Aldehydy i ketony – zakres podstawowy

- 1 -

1.

Podaj wzory półstrukturalne ketonów o następujących nazwach:

a) butanon,

b) 3,4-dimetylopentan-2-on,

c) 2-metylocykloheksanon,

d) but-3-en-2-on,

e) 2,2,5-trimetyloheksan-3-on.

2.

Podaj nazwy związków:

Odp.:

a) 3-metylopentanal

b) 3-etylo-4metylopentanal

c) aldehyd benzoesowy (benzaldehyd)

d) naftaleno-2-karboaldehyd

e) heksanodial

f) 2,3-dimetylocykloheksanokarboaldehyd

g) butanon

h) heksano-2,4-dion

i) 2,4-dimetylocyklopentanon

j) keton fenylowo-metylowy (acetofenon)

3.

Podaj wzory pólstrukturalne związku o składzie C

5

H

10

O, przyjmując, że najdłuższy łańcuch węglowy zawiera

1) 5 atomów węgla,
2) 3 atomy węgla, oraz grupę aldehydową,
3) 4 atomy węgla, oraz grupę karbonylową.

4.

Podaj wzory strukturalne i nazwy izomerów wszystkich aldehydów o wzorze sumarycznym C

5

H

10

O.

5.

Wstaw w miejsce liter A, B, C itd. wzory półstrukturalne odpowiednich związków:

a) CaC

2



 →



O

H

2

A



 →



Ni

H ,

2

B







→



+

H

O

H

,

2

C



 →



CuO

D



 →



O

Ag

2

E

b) CH

3

CH

2

OH



 →



3

2

O

Al

A

→



2

Cl

B









→



alkohol

KOH ,

C













→



4

2

4

2

,

,

SO

H

HgSO

O

H

D

c) A







→



+

H

O

H

,

2

B

→



]

[

O

aceton

d) A









→



ś

wiatło

Cl

,

2

B









→



alkohol

KOH ,

C







→



+

H

O

H

,

2

D

→



]

[

O

aceton

e)

f) CH

2

=CH-CH

2

-CH

3



→



HCl

A







→



O

H

KOH

2

,

B



 →



CuO

C

g)

6.

Wyjaśnij przyczynę różnicy lotności etanolu, etanalu i etanu korzystając z temperatur wrzenia oraz analizując
budowę ich cząsteczek.

7.

Czy cząsteczki alkoholi drugo i trzeciorzędowych oraz aldehydów mogą zawierać tylko dwa atomy węgla?
Odpowiedź uzasadnij.

8.

Zaproponuj doświadczenia (analiza organoleptyczna jest niedopuszczalna), dzięki którym można odróżnić:

a) propan-1-ol od propanonu,

b) heptan, aceton i heksanal,

c) aldehyd benzoesowy od etanalu,

d) wodny roztwór gliceryny od wodnego roztworu etanalu,

e) wodny roztwór etano-1,2-diolu od wodnego roztworu acetonu,

f) wodny roztwór fenolu od wodnego roztworu acetonu.

Podaj ich przebieg, obserwacje i wnioski oraz zapisz równania ewentualnych reakcji wzorami półstrukturalnymi.
Napisz, jaką różnicę w budowie cząsteczek tych związków weźmiesz pod uwagę, planując eksperyment.

9.

Pewien związek zawiera 4 atomy węgla, 1 atom tlenu i 8 atomów wodoru. Podaj po jednym przykładzie związku
zakładając że należy on do:

a) ketonów, b) aldehydów, c) enoli

Aldehydy i ketony – zakres podstawowy

- 2 -

10.

(V/2005/A1) Formalina jest wodnym roztworem metanalu (aldehydu mrówkowego) o stężeniu ok. 40%. Zaprojektuj
doświadczenie pozwalające zidentyfikować metanal (aldehyd mrówkowy) w formalinie. Przedstaw schemat
doświadczenia i oczekiwane obserwacje. Napisz równanie zachodzącej reakcji chemicznej.

11.

(Pr.XII/2004/A2) Aldehydy o odpowiedniej budowie ulegają w środowisku zasadowym reakcji
dysproporcjonowania, która przebiega według schematu:

aldehyd + zasada → sól kwasu karboksylowego + alkohol

Używając wzorów półstrukturalnych zapisz równanie takiej reakcji dla aldehydu benzoesowego
(benzenokarboaldehydu) z NaOH. Podaj nazwę węglowodoru, którego pochodnymi są reagenty tej reakcji.

12.

Przykładem nienasyconego aldehydu alifatycznego jest związek o wzorze: CH

2

=CH-CH

2

-CHO

Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) ketonu i alkoholu będących izomerami tego aldehydu.

13.

Poniżej przedstawiono wzór półstrukturalny butanonu.

Napisz nazwy systematyczne grup oznaczonych we wzorze numerami 1 i 2. Napisz
wzór półstrukturalny (grupowy) alkoholu powstałego w wyniku redukcji butanonu
wodorem w obecności katalizatora.

