Nienasycone kwasy tłuszczowe (ω-3, ω-6, ω-9)

Są one z reguły bezbarwnymi cieczami. W większości z nich wszystkie wiązania podwójne są w pozycji cis, a po każdym wiązaniu podwójnym następuje 3n (gdzie n = 1, 2, 3...) atomów węgla.

Według nomenklatury systematycznej położenie wiązań nienasyconych w łańcuchu określa się, rozpoczynając od węgla nr 1, czyli węgla grupy karboksylowej. Podaje się miejsce wiązania w mononienasyconych kwasach i kolejne nr węgli w kwasach polinienasyconych. Do określenia położenia wiązania nienasyconego stosuje się symbol Δⁿ, np. zapis 18:3, Δ^9,12,15 oznacza kwas o 18 węglach, 3 wiązaniach w pozycji 9, 12, 15.

W celu wskazania do jakiej rodziny ω zaliczamy nienasycony kwas podajemy nr węgla licząc od końca metylowego, np. nr węgla C3 -> kwas ω-3. W organizmach ssaków występują 3 rodziny: ω-3, ω-6, ω-9 mono-, di-, polinienasyconych kwasów tłuszczowych.

ω-3 - ostatnie wiązanie podwójne w łańcuchu węglowym znajduje się przy trzecim od końca atomie węgla (m.in.: kwas α-linolenowy, kwas eikozapentaenow, kwas dokozaheksaenowy)

• działanie:

  • możliwe działanie przeciwnowotworowe

  • spowalniają starzenie się komórek

  • obniżenie poziomu trójglicerydów we krwi

• występowanie:

  • Olej z łososia

  • Olej z wątroby dorsza (tran)

  • Olej z orzechów włoskich

ω-6 - ostatnie wiązanie podwójne znajduje się przy szóstym od końca atomie węgla łańcucha węglowodorowego (m.in.: kwas linolowy, kwas gammalinolenowy, kwas arachidonowy)

• przy niedostatku tłuszczów wielonienasyconych omega-3 stymulują wzrost nowotworów prostaty, przyśpieszają postęp histopatologiczny i zmniejszają przeżywalność pacjentów z rakiem prostaty, sprzyja rozwojowi raka piersi po menopauzie (również ω-9)

ω-9 - ostatnie wiązanie podwójne znajduje się przy dziewiątym od końca atomie węgla łańcucha węglowego (m.in.: kwas oleinowy, kwas erukowy, kwas nerwonowy)

NNKT. Wśród nienasyconych kwasów tłuszczowych wyróżnia się grupę wielonienasyconych kwasów tłuszczowych, które, jak sama nazwa wskazuje, zawierają więcej niż jedno wiązanie podwójne. Są one niezbędnym elementem diety człowieka (stanowią grupę tzw. witamin F, inaczej egzogenne lub niezbędne kwasy tłuszczowe), gdyż są nam potrzebne do tworzenia ważnych związków, a nie są syntezowane przez nasze organizmy.

Organizm jest zdolny do syntetyzowania jedynie kwasów z rodziny ω-9. Kwasy ω-3, ω-6 to kwasy egzogenne. Brak odpowiednich enzymów w ustroju uniemożliwia ich syntetyzowanie w organizmie. Do prawidłowego funkcjonowania biologicznego niezbędna jest więc ich podaż z pożywieniem. Źródłem tych kwasów są oleje roślinne i tłuszcz ryb.

Niedobór NNKT:

• może powodować choroby skóry (łupież)

• powoduje zwiększenie utraty wody w organizmie

• w czasie ciąży może doprowadzić do niedorozwoju płodu

Kwas arachidonowy (C₂₀H₃₂O₂) – organiczny związek chemiczny, wielonienasycony kwas tłuszczowy ω-6.

Kwas ten jest ważnym składnikiem pokarmu człowieka. Może powstawać w tkankach większości ssaków (z wyjątkiem rodziny kotów) z kwasu linolowego. Kwas arachidonowy wchodzi w skład fosfolipidów błon komórkowych, jest wykorzystywany również jako prekursor do syntezy eikozanoidów (prostanoidów i leukotrienów), ważnych biologicznie związków.

Eikozanoidy – grupa organicznych związków chemicznych będących produktami przemian niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych (NNKT):

Prostaglandyny – grupa hormonów zwierzęcych. Należą one do hormonów parakrynowych (działających miejscowo), są regulatorami procesów fizjologicznych, powstają wskutek pobudzenia nerwowego. Występują we wszystkich tkankach oraz płynach ustrojowych. Wykazują bardzo dużą aktywność biologiczną.

Działanie jest silne i różnorodne, często przeciwstawne:

• pobudzenie lub hamowanie skurczy mięśni gładkich:

  • macicy

  • przewodu pokarmowego

  • przewodu oddechowego

  • naczyń krwionośnych

• hamowanie wydzielania soku żołądkowego

• pobudzenie ruchliwości plemników

• należą do mediatorów odczynu zapalnego; kwas acetylosalicylowy, czyli aspiryna, w wyniku inhibicji cyklooksygenazy zmniejsza produkcję prostaglandyn zmniejszając przez to stan zapalny

• działają chemotaktycznie na leukocyty

• przeciwdziałają zamknięciu się przewodu tętniczego (Botalla) – ważne w przypadku zespołu hipoplazji lewego serca.

Tromboksany – jedna z biologicznie czynnych substancji produkowanych z kwasu arachidonowego przez cyklooksygenazę. Powodują m.in. agregację trombocytów i skurcz naczyń krwionośnych.

Tromboksany różnią się od prostaglandyn charakterem pierścienia. Pierścień tromboksanów jest sześcioczłonowy i zawiera dodatkowo atom tlenu.

Leukotrieny - lipidy związane z układem immunologicznym. Biorą udział w mechanizmach odpornościowych i procesach zapalnych, m.in. związanych z astmą i alergicznym nieżytem nosa. Przewodzą sygnały na drodze autokrynnej (sygnalizując w ten sposób do tej samej komórki, które je wyprodukowały) i parakrynnej (przekazując sygnał do niewielkiej liczby sąsiadujących komórek). Zdolność do produkcji leukotrienów posiadają leukocyty. Ich produkcji zwykle towarzyszy wydzielanie histaminy, także związanej z procesami zapalnymi.