Pobierz cały dokument

Rozmiar 444 KB

prelekcja z chemioterapeutykow

background image

 

 

1

Analiza 

chemioterapeutyków

Analiza antybiotyków

background image

 

 

2

Podział antybiotyków

I. Antybiotyki β-laktamowe
   1. pochodne penamu – penicyliny
        a. penicyliny naturalne
        b. penicyliny półsyntetyczne

   -  izoksazolowe

            -  karboksypenicyliny
            -  aminopenicyliny
            -  penicyliny amidynowe
      2. pochodne cefalosporyny (I, II, III, IV generacja)
      3. pochodne karbapenemu
      4. monobaktamy

II. Antybiotyki hamujące biosyntezę białka
    1. antybiotyki aminoglikozydowe
    2. tetracykliny
    3. chloramfenikol i jego pochodne
    4. antybiotyki makrolidowe
    5. linkozamidy

III. Antybiotyki peptydowe
     1. cykliczne antybiotyki peptydowe
     2. glikopeptydy

background image

 

 

3

Antybiotyki β-laktamowe – pochodne penamu (penicyliny)

penam

4-Tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptan-7-on

N

S

O

1

2

3

4

5

6

7

Acylowe i amidynowe pochodne 
kwasu 6-aminopenicylanowego 
(6-AC)

background image

 

 

4

N

S

HOOC

CH

3

H

3

C

O

NHCOR

3

NH

S

HOOC

CH

3

H

3

C

O

NHCOR

3

NHOH

3 (NH

2

OH)Cl,  6 NaOH

3 NaCl,  6 H

2

O

+ FeCl

3

- NaCl

NH

S

HOOC

CH

3

H

3

C

O

NHCOR

NHO

3

Fe

3+

1. Reakcja penicylin z chlorowodorkiem hydroksyloaminy

Kwas hydroksyamowy

Reakcje tożsamościowe dla penicylin

background image

 

 

5

N

S

COOH

CH

3

CH

3

O

ROCHN

NaOH

N

S

COO

CH

3

CH

3

O

ROCHN

Na

 Reakcja penicylin z zasadami

background image

 

 

6

Hydroliza penicylin pod wpływem kwasów mineralnych

Roztwór po hydrolizie daje reakcje charakterystyczne dla aldehydów i aminokwasów

N

S

HOOC

CH

3

H

3

C

O

NH

O

R

+ H

2

O/H

+

H

3

C

CH

3

SH

CH

2

COOH

NH

2

+

C

O

H

H

C

NH

CO

- CO

2

R

COOH

C

O

H

H

2

C

NH

CO

R

penicylamina

kwas penaldowy

aldehyd penilowy

background image

 

 

7

 Kondensacja penicylin z fenolami

W wyniku rozkładu penicylin powstaje aldehyd penilowy, który ulega reakcji 
kondensacji z fenolami

2-naftol w reakcji z penicylinami daje zielone zabarwienie

OH

HO

+

O

H

CH

2

NH

O

R

CH

3

NH

O

R

2

H

+

/ [O]

- 3 H

2

O

O

HO

O

background image

 

 

8

Próba na siarkę organicznie związaną

50 g substancji rozpuścić w 2 ml 15% roztworu NaOH, dodać 0,5 ml 
10% roztworu
octanu ołowiu (II) i ogrzać; powstaje brunatne zabarwienie, a po 
ochłodzeniu 
brunatny osad.

S

2-

 +  Pb(CH

3

COOH)

2

  =  PbS + 2 CH

3

COO

-

background image

 

 

9

Penicylina G

Benzylopenicylina potasowa, sodowa

Benzylpenicillinum kalium, natrium

Zastosowanie: zapalenie opon mózgowych, choroby dróg oddechowych, ropne choroby jamy 
ustnej, zapalenie wsierdzia, posocznica, choroba reumatyczna, różyca, kiła, rzeżączka

Działanie: przeciwbakteryjne (Gram-dodatnie, ziarenkowce Gram-ujemne, krętki)

