednego z tych atomów (2).

24. Dla każdego ze związków określ konfigurację RS chiralnych atomów węgla i wskaż czy są one enancjomerami, diastereomerami czy identycznymi związkami. (4)

25. Na poniższym wzorze mentolu zaznacz atomy chiralne (1) i oznacz konfigurację RS jednego z nich. (2)

---