WŁASNOŚCI ZWIĄZKÓW ORGANICZNYCH

Własności alkoholi 1-wodorotl. - 1. bezbarwna ciecz, rzadka, ruchliwa; charakteryst. zapach i piekący smak; alkohol amylowy - pentanol; im więcej at. C tym większa lepkość, gęstość rośnie nieznacznie; rośnie temp. wrzenia i topn., c. stałe - kilkanaście C; metanol i etanol - moment dipol. (rozp. w wodzie, pentanol i następne - nie). Między dipolami mogą się pojawić wiązania wodorowe. Ze wzrostem C maleje lotność subst.; mieszanina azeotropowa - wrze w stałej temp.; Na drodze destylacji można otrzymać alkohol ma. 98%, 100% - wykorzystanie subst. higrosokop. do pochłonięcia nadmiaru wody; niższe alkohole - trujące (wchodzą w reakcje), wyższe alk. - nieprzyswajalne (nie wchodzą w reakcje); im więcej C tym mniej trujący; Metanol: 20g - śmiertelna, mniej - uszkodzenie wzroku; Etanol: 500g (0,5l) - śmiertelna (~1l wódki). Spalany w organizmie - utlenianie. 5% - wydalany dr. oddechowymi, 1% - skórą, 4% - do nerek, 90% - dalsza przeróbka. Średnia V spalania - 0,1g na 1h na 1kg ciała. 2. odczyn obojętny, nie dysocjują (za mały moment dipol.), rozpuszczalny w wodzie (gdy jest dipolem), metale wypierają z nich H - char. kwasowy; Alkoholan metalu - odczyn zasadowy. Alkoholany ulegają r. hydrolizy - jak sole mocnych zasad i słabych kwasów. Alkohole nie reagują z zasadami, tylko z aktywnymi metalami (litowce) -słaby char. kwasowy; Reagują z kw. beztl. - słaby charakter zasadowy, czyli mają własności amfoteryczne (są jak kwas i jak zasada zależnie od środowiska). Łatwopalne. W obecności biokatalizatora może się utlenić tlenem z powietrza (wino, piwo kwaśnieje, wóda nie). Utleniają się tlenkiem miedzi (do aldehydów, drugorz. do ketonów). Odbarwiają dwuchromian potasu w obecności kwasu z zielonego na pomarańczowy - alkomat.

Własności alkoholi wielowodorotl. - 1. Glikol - ciecz, przezroczysta, lepka, bez zapachu, wys. t. wrzenia (197⁰) - 2 gr. OH - w. wodorowe; niska temp. krzepnięcia (-17) - chłodnica, odmrażacze, trująca; Gliceryna (glicerol) - ciecz, mniej lotna, t. wrz.=280, t. krz.=18, bez zapachu, słodka (w słodyczach zamiast cukru). Oba są rozpuszczalne w wodzie. Roztwór wodny gliceryny < 50% kremy nawilżające do skóry (żel), stężony roztw. drażni skórę. 2. odczyn obojętny (nie dysocjują), reagują z aktywnymi metalami (jak kwas) i zasadami; char. kwasowy silniejszy od 1-wodorotl. Im więcej grup OH tym słabszy char. zas. a silniejszy kw. Reagują z kw. tlenowymi i beztlenowymi (r. estryfikacji, ester glicerynowy kw. azotowego = triazotangliceryny = nitrogliceryna - zw. wybuchowy. rozpada się na gazowe produkty, O, CO₂ i parę wodną, podczas wstrząsania gwałtownie wzrasta objętość; z ziemią okrzemkową stosowany w dynamicie, lekarstwa - rozszerzanie naczyń krwionośnych)

WŁASNOŚCI FENOLU - c. stałe, krystaliczne, śmierdzi, różowy - na powietrzu, po pewnym czasie utlenia się; czysty fenol - biały, trujący, bakteriobójczy, w zimnej wodzie słabo rozpuszczalny, w 60⁰ rozpuszcza się dość dobrze; słaby odczyn kwaśny, w przeciwieństwie od alkoholi fenol dysocjuje - charakter kwaśny (fenol = kw. karbolowy) ulega też hydrolizie. Sole ulegają hydrolizie (słabe nie), czysty fenolan dysocjuje i ulega hydrolizie. Z wieloma substancjami daje różnobarwne związki - produkcja barwników.

