4640480729

ASYMETRYCZNA SYNTEZA ct-AMINOKWASÓW 9

b) działaniem bezwodnika kwasu benzoesowego w temp. 130°C z utworzeniem w przewadze izomeru syn.

Racemiczne imidazolidynony, pochodne glicyny (R = H), mogą być rozdzielane przed etapem benzoilowania w postaci diastereoizomerycznych soli z kwasem migdałowym [23], przy czym przeważającym izomerem jest izomer anti.

Tabela 1. Reakcje cyklicznych iminoeterów z odczynnikami elektrofilowymi:

£HVfe

Zasada

Elektrofil

ąN_xxco>H

W 'R?

R.	r2	Elektrofil (El)	Wydajność c%]	ee [%]	l t.
rBu	H	CH2Ph	73	>95	[14]
	|	CH2CH=CH2	90	94	[14]
		CH2(CH2)sCH3	68*	>95	[14]
/Pr	Me	O ** II / \ Ph CH3	64	>95	[17] ■I
(MeO)2C6H3CH2	H	O A ch3 ch3	—	-90	[20]
		II / \ ch3 h	73	—	[18]
i Pr	H	H CO,Mc \ / c=c / \ H H	78	>90 ^! |	[19]
		ch2—c=c—ch2o			[21]

* Wydajność dla estru metylowego aminokwasu.

** Produktem jest ester metylowy 3-metylenofenyloalaniny.

*** Reakcja z aldehydem poprzedzona jest transmctalacją za pomocą soli tytanowych (ClTi[N(CH₃)₂]₃).

**** Wydajność dla produktu końcowego:

HNZ