Aldehydy to grupa związków
organicznych posiadających
grupę karbonylową, której
atom węgla jest bezpośrednio
związany z przynajmniej
jednym atomem wodoru.
Gdy podmienimy atom wodoru
związany z węglem grupy
karbonylowej dowolną grupą
alkilową to otrzymamy kolejną
grupę związków o nazwie
ketony, która ma zbliżone
własności chemiczne do
aldehydów.
Nazwy
systematyczne
aldehydów
alifatycznych
tworzy się przez
dodanie do nazwy
alkanu końcówki –
al, np:
W przypadku gdy grupa –CHO jest
przyłączona do pierścienia stosuje
się przyrostek
-karboaldehyd, np :
1) Odwodornienie
alkoholi
pierwszorzędowyc
h
:
2) Addycja
(przyłączenie)
wody do
alkinów:
3) Utlenianie
alkoholi
pierwszorzędowy
ch:
Aldehydy sa zazwyczaj cieczami, slabo
rozpuszczalnymi w wodzie. Wyjatkami sa dwa
pierwsze aldehydy - mrówkowy, który jest
gazem (t.wrz. -21°C) i octowy, bedacy bardzo
lotna ciecza (t.wrz. 20°C), oba dobrze
rozpuszczalne w wodzie. Aldehyd mrówkowy w
postaci 40% wodnego roztworu nosi nazwe
formaliny, czesto stosowanej do konserwacji
preparatów biologicznych. Aldehyd mrówkowy
wystepuje takze w postaci polimerycznej
(paraformaldehyd - -(C2OCH2O)n- ), zas zarówno
mrówkowy jak i octowy tworza takze trimery:
trioksan w przypadku formaldehydu i paraldehyd
w przypadku aldehydu octowego.
Obie te postacie są ciałami stałymi:
Aldehydy zawierające od jednego do
siedmiu atomów węgla w cząsteczce mają
nieprzyjemny zapach, podczas gdy
aldehydy zbudowane z ośmiu i więcej
atomów węgla odznaczają się przyjemną
wonią
Ze wzgledu na polaryzacje wiazania
C=O wegiel karbonylowy w aldehydach
wykazuje pewien niedobór elektronów
(przyjmuje czesciowy ladunek dodatni)
zas atom tlenu charakteryzuje
czesciowy ladunek ujemny. Reakcje
aldehydów to zatem glównie reakcje
addycji nukleofilowej - reagent
zawierajacy ladunek ujemny (np.
pochodne amoniaku) atakuje dodatnio
naladowany wegiel karbonylu. W
aldehydach arylowych, ze wzgladu na
tworzenie sie struktur rezonansowych,
w których ladunek dodatni przenosi sie
z wegla aldehydowego na pierscien,
reakcje te przebiegaja trudniej niz w
aldehydach alifatycznych
a). reakcje z bezwodnym
alkoholem
b).reakcje z kwasem
cyjanowodorowym,
c).reakcje addycji
nukleofilowej
d).aldehydy mają właściwości
redukcyjne
e).reakcja uwodorniania
f).reakcja przyłączania wody
a).w procesie polikondensacji fenolu z formaldehydem
powstają żywice fenolowo-formaldehydowe stosowane do
wyrobu lakierów, klejów, laminatów, tworzyw sztucznych;
b).etanal znalazł zastosowanie m.in. do produkcju kwasu
octowego, alkoholu etylowego, chloroformu i wielu
tworzyw sztucznych;
c).aldehyd benzoesowy stosuje się prz wyrobach
cukierniczych jako składnik sztucznego olejku
migdałowego - aceton jest dobrym rozpuszczalnikiem
tłuszczów, żywic, lakierów dlatego tez znalazł
zastosowanie przy produkcji farb, lakierów niektórych
tworzyw sztucznych np.: szkła organicznego;
Nomenklatura
Aldehydy
acykliczne
Aldehydy
cykliczne
1. benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)
2. formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)
3. acetaldehyd (aldehyd octowy, etanal)
4. akroleina
Obecność wiązania
podwójnego C=O powoduje,
że aldehydy, podobnie jak
związki nienasycone, mają
zdolność do polimeryzacji i
polikondensacji.
http://pl.wikipedia.org/wiki/Aldehy
dy#W.C5.82a.C5.9Bciwo.C5.9Bci
http://chemia.organiczna.webpark
.pl/aldehydy/aldehydy.htm
http://sciaga.onet.pl/12581,58,17
2,119,1,20681,2,sciaga.html
http://www.miasto.zgierz.pl/gim1/
uczen/chemia/lekcja/ketony.html