Mechanizm działania: penicyliny blokują ostatni etap syntezy ściany komórkowej bakterii 
(reakcja transpeptydowania)

background image

 

 

10

Analiza jakościowa: 

1. Reakcje charakterystyczne dla penicylin

2.   Penicyliny dają charakterystyczne zabarwienie płomienia;  żółty dla soli sodowej
      i  fiołkowy dla soli potasowej

3. Penicylina benzylowa tworzy sól z N-etylopiperydyną o temp. top. 152-154

0 

C,

      trudno rozpuszczalna w mieszaninie bezwodnego acetonu i bezwodnego
      octanu amylu

background image

 

 

11

Analiza ilościowa:

1. Metoda jodometryczna 
   

N

S

C

CH

3

H

3

C

O

NH

O

CH

2

O

HO

C

6

H

5

KOH

HOH

NH

H

C

S

C

CH

3

H

3

C

NH

O

CH

2

O

HO

C

6

H

5

C

O

OH

HCl

2 HOH

HO

O

CH

NH

2

C

CH

3

SH

H

3

C

+

C

6

H

5

H

2

C

C

NH

O

CH

C

C

O

OH

O

H

+

2 KCl

kwas penicylonowy

penicylamina

kwas penaldowy

background image

 

 

12

HO

O

CH

NH

2

C

CH

3

SH

H

3

C

+

C

6

H

5

H

2

C

C

NH

O

CH

C

C

O

OH

O

H

3 I

2

I

2

HO

O

CH

NH

2

C

CH

3

SO

3

H

H

3

C

C

6

H

5

H

2

C

C

NH

O

CH

C

C

O

OH

O

OH

+

kwas penicyloaminosulfonowy

kwas fenyloacetyloaminomalonowy

Gramorównoważnik = 1/8 gramocząsteczki

Przebieg reakcji zależy od pH środowiska, dlatego konieczny jest bufor

penicylamina

kwas penaldowy

background image

 

 

13

Penicyliny nie utleniają się pod wpływem jodu. 
W oznaczeniu wykonuje się równoległe oznaczenie jodometryczne próby hydro-
lizowanej i niehydrolizowanej (tzw. ślepa próba).
Umożliwia ona ustalenie, czy i jaka ilość penicyliny uległa hydrolizie w czasie
przechowywania. 
Nadmiar jodu, który nie brał udziału w reakcji utleniania, oznacza się mianowanym
roztworem tiosiarczanu sodu

W obliczeniach uwzględnia się różnicę objętości Na

2

S

2

O

3  

zużytą w analizie próbki

niehydrolizowanej i hydrolizowanej

I

2  

+  2 S

2

O

3

2-

  =  2 I

- 

 +  S

4

O

6

2-

background image

 

 

14

2. Metoda grawimetryczna

Penicylina benzylowa tworzy z N-etylopiperydyną  sól trudno 
rozpuszczalną 
w mieszaninie bezwodnego acetonu i bezwodnego octanu 
amylu. 

1 g osadu odpowiada 0,8322 g benzylopenicyliny potasowej

1 g osadu odpowiada 0,7692 g benzylopenicyliny sodowej

background image

 

 

15

Benzylopenicylina prokainowa

Benzylpenicillinum procainum

Sól prokainowa penicyliny G

Zastosowanie: paciorkowcowe zapalenie płuc

N

S

O

HN

O

CH

3

CH

3

COOH

H

2

N

O

O

(CH

2

)

2

N

C

2

H

5

C

2

H

5

*

background image

 

 

16

Analiza jakościowa:

1. Reakcja z chlorowodorkiem hydroksyloaminy

2. Reakcja diazowania i sprzęgania prokainy z β-naftolem
      ok. 0,2 g substancji rozpuścić w 25 ml wody, przesączyć. Do 

przesączu

      dodać 0,2 ml 10% HCl, następnie 1 ml 1% roztworu NaNO

2

, po 

czym dodać 

      5 ml 15% NaOH i 5 ml alkalicznego roztworu β-naftolu; powstaje
      szkarłatnoczerwony osad.

