LEKI

PRZECIWGRZYBIC

ZE

C

H

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

S K W A L E N

C

H

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

O

2 ,3 - E P O K S Y S K W A L E N

O

H

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

CH

3

L A N O S T E R O L

O

H

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

2

CH

3

CH

3

D I M E T Y L O E R G O -
S T A T R I E N O L

O

H

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

2

CH

3

CH

3

D I M E T Y L O E R G O -
S T A D IE N O L

O

H

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

2

CH

3

CH

3

D I M E T Y L O E R G O -
S T A D I E N O L

E p o k s y d a z a

A L K I L O A M I N Y

A Z O L E

C 1 4 d e m e -

t y l a z a



1 4

r e d u k t a z a

P O C H O D N E

M O R F O L I N Y

O

H

CH

3

C

H

3

CH

3

CH

3

C

H

3

CH

2

CH

3

CH

3

D I M E T Y L O E R G O -
S T A D I E N O L

PUNKTY UCHWYTU

DZIAŁANIA LEKÓW

PRZECIWGRZYBICZYCH

•ANTYBIOTYKI
•POCHODNE IMIDAZOLU I TRIAZOLU
•POCHODNE ALLILOAMINYI AMOROLFINY
•ANTYMETABOLITY
•POCHODNE PIRYDYNOUNU
•KWASY KARBOKSYLOWE

ANTYBIOTYKI POLIENOWE

Amfoterycyna B

C

H

3

O

OH

CH

3

O

H

C

H

3

Cl

OH

OH

OH

OH

OH

O

OH

H

O

OH

O

O

OH

NH

2

OH

CH

3

Wyizolowana z Streptomyces nodosus

Zastosowanie: leczenie grzybic narządów
wewnętrznych, a także pierwotniaków
(Leishmania braziliensis)

ANTYBIOTYKI POLIENOWE; NYSTATYNA

C

H

3

O

OH

CH

3

O

H

C

H

3

O

OH

OH

OH

O

OH

O

OH

O

O

OH

NH

2

OH

CH

3

OH

CH

3

Wyizolowana z Streptomyces noursei. Zastosowanie:
leczenie grzybic narządów płciowych, pleśniaweki jamy
ustnej u dzieci, grzybice uszu, zanokcice

ANTYBIOPTYKI SPIRANOWE

Grizeofulwina

O

CH

3

O

CH

3

CH

3

O

O

O

CH

3

O

C

H

3

OH

Wyizolowana z Penicillium grizeofulvum.Mechanizm

działania: hamuje przebieg mitozy a w szczególności

wpływa na mikrotubule
Zastosowanie: leczenie grzybic głębszych warstw skóry

N

N

S

Cl

Cl

Cl

POCHODNE IMIDAZOLE

Cl

N

N

KLOTRIMAZOL

Cl

Cl

O

N

N

Cl

Cl

MIKOKONAZOL

Cl

Cl

O

N

N

Cl

EKONAZOL

Cl

Cl

O

N

N

Cl

Cl

SULKONAZOL

IZOKONAZOL

POCHODNE
IMIDAZOLE

N

N

BIFONAZO
L

N

N

Cl

S

Cl

Cl

HNO

3

BUTOKONAZOL

N

N

Cl

Cl

O

O

O

N

N

O

C

H

3

KETOKONAZOL

POCHODNE IMIDAZOLU

N

N

N

Cl

Cl

O

O

O

N

N

C

H

3

CH

3

TRIAKONAZOL

N

N

Cl

Cl

O

O

O

N

N

O

C

H

3

KETOKONAZ
OL

INNNE POCHODNE

N

CH

3

OH

O

NH

2

OH

.

O

N

CH

3

CH

3

S

T O L N A F T A T

C IC L O P IR O X

SYNTEZA BIFONAZOLU

O

OH

Cl

N

N

Bifonazol

a

b

c

d

a -C

6

H

5

COCl/AlCl

3

; b-NaBH

4

/EtOH;

c-SOCl

2

/toluen; d-imidazol, NaOCH

3

, acetonitryl

Synteza Ketokonazolu i Triakonazolu

a-gliceryna bezw./TosOH; b-Br

2

; c-PhCOCl/pirydyna; d-imidazol albo

1,2,4-triazol; e-NaOH/p-dioksan+H

2

O; f-CH

3

SO

2

Cl/pirydyna; g-NaH/DMSO

Cl

Cl

CH

3

O

Cl

Cl

CH

3

O

O

OH

Cl

Cl

O

O

OH

Br

Cl

Cl

O

O

O

Br

O

Cl

Cl

O

O

O

R

O

Cl

Cl

O

O

O

R

N

N

R

1

a

b

c

c

d

e

f

g

N

N

OH

R

1

Cl

Cl

O

O

OH

R

Cl

Cl

O

O

R

O

S

CH

3

O

O

K e to k o n a z o l:
R = i m id a z o l , R 1 = C H 3 C O
T r ia k o n a z o l:
R = ( C H 3 ) 2 C H - ; R 1 = 1 ,2 ,4 - tr ia z o l

SYNTEZA EKONAZOLU,

IZOKONAZOLU I MIKONAZOLU

Cl

Cl

CH

2

X

O

Cl

Cl

CH

2

Cl

OH

Cl

Cl

OH

N

N

Cl

Cl

N

N

O

R

2

R

1

Cl

Cl

N

N

R

2

R

1

Cl

a

b

c

d

e

a : N a B H

4

, b : I m id a z o l;

N a O H / i- P r O H ; c : im id a z o l,
K

2

C O

3

; d : N a B H

4

/ C H

3

O H ;

e ; N a H / D M F

X = C l

X = B r

Mikonazol:

R

1

=2-Cl, R

2

=4-Cl

Ekonazol:

R

1

=H, R

2

=4-Cl

Izokonazol:

R

1

=2-Cl, R

2

=6-Cl

Cl

CH

3

Cl

CCl

3

Cl

Cl

Cl

N

N

a

b

c

Klotrimazol

SYNTEZA KLOTRIMAZOLU

a=Cl

2

/h;

b=benzen/AlCl

3

;

c=imidazol/Et

3

N/CH

3

CN

Cl

Cl

O

Br

+

N

H

N

Cl

Cl

O

N

N

Cl

Cl

O

H

N

N

1 . S O C l 2

2 . m e r k a p ta n 4 - c h l o r o b e n z y l o w y

CH

2

Cl

Cl

Cl

O

N

N

C

H

2

Cl

Cl

N

N

N

O

H

c h l o r e k

4 - c h lo r o b e n z y l o w y

Cl

Cl

N

N

N

O

Cl

N H

2

O H

Cl

Cl

S

N

N

Cl

S U L C O N A Z O L E

E N IL C O N A Z O L E

O X IC O N A Z O L E

SYNTEZA SULCONAZOLU, ENILCONAZOLU I

OXICONAZOLU

SYNTEZA CICLOPIROXU

O

Cl

C

H

3

C

H

3

OEt

O

+

A l C l

3

O

CH

3

COOEt

O

CH

3

COOEt

+

O H

-

N H 2 O H .H C l

O

CH

3

O

N

CH

3

O

OH

O

H

NH

2

+

N

CH

3

O

OH

O

H

NH

2

X

N

H

2

OH

SYNTEZA

TOLNAFTATU

OH

S

Cl

Cl

O

Cl

S

CH

3

NH

C

H

3

O

S

CH

3