14.

Dokończ poniższe równania reakcji, zaznaczając nad strzałką - jeśli to konieczne obecność katalizatora:

a) CH

3

-C

≡

CH + H

2

O

b) CH

3

-CH

2

-CHO + CH

3

-CH

2

OH

c) but-2-on + metanol

d) glikol etylenowy

→



]

[O

e) CH

3

-CH

2

-CHO + 2CH

3

-CH

2

OH

15.

W wyniku reakcji trimeryzacji etanalu powstaje związek cykliczny. Podaj wzór strukturalny tego związku.

16.

Ułóż równania kolejnych reakcji które należy przeprowadzić , aby otrzymać (należy używać tylko wzorów
półstrukturalnych):

a) aldehyd mrówkowy, mając do dyspozycji metan i dowolne odczynniki nieorganiczne,

b) kwas octowy, mając do dyspozycji bromek etylu i dowolne odczynniki nieorganiczne,

c) etan, mając do dyspozycji aldehyd octowy i dowolne odczynniki nieorganiczne,

d) aldehyd benzoesowy, mając do dyspozycji benzen, metan i dowolne odczynniki nieorganiczne,

e) butanon, mając do dyspozycji etan i dowolne odczynniki nieorganiczne,

f) butanon, mając do dyspozycji węglik wapnia i dowolne odczynniki nieorganiczne,

g) butanon, mając do dyspozycji but-1-en i dowolne odczynniki nieorganiczne,

zaznacz - jeśli to konieczne - obecność katalizatora.

17.

Podaj wzory półstrukturalne związków jakie powstaną w wyniku utlenienia następujących alkoholi:

a) propylowego,

b) 3-metylobutan-l-olu,

c) 2-metylopropan-l-olu,

d) butan-2-olu,

e) pentan-2,4-diolu,

f) pentan-1,3-diolu.

18.

Zaproponuj doświadczenie pozwalające na otrzymanie etanalu z etanolu mając do dyspozycji etanol, siatkę
miedziana i palnik gazowy. Podaj schemat doświadczenia, obserwacje, oraz zapisz równania zachodzących reakcji
wzorami półstrukturalnymi.

19.

Działając na glicerynę stężonym kwasem siarkowym(VI) otrzymujemy aldehyd o wzorze C

3

H

4

O zwany akroleiną.

Podaj wzór strukturalny tego aldehydu.
Odp.: CH

2

=CH-CHO

20.

Podczas silnego ogrzewania tłuszczów powstaje pewien aldehyd. Ustal jego wzór półstrukturalny, wiedząc, że masa
molowa tego związku wynosi 56 g•mol

–1

, a zawartość węgla 64,3%.

Odp.: CH

2

=CH-CHO

21.

Utleniając 1200 g 40-procentowego wodnego roztworu propan-2-olu otrzymano 400 g acetonu. Oblicz wydajność
procentową reakcji.
Odp.: 86,2%

22.

Oblicz, ile dm

3

metanalu należy rozpuścić w 0,7dm

3

wody w celu otrzymania roztworu formaliny o stężeniu 38%.

Odp.: 320,32 dm

3

23.

Keton ogrzewany w zasadowym roztworze jodu ulega rozpadowi zgodnie z równaniem:

R—CO—CH

3

+ 3I

2

+ 4NaOH

CHI

3

+ RCOONa + 3 H

2

O + 3 NaI

R - węglowodór

Reakcja ta nosi nazwę próby jodoformowej. Oblicz wzór ketonu wziętego do reakcji wiedząc, że masa molowa
otrzymanej soli sodowej wynosi 110 g/mol.
Odp.: C

5

H

10

O

24.

Utlenienie propan-1-olu do propanalu przebiega zgodnie z równaniem:

3CH

3

CH

2

CH

2

OH + K

2

Cr

2

O

7

+ 4H

2

SO

4

3CH

3

CH

2

CHO + K

2

SO

4

+ Cr

2

(SO

4

)

3

+ 7H

2

O

Oblicz, ile gramów 40-procentowego roztworu K

2

Cr

2

O

7

potrzeba, aby utlenienić 90 g C

3

H

7

OH.

Odp.: 367,5 g

25.

Spalono 0,05 mola ketonu otrzymując 4,48 dm

3

(warunki normalne) tlenku węgla(IV) i 3,6 g wody. Oblicz wzór

sumaryczny ketonu.
Odp.: C

4

H

8

O

Aldehydy i ketony – zakres podstawowy

- 3 -

26.

Na całkowite spalenie par acetonu, zużyto 1,12 m

3

powietrza (objętości obu gazów odnieś do warunków

normalnych). Oblicz, ile dm

3

par acetonu spalono.

Odp.: 58,8 dm

3

27.

Wyznacz wzór sumaryczny ketonu, wiedząc że w 100 cm

3

1-molowego alkoholowego roztworu jest 8,6 g tego

związku.
Odp.: C

5

H

10

O

28.