Analiza ilościowa:

1. Metoda jodometryczna 
      gramorównoważnik = 1/8 gramocząsteczki
      

benzylopenicylina prokainowa trudno rozpuszcza się w wodzie, 

dlatego w metodzie jodometrycznej jako rozpuszczalnik stosujemy 
wodę i metanol

       
2. Metoda grawimetryczna
      1 g osadu odpowiada 1,315 g benzylopenicyliny 

prokainowej

background image

 

 

17

Ampicylina

Ampicillinum

D(-)-α-aminobenzylopenicylina

Syn. Binotal

Zastosowanie: w zakażeniach przewodu pokarmowego (pęcherzyka żółciowego i dróg
żółciowych), dróg moczowych i oddechowych, zakażenia skóry

background image

 

 

18

Analiza jakościowa:

1. Ampicilina daje pozytywne reakcje opisane dla penicylin
2.    Reakcja z ninhydryną – powstaje fioletowe zabarwienie

C

H

R

NH

2

[O]

ninhydryna

C

O

H

+

NH

3

O

OH

OH

O

+

NH

3

O

HO

H

O

+

- 3 H

2

O

OH

O

N

O

O

produkt o fioletowym zabarwieniu

forma zredukowana ninhydryny

ninhydryna

background image

 

 

19

Antybiotyki β-laktamowe – pochodne cefemu 
(cefalosporyny)

N

S

O

1

2

3

4

5

6

7

8

N

S

O

O

O

R

4

R

2

R

3

N

H

O

R

1

Δ2-cefem
4-tia-1-azabicyklo-[4.2.0]-oktan-8-on

Ogólny wzór pochodnych cefemu

S = C  karbacefemy
S = O  oksacefemy

R

1

 = warunkuje aktywność przeciwbakteryjną

R

2

 = wpływa na aktywność, farmakokinetykę

        i trwałość metaboliczną

R

3

 = chroni ugrupowanie β-laktamowe przed

        działaniem β-laktamaz

R

4

 = zwiększa lipofilność pochodnych, co 

        wpływa korzystnie na ich biodostępność

background image

 

 

20

Cefaleksyna

Cefalexinum

Syn. Keflex

Cefalosporyna I generacji

Zastosowanie: w zakażeniach wywołanych pałeczką zapalenia płuc, w 
zakażeniach
 dróg moczowych, w przypadku uczuleń na penicyliny i w zakażeniach 
opornych na penicyliny

Mechanizm działania: hamują biosyntezę ściany komórkowej

background image

 

 

21

Analiza jakościowa:

1. Zmieszać 20 mg substancji z 0,25 ml kwasu octowego (10 g/l), dodać 0,1 ml 
      roztworu siarczanu miedzi (II) (10 g/l) i 0,05 ml roztworu NaOH (80 g/l); 
      powstaje jasnozielone zabarwienie.

2. Próba na siarkę organicznie związaną:
      50 mg substancji rozpuścić w 2 ml 15% roztworu NaOH, dodać 0,5 ml 10%
      roztworu octanu ołowiu (II); powstaje brunatne zabarwienie, a po upływie
      1 min powstaje brunatny osad.

Analiza ilościowa:

1. Metoda jodometryczna

background image

 

 

22

Antybiotyki hamujące biosyntezę białka

I.   Antybiotyki aminoglikozydowe

II.  Tetracykliny

III.  Chloramfenikol i jego pochodne

IV.  Antybiotyki makrolidowe

V.   Linkozamidy

VI.  Pochodne oksazolidynonu

VII.  Inne antybiotyki

background image

 

 

23

Streptomycyny siarczan

Streptomycinum sulfuricum

H

2

N

NH

2

NH

HO

OH

NH

O

OH

NH

2

NH

2

O

H

3

C

O

OH

CHO

O

CH

2

OH

OH

OH

H

2

N

CH

3

3 SO

4

2_

2

Antybiotyk aminoglikozydowy

Zastosowanie: jako lek tuberkulostatyczny, w zapaleniu płuc i opon mózgowych, 
w zakażeniach dróg moczowych wywołanych bakteriami Gram-ujemnymi, 
w enterokokowym zapaleniu wsierdzia

