Ćwiczenie 8. Pentaacetylo-β-D-glukoza.
1.Podstawowe metody estryfikacji alkoholi
Estryfikacja jest to najczęściej reakcja kwasu (organicznego lub nieorganicznego) z alkoholem, w wyniku której powstaje ester i woda. Najpopularniejszym sposobem jest estryfikacja Fischera. Katalizatorem tej reakcji jest kwas siarkowy lub inny silny kwas mineralny. Aby reakcja była bardzo wydajna trzeba poprzez destylację regularnie usuwać ester lub wodę.
Estryfikację Fischera można zastąpić estryfikacją przy udziale katalizatora zasadowego (np.amina). Estryfikację tę używa się często przy węglowodorach aromatycznych. Można tutaj uniknąć destylacji stosując związki łączące się z powstającą wodą.
Innym sposobem jest estryfikacja przy użyciu halogenków acylowych zamiast kwasów. Wówczas halogenek umieszcza się w jednym rozpuszczalniku, a alkohol w drugim. Reakcja ta zachodzi na granicy obu faz, a produktem jest ester i halogenowodór.
2.Opis wykonania ćwiczenia
Do moździerza wsypano 6g bezwodnej β-D-glukozy (0,03 mol) i 4g bezwodnego octanu sodu. Utarto obie substancje i przesypano do kolby kulistej. Odmierzone 30cm3 bezwodnika octowego (0,32 mol; 32,4 g) wlano do sproszkowanych substratów i umieszczono w łaźni wodnej pod chłodnicą. Ogrzewano substancję wstrząsając co jakiś czas, aż do rozpuszczenia. Mieszaninę przetrzymywano jeszcze przez 1 godzinę w temperaturze 70ᵒC. Roztwór wlano do zlewki z 150cm3 wody destylowanej i umieszczono w łaźni lodowej na 1 godzinę (mieszając od czasu, do czasu). Wytrącone kryształy odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem przy użyciu lejka sitowego i odstawiono do wyschnięcia.
3.Równanie reakcji i wydajność