Opracowano na podstawie skryptu autorstwa Stefana Zawadzkiego i Karola Kociołka

pt. "Laboratorium z chemii organicznej"

wydanego w Łodzi w roku 2004 nakładem Politechniki Łódzkiej.

OKSYM CYKLOHEKSANONU

O

OH x HCl

N

OH

+

NH

2

CH

3

COONa

M.cz. 98,15 69,5 113,2

Substraty:

Cykloheksanon

2,7 ml (2,5 g; 0,026 mola)

Chlorowodorek hydroksyloaminy

2,5 g (0,036 mola)

Octan sodu bezwodny

4 g (0,05 mola)

Eter naftowy (60-80

o

)

15-20 ml

W małej kolbie stożkowej rozpuszcza się 2,5 g chlorowodorku

hydroksyloaminy oraz 4 g octanu sodu w 10 ml wody. Roztwór ogrzewa się do

temperatury około 40

o

i dodaje 2,7 ml cykloheksanonu (uwaga 1). Kolbę zamyka

się szczelnie korkiem i wytrząsa energicznie, aż zacznie krystalizować oksym.

Kolbę chłodzi się w łaźni z lodem, odsącza na lejku Büchnera wytrącone kryształy,

przemywa niewielką ilością zimnej wody i po wysuszeniu krystalizuje z eteru

naftowego (frakcja o tw. 60-80

o

) (uwaga 2). Wydajność reakcji około 2,5 g (85 %).

Oksym cykloheksanonu ma tt. 89-91

o

i tw. 206-210

o

, 104

o

/12 mmHg (16 hPa).

Uwaga 1. Cykloheksanon ma własności drażniące.

Uwaga 2. Pary eteru naftowego tworzą z powietrzem mieszaninę

wybuchową.

Literatura:

•

Preparatyka Organiczna (tłum. z języka niemieckiego) Organikum, pod redakcją B. Bochwica. Wyd. II.
PWN, Warszawa 1975, str. 634;

•

Arendt A., Kołodziejczyk A.M., Sokołowska T.: Ćwiczenia Laboratoryjne z Chemii Organicznej.
Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 1980, str. 84