AGF00002

Równie dobrze znane są izomery konstytucyjne chlorowcopochodnych, alkoholi i innych związków.

Zadanie Narysuj i nazwij izomery związku o wzorze sumarycznym C₆Hi₅Br.

Stereo izomery'

Tego typu izomery mają nie tylko taki sam wzór sumaryczny, ale również identyczną konstytucję, czyli rozmieszczenie atomów i wiązań w cząsteczce, różnią się natomiast przestrzennym (sterycznym) ułożeniem atomów. Różnice w przestrzennym ułożeniu atomów występują w cząsteczkach zawierający ch cztery różne podstawniki przy tym samym atomie (np. atomie węgla) lub w innych przypadkach, kiedy cząsteczka pozbawiona jest niektórych elementów symetrii.

!-bromo-l-chloroetan ma cztery różne podstawniki przy Cl (brom, chlor, metyl i wodór) dlatego może występować w postaci dwóch streoizomerów, które w typowych warunkach mają identyczne właściwości fizyczne (np. tw.. tt. czy gęstość), takie same właściwości chemiczne (reaktywność), identyczną wartość bezwzględną skręcalności właściwej [a], ale o przeciwnych znakach, różnią się również reaktywnością w stosunku do innych stereo izomerów.

Br |	stereoizomery	?^r
H'/^C"XI		.. ^c-i_i er \^H
h3c	1-bromo-l -chloroetanu	CH

Stereoizomeria jest ważną częścią chemii organicznej ponieważ wiele związków biologicznie jest stereoizomerami. Właściwości biologiczne stereoizomerów mogą być różne, ponieważ w organizmie oddziałują z innymi stereoizomerami. Stereoizomerami są cukry, niektóre alkohole, aminy, aminokwasy oraz tworzone z nich peptydy czy białka.

Ciała czy nne żywego organizmu (enzymy, honnony, receptory) są zbudowane z białek, a więc jako stereoizomery inaczej będą reagować z stereoizomerycznymi substratami. Z tego powodu odczuwamy inny smak dwóch różnych stereoizomerów tego samego aminokwasu (reakcja z białkowymi kubkami smakowymi), inaczej też będą oddziaływać na organizm stereoizomeryczne substancje lecznicze.

Dramatycznym przykładem takich różnic jest tragedia spowodowana thalidomidem, lekiem uspakajającym i przeciwbólowym wprowadzo-nym do użytku w II połowie XX w. Kobiety ciężarne przyjmujące ten lek rodziły dzieci bez kończyn lub z kończynami bardzo zdeformowanymi. Lek okazał się czynnikiem teratogennym. Badania wykazały, że był on mieszaniną dwóch stereoizomerów, przy jeden z nich wykazywał oczekiwane właściwości lecznicze a drugi, nieoczekiwany w otrzy mywanym produkcie był teratogenem.

(S)-(-)-thalidomid    (/?)-(+)-thalidomid

teratogen    lek

9