Działanie: bakteriobójcze (Gram-dodatnie, Gram-ujemne)

Mechanizm działania: zaburza prawidłową syntezę białek drobnoustrojów. 
Streptomycyna łączy się z podjednostką 30S rybosomu, co powoduje zaburzenia
procesu translacji a w rezultacie niszczy kod genetyczny.

background image

 

 

24

Analiza jakościowa:

1. Streptomycyna w wyniku hydrolizy alkalicznej rozpada się do streptozy, 
      która po zakwaszeniu przechodzi się w maltol (α-metylo-β-hydroksy-δ-piron).
      Maltol w reakcji z 2% roztworem ałunu żelazowo-amonowego w 0,5 M kwasie 
      siarkowym daje ciemnofioletowe zabarwienie.

      Maltol z chlorkiem żelaza (III) tworzy sól kompleksową o zabarwieniu czerwonym 

maltol

3 cz. streptomycyny

6 cz.

O

O

OH

CH

3

Fe

3+

FeCl

3

- 3 HCl

O

O

OH

CH

3

background image

 

 

25

2. Rozpuścić 3 mg substancji w 5 ml wody, dodać 1 ml roztworu NaOH (110 g/l)
    i 1 ml etanolowego roztworu 1-naftolu i 0,15 ml roztworu podbrominu sodu OD; 
    powstaje  czerwone zabarwienie.

3. Substancja daje reakcje na jony siarczanowe.

Analiza ilościowa:

1. Metoda kolorymetryczna – wykorzystuje się reakcję tworzenia maltolu, który z solami
      Fe

3+

 daje związek kompleksowy o barwie czerwonej

background image

 

 

26

Tetracykliny

R = R

1

 = H                  Tetracyclinum hydrochloricum

R = H;  R

1

 = OH         Oxytetracyclinum hydrochloricum 

R = Cl;  R

1

 = H            Chlortetracyclinum hydrochloricum

Tetracykliny – grupa antybiotyków naturalnych i półsyntetycznych, 
posiadających układ tetracenu (4 skondensowane pierścienie 
benzenowe o różnym stopniu nasycenia) 

Zastosowanie: zapalenie oskrzeli i płuc wywołane przez mykoplazmy, 
dur plamisty, zakażenia chlamydiami przenoszone drogą płciową, 
trądzik młodzieńczy

Działanie: bakteriostatyczne (bakterie Gram dodatnie, Gram-ujemne, 
mykoplazmy,  bedsonie i riketsje)

Mechanizm działania: ingerują w syntezę białka w układzie 
chromosomalnym bakterii, co powoduje zahamowanie syntezy białka 
bakteryjnego

R

OH

OH

R

1

O

OH

OH

O

CONH

2

OH

N

H

3

C

CH

3

H

3

C

background image

 

 

27

Analiza jakościowa:

1. Tetracykliny rozpuszczone w stężonym kwasie siarkowym dają 

zabarwienie od

       fioletowego do czerwonego; po dodaniu wody przechodzące w 

żółte

 

 chlorowodorek tetracykliny        -      fioletowe (żółte)
 chlorowodorek oksytetracykliny   -   czerwone  (żółte)
 chlorowodorek chlorotetracykliny -  niebieskie lub ciemnooliwkowe 
(złocisto-

                                                                    brunatne)

2. W parowniczce porcelanowej, na łaźni wodnej, odparować 2 ml 50% 

roztworu chlorku cynku. Następnie dodać szczyptę badanej 
tetracykliny i ogrzewać dalej przez 1 min; powstają barwne 
kompleksy:

       chlorowodorek tetracykliny        -     żółte
       chlorowodorek oksytetracykliny   -  fioletowe
       chlorowodorek chlorotetracykliny -  czerwone