Otrzymano 4,48 dm

3

CO

2

i 2,7 g wody spalając 4,3 g pewnego związku organicznego. Oblicz jego wzór

elementarny.
Odp.: C

2

H

3

O

29.

Otrzymano 120 g 20-procentowego roztworu formaliny utleniając 50 cm

3

metanolu (d = 0,8 g/cm

3

), a następnie

dodając wody, aż masa roztworu osiągnęła 120g. Oblicz wydajność procesu otrzymywania formaliny.
Odp.: 64%

30.

Oblicz stężenie molowe propanolu w roztworze wiedząc, że 10 g tego roztworu (d = 1 g/cm

3

) ogrzewano z

amoniakalnym roztworem Ag

2

O uzyskując 2,16 g Ag.

Odp.: 1 mol/dm

3

31.

Utleniono tlenkiem srebra 100 cm

3

0,2 molowego roztworu etanalu o gęstości 1,1 g/cm

3

. Oblicz stężenie

procentowe powstałego kwasu octowego.
Odp.: 1,06%

32.

Badając pewien gaz stwierdzono, że do spalenia 0,56 dm

3

tego gazu (warunki normalne), zużyto 0,025 mola

O

2

(warunki normalne) i otrzymano 1,1 g dwutlenku węgla i 0,45 g wody. Oblicz masę cząsteczkową, wzór

strukturalny oraz podaj nazwę tego związku.
Odp.: M

CH2O

= 30g/mol wzór: CH

2

O

nazwa: metanal

33.

Oblicz wzór aldehydu wiedząc, że wyniku reakcji 2,40 g tego aldehydu z amoniakalnym roztworem tlenku srebra.
wydzieliło się 7,2 g srebra.
Odp.: C

3

H

7

CHO

34.

Formalina to 40% roztwór wodny metanalu (d=1,1 g/cm

3

), Oblicz, ile cm

3

formaliny należy użyć do zredukowania

29 g tlenku srebra.
Odp.: 8,5 cm

3

35.

Oblicz stężenie procentowe roztworu aldehydu octowego wiedząc, że w wyniku reakcji 10 g wodnego roztworu
aldehydu na ściankach probówki wydzieliło się 1,08 g srebra .
Odp.: 2,2%

36.

Oblicz, ile moli propanalu trzeba zużyć do redukcji 0,01 mola wodorotlenku miedzi (II).
Odp.: 0,005 mola

37.

Oblicz, ile dm

3

wodoru (warunki normalne) potrzeba do zredukowania 1 kg aldehydu masłowego.

Odp.: 311,11 dm

3

38.

Oblicz, ile dm

3

tlenu (warunki normalne) potrzeba do utlenienia 8 g propan-1-olu do aldehydu.

Odp.: 1,49 dm

3

39.

Oblicz wydajność reakcji utlenienia metanolu wiedząc, że ze100 cm

3

metanolu (d = 0,8 g/cm

3

) otrzymano 120 cm

3

3% roztworu metanalu. Gęstość 3% roztworu metanolu = 1 g/cm

3

.

Odp.: 48%

40.

Oblicz, ile gramów wody i ile gramów aldehydu użyto do sporządzenia 1 dm

3

36%

formaliny o gęstości d = 1,11 g/cm

3

.

Odp.: 710,4 g wody, 399,6 g aldehydu

41.

Aby otrzymać formalinę utleniono wodny roztwór zawierający 32% metanolu tlenkiem miedzi(II). Po reakcji
odsączono Cu otrzymując klarowny roztwór. Oblicz zawartość procentową aldehydu mrówkowego w powstałym
roztworze.
Odp.: 25,86%

42.

Do reakcji użyto 40 t acetylenu i otrzymano 69 t 80% aldehydu octowego. Obliczyć, wydajność procentową tego
procesu.
Odp.: 81,55%

43.

Proces otrzymywania alkoholu etylowego z karbidu składa się z trzech podstawowych reakcji – reakcji karbidu
z wodą, reakcji acetylenu z wodą w obecności jonów Hg

2+

oraz reakcji aldehydu octowego z wodorem w obecności

niklu. Podaj równania tych reakcji oraz oblicz, ile gramów etanolu można otrzymać z 1 kg technicznego karbidu,
zawierającego 80% węgliku wapnia, wiedząc że wydajność pierwszego etapu wynosi 100% a dwóch następnych
reakcji wynosi 90% wydajności teoretycznej.
Odp.: 465,75 g

44.

1347,39 kg karbidu o zawartości 95% czystego węgliku wapnia, zalano wodą, a wydzielający się gaz wprowadzono
do roztworu kwasu siarkowego(VI) z dodatkiem siarczanu(VI) rtęci (II). Wydajność procesu addycji wody wynosiła
80% wydajności teoretycznej. Oblicz ile kilogramów aldehydu octowego otrzymano.

Odp.: 880 kg