Związki heterocykliczne

1. Podaj nazwy poniższych związków:

N

Br

Br

N

CH

3

N

CH

3

N

O

H

O

S

N

Br

H

O

Cl

N

CH

3

Cl

O

O

O

N

H

N

C

2

H

5

O

COOH

O

CH

2

OH

O

CHO

NH

O

O

N

O

O

Br

N

N

N

N

H H

2. Jak acetylooctanu etylu otrzymać 2,5-dimetylopirol?
3. Jak acetylooctanu etylu otrzymać 2,5-dimetylofuran?
4. Jak acetylooctanu etylu otrzymać 2,5-dimetylotiofen?

5. Jak otrzymać z malonianu kwas barbiturowy:

N

N

O

O

O

H

H

6. Zaproponuj metodę syntezy fenobarbitalu A z toluenu (oraz z malonianu dietylu).
7. Wychodząc z malonianu dietylu oraz innych reagentów otrzymaj weronal B i sekonal C.

N

N

O

O

O

R

1

R

2

H

H

A, R

1

= C

2

H

5

, R

2

= Ph

B, R

1

= R

2

= C

2

H

5

C, R

1

= CH

2

CH=CH

2

R

2

= CH(CH

3

)CH

2

CH

2

CH

3

8. Zaproponuj metodę syntezy 8-hydroksychinoliny z benzenu.

9. Zaproponuj metodę syntezy

N

N

z p-fenylenodiaminy

10. Zaproponuj metodę syntezy

N

N

z o-fenylenodiaminy.

11. Zaproponuj metodę syntezy

N

N

Ph

Ph

z o-fenylenodiaminy.

12. Zaproponuj metodę syntezy

N

z

1-naftyloaminy.

13. Jak i z jakich substratów najprościej otrzymać kwas parabanowy:

N
H

N

O

O

O

H

14. Zaproponuj metodę syntezy

N CH

2

CH

2

CO

2

H

z piperydyny.

15. Zaproponuj metodę syntezy

N

N

z akroleiny.

16. Jak z furfuralu otrzymać

O

CH CH CO

2

H

?

17. Jak z pirydyny otrzymać

N

NHPh

?

18. Jak z pirydyny otrzymać 2-cyjanopirydynę?
19. Jak z pirydyny otrzymać 2-jodopirydynę?
20. Jak z pirydyny otrzymać 2-chloropirydynę?

21. Jak przekształcić 2-propenal w

O

O

OMe

?

22. Otrzymaj z tiofenu

S

O

O

.

23. Otrzymaj z fenolu kumarynę:

O

O

.

24. Podaj mechanizm kondensacji 2-metylopirydyny z benzaldehydem.
25. Podaj mechanizm reakcji, której ulega furfural w środowisku zasadowym.

26. Otrzymaj

O

O

O

O

z

C(CH

2

OH)

4

.