3. tetracykliny dają reakcję na jon chlorkowy

4. tetracykliny po rozpuszczeniu w 2 ml 0,1 M HCl i zadaniu 1% 

roztworem chlorku żelaza (III) dają czerwonobrunatne zabarwienie

background image

 

 

28

Analiza ilościowa:

1.   Metoda fluorymetryczna 
      zdolność do fluorescencji wykazują produkty degradacji (najczęściej 

w środowisku alkalicznym) lub kompleksy tetracyklin z Zn

2+

, Fe

3+

 

2. Metoda kolorymetryczna 
      wykorzystuje zdolność tworzenia barwnych kompleksów tetracyklin 

z metalami, np. Fe

3+

OH

O

OH

O

OH

O

OH

O

O

OH

Me

background image

 

 

29

Chloramfenikol

Chloramphenicolum

D-(-)treo-1-(4-nitrofenylo)-2-(dichloroacetamido)propan-1,3-

diol

Syn. Detreomycyna, Chlorocid

Zastosowanie: w zakażeniach krętkami i riketsjami, w durze brzusznym i 
osutkowym,
w biegunkach, w ropniach mózgu, w zakażeniach wewnątrz gałkowych, 
krztuścu o ciężkim przebiegu

Działanie: bakteriostatyczne i bakteriobójcze 

Mechanizm działania: hamuje syntezę białka bakteryjnego przez inhibicję 
peptydylotransferazy,  co uniemożliwia przenoszenie w cytoplazmie 
aktywowanych aminokwasów z kwasu rybonukleinowego do rybosomów

background image

 

 

30

Analiza jakościowa:

1. 10 mg substancji ogrzać z 2 ml 10 % roztworu NaOH; powstaje żółte zabarwienie.

sól disodowa kwasu

4,4’ -azobenzenokarboksylowego

NO

2

H

C

HO

CH

HN

CH

2

OH

COCHCl

2

2

+ 12 NaOH

- 2 H

2

NCH

2

OH

4 NaCl, 2 Na

2

CO

3

2 HCOONa

CHO

NO

2

CH

2

OH

NO

2

+

N

N

COONa

COONa

background image

 

 

31

2

.   50 mg substancji rozpuścić w 3 ml etanolu, dodać 7 ml wody, 

0,2 g pyłu cynkowego, ogrzać 10 min na łaźni wodnej i 
przesączyć; przesącz daje reakcję na jony chlorkowe

Analiza ilościowa:

1. Oznaczenie acydymetryczne w środowisku niewodnym:

odważyć dokładnie ok. 0,3 g substancji, dodać 10 ml 25 % kwasu 
solnego

      i  odparować do sucha. 
      Pozostałość rozpuścić lekko ogrzewając w 10 ml 100 %  kwasu 

octowego, dodać  10 ml roztworu octanu rtęci i miareczkować 0,1 
M kwasem nadchlorowym wobec fioletu krystalicznego do zmiany 
zabarwienia z fioletowego na niebieskie. 

background image

 

 

32

O

2

N

CH

2

OH

C

H

CH

2

OH

NH

CO

CHCl

2

+ 2 H

2

O,  2 HCl

- 2 Cl

2

CHCOOH

O

2

N

CH

OH

C

H

CH

2

OH

NH

3

2

Cl

-

+ (CH

3

COOH)

2

Hg

- HgCl

2

O

2

N

CH

OH

C

H

CH

2

OH

NH

3

2

CH

3

COO

2 (CH

3

COOH)ClO

4

4 CH

3

COOH

O

2

N

CH

OH

C

H

CH

2

OH

NH

3

2

ClO

4

chlorowodorek 
1-(4-nitrofenylo)-amino-
1,3-propandiolu

background image

 

 

33

2 . Metoda argentometryczna

      W wyniku hydrolizy alkalicznej (ogrzewanie z 20 % NaOH) chlor organicznie 
      związany przechodzi w jony chlorkowe. Po ochłodzeniu roztwór zakwasza się 
      kwasem siarkowym lub azotowym i miareczkuje się roztworem azotanu srebra.
      Koniec miareczkowania ustala się potencjometrycznie.

