Chemia2 9

4.3. Dlastereolzomory

W poprzednim podrozdziale wspomni.nu • |n o /wiązkach id.ipii n< li więcej ni/ jedno cciii mm asyrnel iii. Pr/.yklndi iii I. i kiep,o związku byl dichlorolnitan. Przypomnijmy, że występuje on w postaci trzech iw nycli stereoizomerów: formy mezo (oznaczonej na ryc. 4.12 I) i p;n\ enancjomerów (tamże, II i III).

Ryc. 4.12. Modele stereoizomerów 2,3-dichlorobutanu. I - forma mezo, II i III i u i enancjomerów

Wśród izome-rycznych cząsteczek mających więcej niż jeden asyme-Iryczny atom węgla można wyodrębnić paty enancjome-tów oraz niekiedy odmiany mezo.

Warto się zastanowić, w jakiej relacji pozostają względem siebie foi nu mezo (I) 2,3-dichlorobutanu i jeden z pary jego enancjomerów (np. II) Związki te nie są swoimi odbiciami lustrzanymi, nie można więc ich n.i zwać enancjomerami. Takie stereoizomery, niebędące swoimi odbiciami lustrzanymi i różniące się wyłącznie przestrzennym rozmieszczeni- m podstawników, nazywamy diastereoizomerami. Zatem pary związk-m I i II oraz I i III są parami diastereoizomerów.

Podobna sytuacja zachodzi w wypadku stereoizomerów kwasu win<< wego, czyli kwasu 2,3-dihydroksybutanodiowego. Cząsteczka kwasu w i nowego ma dwa asymetryczne atomy węgla:

COOH

I*

H—C—OH

H—C—OH

I

COOH

i występuje w postaci trzech stereoizomerów - formy mezo i pary enan c jonie rów (ryc. 4.13).

no

I |< M M

(

ii coon

c

('

('

I K

> _V„

li COOH

IIOOC

/

^XOII

III

forma mezo (m«*c /ynna optycznie)

para enancjomerów (czynnych optycznie)

My« 4 13. Kwas winowy występuje w postaci trzech stereoizomerów - nieczynnej optycz-- lormy mezo (I) i pary enancjomerów (II i III).

¹ >t wwiście każdy spośród enancjomerów (II i III) jest diastereoizome-.....względem formy mezo (I).

W wypadku kwasu 2,3-dihydroksybutanowego liczba stereoizomerów i * i leszcze większa. Cząsteczka tego związku również ma dwa centra i**v inetrii:

COOH

I*

H—C—OH

I.

H—C—OH

CH,

i diuk żaden spośród stereoizomerów kwasu 2,3-dihydroksybutanowe-" nie ma płaszczyzny symetrii, dlatego związek ten nie występuje w po-i.u i achiralnej formy mezo. Tworzy on dwie pary enancjomerów:

OH	OH	OH	HO
ioocx Ah C'' 1	HA .COOH ''C \	HOOCv A'H C ' 1	H.A < r i
1 H:tC^X yn	1 IIy ^xch,	/^C- \KV VH	i UJ
1 Oli	Oli II	iii CII,	OH, iv
pata on.hmJontfiów		para i*nant jomcrów
(< zynnyt 1	i npiyi /nip)	(c/ynnyt li <	•płyt /mi')