WŁASNOŚCI ALDEHYDÓW - powstają przez utlenianie alkoh. pierwszorzędowych; metanal, etanal, propanal, itd. , grupa (H-C=O) - aldehydowa (aldehyd = alkohol dehydrodenatus = alk. odwodorniony, aldehyd mrówkowy = formaldehyd = metanal, formalina 40% wodny roztwór a. mrówkowego, im więcej C, tym temp. wrz. i top. są wyższe; a. mrówkowy - gaz, następne to ciecze, kilkanaście C -c. stałe. A. mrówkowy - nieprzyjemny zapach, konserwacja preparatów biologicznych, bakteriobójcze, ścinają białko, wyrób leków grzybobójczych, trujący, szkodliwy

WŁASNOŚCI KWASÓW ORGANICZNYCH Gdzie: mrówkowy (jad mrówkowy, pokrzywy, szyszki jodły, pot), octowy (ocet, sok żołądkowy), masłowy (zjełczałe masło), propinowy (mocz, pot), walerianowy (waleriany), stearynowy i palmitynowy - mieszanina tych kwasów to stearyna; mrów. i octowy - ciecze; stearynowy - nie jest krystaliczny, nie higroskopijny, przypomina starta parafinę. c. stałe, sypkie; octowy - char zapach; mrówkowy - bardziej lotny; wys. temp. wrz. - octowy - 80⁰; masłowy - intensywny, nieprzyjemny zapach; stearynowy - słaby zapach po podgrzaniu intensywniejszy, nierozp. w wodzie; octowy - bdb rozpuszcz. w wodzie, lżejszy od wody, dysocjuje (mrówkowy też); wraz ze wzrostem C rozp. maleje. Mydło - sole sodowe i potasowe kw. palmitynowego i stearynowego (wyższych kw. tłuszczowych), rozpuszcza się w wodzie i jednocześnie dysocjuje, odczyn roztworu zasadowy (mocna zasada i słaby kwas) - zaszła reakcja hydrolizy w wodzie.

WŁASNOŚCI KWASU OLEJOWEGO (oleinowego) - kolor żółty, lepki, char. zapach zepsutego oleju, char. zasadowy, sól sodowa tego kw. - mydło, nie dysocjuje

ESTRY I TŁUSZCZE - Estry - własności podobne do soli (słabych zas. i słabych kw.), ulegają hydrolizie; z estru i wody - alkohol i kwas; Stan równowagi - ilość substratów i produktów jest taka sama. Podnosząc temp., dodając substr. - przesuwamy w prawo (będzie więcej estru), dodając produktów (ester, woda), przesuwamy w lewo, zabierając produkty - w prawo; t. wrz. zależy od wielkości cząstki i wiązania, najtrudniej wrze woda (dipol, w. wodorowe), potem alkohol, potem estry. Podczas parowania równowaga w prawo; wodę można zabrać czym higroskopijnym (stężony kw. siarkowy VI). Żeby przesunąć w lewo - zabrać kw., dodać zasadę, powstanie sól. Niższe estry - lotne ciecze przy kilkunastu C, ciecze oleiste aż do ciał stałych - wosków (pszczeli). Ładne zapachy (kwiatów, owoców) - kosmetyki, słodycze. Niższe estry trochę rozp. w wodzie. Dobre rozpuszczalniki (do lakierów). Tłuszcze - hydrolizują, ale nie po dodaniu wody, po dodaniu zasady otrzymamy sól (mydło); reakcja zmydlania - hydroliza tłuszczu w śr. zas. powstaje gliceryna i mydło. Jeśli 1 rodnik jest nienasycony - cały tłuszcz nienasycony. Oleje nienas. - ciecze, nasycone - stałe.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Alkohole C_nH_2n+1OH:

CH₃OH - metanol / C₂H₅OH - etanol / C₃H₇OH - propanol / C₄H₉OH - butanol / C₅H₁₁OH - pentanol

Alkohole wielowodorotlenkowe:

C₂H₄(OH)₂ - 1,2 etanodiol (glikol etylenowy) / C₃H₅(OH)₃ - 1,2,3 propanotriol (gliceryna)

C₄H₈(OH)₂ - 1,2 butanodiol / C₅H₁₀(OH)₂ - 1,2 pentanodiol

Kwasy karboksylowe:

HCOOH - kwas mrówkowy (a.mrówczanowy) / CH₃COOH - kwas octowy (a.octanowy)

C₂H₅COOH - kwas propionowy (a.propionianowy) / C₃H₇COOH - kwas masłowy (a.maślanowy)

C₄H₉COOH - kwas walerianowy (a.walerianianowy)

Wyższe kwasy tłuszczowe:

C₁₇H₃₅COOH - kwas stearynowy (pochodny od C₁₈H₃₈)

C₁₅H₃₁COOH - kwas palmitynowy (pochodny od C₁₆H₃₂)

C₁₇H₃₃COOH - kwas oleinowy (nienasycony, pochodny od alkenu C₁₈H₃₆)

Mydło:

C₁₇H₃₅COOHNa - stearynian sodu - mydło twarde

Estry:

HCOOH + C₂H₅OH = H₂0 + HCOOC₂H₅ - mrówczan etylu - zapach rumowy

CH₃COOH + C₂H₅OH = H₂O + CH₃COOC₂H₅ - octan etylu - zmywacz do paznokci

C₃H₇COOH + C₄H₉OH = H₂O + C₃H₇COOC₄H₉ - maślan butylu - zapach ananasów

C₄H₉COOH + C₂H₅OH = H₂O + C₄H₉COOC₂H₅ - walerian etylu - zielone jabłuszko

-w nawiasach po nazwie kwasu nazwa anionu

---