3. Metoda azotynowa

    W reakcji z pyłem cynkowym w kwasie solnym grupa nitrowa w chloramfenikolu
    ulega redukcji do pierwszorzędowej aromatycznej grupy aminowej, którą oznacza
    się metodą azotynową. 
    Koniec miareczkowania oznacza się potencjometrycznie lub przy pomocy
    papierka jodoskrobiowego.

background image

 

 

34

O

2

N

CH

OH

C

H

CH

2

OH

NH CO CHCl

2

3 H

2

H

2

N

CH

OH

C

H

CH

2

OH

NH CO

CHCl

2

+

2 H

2

O

H

2

N

CH

OH

C

H

CH

2

OH

NH CO

CHCl

2

+

NaNO

2

  +   2 HCl

N

CH

OH

C

H

CH

2

OH

NH CO

CHCl

2

N

Cl

-

+  

NaCl  +  2 H

2

O

background image

 

 

35

Erytromycyna

Erythromycin

Antybiotyk makrolidowy (niepolienowy)

Zastosowanie: zakażenia paciorkowcami (górny i dolny odcinek dróg 
oddechowych)

Mechanizm działania: blokuje syntezę białka bakteryjnego

background image

 

 

36

Analiza jakościowa wg FP VI:

1. Rozpuścić 5 mg substancji w ml acetonu, dodać 2 ml HCl (425 
g/l);
    powstaje pomarańczowe zabarwienie, zmieniające się na 
czerwone.
    Dodać 2 ml chloroformu i wytrząsnąć; warstwa chloroformowa 
zabarwia się   
    na fioletowo.

2. Analiza widm absorpcyjnych w podczerwieni.

3. Badanie metodą chromatografii cienkowarstwowej.

Analiza ilościowa wg FP VI;

1. Miareczkowanie acydymetryczne kwasem nadchlorowym 

wobec fioletu

      krystalicznego.

2. Oznaczenie  metodą cylinderkowo-płytkową wg monografii 
      „Oznaczenie aktywności antybiotyków metodami 

mikrobiologicznymi.”

background image

 

 

37

Spiromycyna - antybiotyk makrolidowy polienowy

background image

 

 

38

Linkomycyny chlorowodorek

Lincomycini hydrochloride

Linkozamid,   hamuje syntezę białka bakteryjnego.
Kwas trans-
1-propylohygrynowy połączony jest wiązaniem amidowym 
z aminosacharydem zawierającym grupę tiometylową

Zastosowanie: błonnica, posocznica gronkowcowa, zapalenie płuc i ucha 
środkowego,

 

zakażenia oporne na działanie penicylin

background image

 

 

39

Analiza jakościowa wg FP VI:

1.  Substancja wykazuje reakcje na chlorki.

2.  Rozpuścić 20 mg substancji w 2 ml wody, dodać 3 ml kwasu 

siarkowego

     (1,762 kg/l);
     na granicy faz powstaje czerwonopomarańczowe zabarwienie. 

3.   Badanie metodą chromatografii cienkowarstwowej.

Analiza ilościowa wg FP VI:

1. Oznaczenie metodą cylinderkowo-płytkową wg monografii 
      „Oznaczenie aktywności antybiotyków metodami 

mikrobiologicznymi.”

2.  Badanie metodą chromatografii gazowej.

     

background image

 

 

40

Bacytracyna

Bacitracinum

Zastosowanie:  w zakażeniach skóry i błon śluzowych

Mechanizm działania: zakłóca biosyntezę ściany komórkowej 
bakterii; uniemożliwia reakcję defosforylacji

Cykliczny antybiotyk peptydowy.
Mieszanina polipeptydów, której głównym składnikiem jest bacytracyna A
Bacytracyna A składa się z pierścieniowego heptapeptydu
I łańcucha bocznego, w którym w wyniku cyklizacji izoleucyny z cysteiną powstał pierścień
dihydrotiazolu

background image

 

 

41

Analiza jakościowa wg FP VI:

1.  Rozpuścić 5 mg substancji w 5 ml wody, dodać 5 ml roztworu NaOH (80 g/l).
     Dodać 0,5 ml roztworu siarczanu miedzi (II), (10 g/l); powstaje fioletowe 
     zabarwienie.

