Nr ćwiczenia: A.2. |
Temat ćwiczenia: |
Chemia I rok II˚ |
Data wykonania:
|
1-bromobutan
|
|
1. Odczynniki:
4,57 cm3 ml butan-1-olu;
20 ml N,N-dimetyloformamidu (DMF);
13,09 g trimetylofosfiny;
1,28 cm3 bromu;
2. Sposób wykonania:
W kolbie dwuszyjnej zaopatrzonej we wkraplacz i chłodnicę zwrotną umieszczono
butan-1-ol, N,N-dimetyloformamid (DMF), trimetylofosfinę;
Kolbę reakcyjną schładzano w łaźni jednocześnie mieszając przez 15 minut;
Wkroplono brom, mieszaninę ogrzewano w temp 60˚C przez 30 min;
Po ochłodzeniu oddestylowano produkt reakcji (kolumna Vigreux, chłodnica destylacyjna) w temp 100-104˚C;
Destylat dwukrotnie przemyto wodą;
Po osuszeniu ponownie destylowano w temp 100-104˚C;
3. Schemat aparatury:
4. Zachodząca reakcja:
5. Obliczenie wydajności:
M butan-1-olu = 74 g/mol
M bromu = 79,9 g/mol
M 1-bromobutanu = 136,9 g/mol
m teoretyczna = 3,28 g
m otrzymanego 1-bromobutanu =
Wydajność = /3,28 g · 100% = %
6. Polecenia do sprawozdania:
Przedstaw dokładny mechanizm reakcji:
Uzasadnij użycie polarnego DMF jako rozpuszczalnika:
Dimetyloformamid jest powszechnie wykorzystywany jako rozpuszczalnik aprotyczny
w syntezie organicznej. Związek ten miesza się w dowolnym stosunku z wodą oraz większością stosowanych rozpuszczalników w chemii organicznej. Przeprowadzona reakcja otrzymywania
1-bromobutanu przebiega według mechanizmu SN2. Jako, że cząsteczka DMF posiada charakter polarny i hydrofilowy ułatwia ona zachodzenie reakcji o polarnym mechanizmie. O użyteczności DMF decyduje więc efekt solwatacyjny.