antocyjany

Materiały z farmakognozji dla studentów III roku farmacji

Fitochemia

Antocyjany

Antocyjany są stosunkowo małą grupą związków o budowie i właściwościach zbliżonych do flawonoidów. Tak
jak związki flawonowe, antocyjany mają wpływ na elastyczność i przepuszczalność naczyń włosowatych.

Jednak w ich przypadku działanie to uwidacznia się szczególnie silnie w obrębie naczyń tęczówki. Wykazano,
że związki te posiadają właściwości przeciwzapalne i antyoksydacyjne. Odkryto również, że przyspieszają one

proces regeneracji barwnika wzrokowego – rodopsyny niezbędnej do rejestracji światła padającego na
siatkówkę. Z tych wszystkich względów antocyjany znalazły zastosowanie w okulistyce, a ich zażywanie ma

dodatni wpływ na ostrość widzenia. Są one szczególnie polecane osobom pracującym w złych warunkach
oświetleniowych, na przykład kierowcom.

Budowa i właściwości

Antocyjany to wielofenolowe barwniki roślinnymi, zbliżone pod względem budowy chemicznej do
flawonoidów. Przyjmują one kolory od czerwonego, poprzez niebieski aż do fioletowego. W roślinach

występują w postaci glikozydów. Cześć aglikonowa nazywana jest antocjanidyną. W przeciwieństwie do
flawonoidów antocyjany są stosunkowo niewielką grupą związków zbudowanych w oparciu o zaledwie około

15 antocjanidyn. Cześć cukrową antocyjan stanową z reguły krótkie 1- 3 cząsteczkowe łańcuchy złożone z
glukozy lub, rzadziej, innych cukrów np. ramnozy. Przyłączenie cząsteczki cukru do aglikonu występuje

najczęściej w pozycji C3.

Antocyjany są dobrze rozpuszczalnymi, nietrwałymi związkami chemicznymi. W środowisku innym niż słabo
kwaśne szybko ulegają rozkładowi. Procesy te przebiegają jeszcze szybciej w przypadku samych antocjanidyn

(aglikonów). Barwa antocyjan jest silnie uzależniona od pH roztworu, w którym się znajdują. W środowisku
kwaśnym są zwykle czerwone, a po alkalizacji przyjmują barwę niebieską. Na ich barwę ma również wpływ

obecność jonów metali, z którymi większość z nich tworzy barwne związki kompleksowe.

Występowanie
Antocyjany są powszechnie występującymi w świecie roślinnym barwnikami. Rośliny wytwarzają je w wielu

swoich narządach np. w łodygach czy liściach, najczęściej jednak wykorzystują je do nadawania barw swoim
owocom (fructus) i kwiatom (flos). Antocyjany występują w roślinach kwiatowych, paprotnikach i mchach (z

bardzo nielicznymi wyjątkami). Brak ich jedynie u grzybów, glonów i bakterii.

Surowce i związki
Antocyjany są bardzo rozpowszechnionymi w świecie roślinnym substancjami chemicznymi. Występują one

przede wszystkim w takich surowcach jak kwiaty (flos) i owoce (fructus). Pomimo dużego rozpowszechnienia
istnieje tylko kilka surowców, w których antocyjany odgrywaja jakąś większą rolę. Do takich surowców

zaliczamy:



Fructus Sambuci– Owoc bzu czarnego



Fructus Myrtylli – Owoc borówki czernicy



Flos Cyani – Kwiat bławatka



Flos Malvae erboreae – Kwiat czarnej malwy

Związki antocyjaninowe
Pelargonidyna – jedna z najbardziej rozpowszechnionych antocyjanidyn. Charakteryzuje się intensywną

czerwoną barwą.

Źródło materiałów: ww.farmakognozja.farmacja.pl | Przekonwertowanie do PDF: p. Zosia :-)