2. Rozpuścić 20 mg substancji w 2 ml buforu fosforanowego o pH = 7, dodać 
      0,2 ml roztworu ninhydryny i  ogrzewać na łaźni wodnej; powstaje fioletowo-
      niebieskie zabarwienie. 

3.   Badanie metodą chromatografii cienkowarstwowej.

Analiza ilościowa wg FP VI:

1. Oznaczenie  metodą cylinderkowo-płytkową wg monografii 
      „Oznaczenie aktywności antybiotyków metodami mikrobiologicznymi.”

background image

 

 

42

Vankomycyny chlorowodorek

Vancomycini hydrochloride

Antybiotyk peptydowy - glikopeptyd wytwarzany przez Nocardia orientalis
Trójpeptydowy heptapeptyd

Zastosowanie: skutecznie zwalcza infekcje wywołane przez gronkowce

Mechanizm działania: zakłóca biosyntezę ściany komórkowej

background image

 

 

43

Analiza jakościowa wg FP VI:

1. Substancja wykazuje reakcje na chlorki.

2.   Rozpuścić 10 mg substancji w 3 ml wody, zmieszać  z 7 ml 

roztworu 

      β-naftolu w kwasie siarkowym i ogrzewać 25 min na łaźni 

wodnej;

      powstaje różowofioletowe zabarwienie. 

3.   Badanie metodą chromatografii cienkowarstwowej.

Analiza ilościowa wg FP VI:

1. Oznaczenie  metodą cylinderkowo-płytkową wg monografii 
      „Oznaczenie aktywności antybiotyków metodami 
mikrobiologicznymi.”


Document Outline

  • Slide 1
  • Slide 2
  • Slide 3
  • Slide 4
  • Slide 5
  • Slide 6
  • Slide 7
  • Slide 8
  • Slide 9
  • Slide 10
  • Slide 11
  • Slide 12
  • Slide 13
  • Slide 14
  • Slide 15
  • Slide 16
  • Slide 17
  • Slide 18
  • Slide 19
  • Slide 20
  • Slide 21
  • Slide 22
  • Slide 23
  • Slide 24
  • Slide 25
  • Slide 26
  • Slide 27
  • Slide 28
  • Slide 29
  • Slide 30
  • Slide 31
  • Slide 32
  • Slide 33
  • Slide 34
  • Slide 35
  • Slide 36
  • Slide 37
  • Slide 38
  • Slide 39
  • Slide 40
  • Slide 41
  • Slide 42
  • Slide 43
Pobierz cały dokument

Rozmiar 444 KB

Wyszukiwarka

Podobne podstrony:
Prelekcja2 ppt
prelekcja Choroby jelita grubego
Ogólne zasady chemioterapi, 2013i
Prelekcja Krzepnięcie
prelekcja ZUM z pytaniami
Kopia Chemioterapia2
Chudzik slajdy EKG NORMY i PATOLOGIA PRELEKCJA PRELEKCJA
chemioterapia zakazeń bakteryjnychskrócona
Leczenie uzupełniające nowotworów narządu rodnego chemioterapia, radioterapia
CHEMIOTERAPEUTYKI W CHOROBACH BAKTERYJNYCH
Chemioterapia przeciwbakteryjna ogólna
prelekcja gardło 2013
Prelekcja 9 - genom człowieka, biotechnologia
9.Immunologia - prelekcja 11.26.2007, nauki BIOLOGiczne, medycyna, IMMUNOLOGIA
1 - Podwzgórze i przysadka, MEDYCYNA, patofizjologia, Prelekcje
Konspekt prelekcja 4
chemioterapeutyki
prelekcje genetyka medyczna
GN prelekcja dla studentów 02 2012

więcej podobnych podstron

Kontakt | Polityka prywatności