201030Image0072

ZAR YS CHEMII KOSMETYCZNEJ

lub oksyctylowanymi estrami alkilosiarkowymi (ryc. 168), są one trwale w znacznie *zc szym zakresie pH. Nic bez znaczenia pozostaje również niski koszt ich wytwarzania oraz la wa dostępność surowców do ich produkcji. W kosmetyce detergenty SAO znajdują szen kie zastosowanie przy wytwarzaniu szamponów i innych preparatów myjących, w tyj również mydeł toaletowych.

7.1.3. Detergenty omfofenzydowe

Związki powierzchniowo czynne z grupy amfotenzydów, zwane też tenzydami amfore-rycznymi lub amfolitycznymi, dzielą się na dwie grupy. Do pierwszej grupy należą połączenia o budowie aminokwasów. Charakterystyczną cechą amfotenzydów aminokwasowych jest obecność w ich cząsteczkach, obok funkcji karboksylowej, grupy aminowej podstawionej alkilową resztą tłuszczową (R). W punkcie izoelcktrycznym amfotenzydy nminokm-sowe mają charakter soli wewnętrznej lub związku obojętnego (ryc. 180). Poza punktem izo-elektrycznym, w zależności od pH środowiska, przejawiają one właściwości tenzydu kationowego względnie anionowego, co obrazuje rycina 180.

R-NH₂⁺(CH2)/jGOOH •«-***- R-NH₂*(CH₂)_/JCOO' ^OH~»- R-NH(CH2)/|COa

R- NH(CH2)/|COOH

Punki izoelektryczny R - alkilowa reszta tłuszczowa

Ryc. 180. Wpływ pH na zachowanie się amfotenzydów amlnokwasowych

Jak wynika z ryciny 180, w roztworach zasadowych jonizacji ulega grupa karboksylowa i związki te wykazują cechy tenzydu anionowego, natomiast w roztworach kwaśnych spro-tonizowana zostaje grupa aminowa i amfotenzydy te zachowują się jak typowe tenzydy kationowe. Należy podkreślić, że w punkcie izoelektrycznym rozpuszczalność amfotenzydów aminokwasowych obniża się oraz wykazują one słabsze właściwości pianotwórcze i myjące.

Druga grupa tenzydów amfoterycznych wywodzi się z pochodnych alkilobetainy (ryc. 181). Z uwagi na obecność IV-rzędowego atomu azotu, tenzydy alkilobctainowc, w odróżnieniu od alkiloaminokwasowych (ryc. 180), w roztworach alkalicznych i obojętnych występują wyłącznie w formie soli wewnętrznej, natomiast w roztworach kwaśnych mają postać tenzydu kationowego.

Jak wynika z ryciny 181, w przypadku amfotenzydów betainowych, niezależnie od wartości współczynnika pH roztworu, właściwości związku, typowe dla tenzydów kationowych, będą utrzymywały się stale.

I . H

R—N — CHjCOO" -

CH₃

♦

R— N*-CH₂COOH

Sól wewnętrzna (roztwory alkaliczne i obojętne)

R - alkilowa reszta tłuszczowa

Ryc. 181. Wpływ pH na zachowanie atę amfotenzydów alkilobetlnowych

W porównaniu z detergentami anionowymi, detergenty amfotenzydowe są znacznie lepiej tolerowane przez skórę i błony śluzowe, co tłumaczy się podobieństwem ich budowy i właściwości do protein. Ponadto, amfotenzydy aktywność powierzchniową zachowują w szerokim zakresie pH, wykazują dobre właściwości pianotwórcze i myjące oraz nie dają niezgodności z tenzydami anionowymi ani kationowymi. Dlatego leż w praktyce, amfotenzydy są często stosowane w mieszaninie z detergentami anionowymi, aby obniżyć właściwości drażniące preparatu.

Wykorzystywane do celów kosmetycznych amfotenzydy alkiloaminokwasowe wywodzą się głównie z pochodnych kwasu /3-aminopropionowego.

Pochodne kwasu /Himlnoproplonowego

Budowę amfotenzydów z grupy pochodnych kwasu /MN-alkiloamino)mono- lub dipropio-nowego (Deriphate) można opisać wzorami ogólnymi I i U, zamieszczonymi na rycinie 182.

Detergenty te otrzymywane są w reakcjach I-rzędowych amin tłuszczowych z kwasem akrylowym (ryc. 182). W zależności od wielkości zastosowanego nadmiaru kwasu, uzyski -