SULFONAMI

DY

N

N

N

H

2

S

O

NH

2

O

NH

2

P R O N T O S IL R U B R U M

SULFONAMI

DY

P R O N T O S IL S O L U B IL E

N

N

S

O

N

H

2

O

SO

3

Na

OH

NH

SO

3

Na

CH

3

O

N1

SULFONAMIDY

N

N

S

S

O

NH

2

O

O

N

H

2

O

P R O N T O S IL A L B U M
S Y N . S U F A N IL A M ID

r e d u k ta z y

NH

2

S

O

N

H

2

O

N

4

N

1

O

O

NH

2

NH

2

S

O

O

NH

0,23 nm

0,24 nm

0,69 nm

0,97 nm

PODOBIEŃSTWO STRUKTURALNE

SULFONAMIÓW I KWASU 4-

AMINOBENZOESOWEGO

SULFONAMIDY PODSTAWIONE W POZYCJI N

1

H

2

N

S

O

O

NH

S

N

Sulfatia
zol

H

2

N

S

O

O

NH

N

N

CH

3

Sulfametylopiry
dyna

H

2

N

S

O

O

NH

N

N

CH

3

CH

3

Sulfadimetylopiry
dyna

H

2

N

S

O

O

NH

N

N

Sulfapirymid
yna

H

2

N

S

O

O

NH

N

Sulfapiryd
yna

SULFONAMIDY PODSTAWIONE W POZYCJI N

1

H

2

N

S

O

O

N H

N H

2

S

B a d i o n a l

H

2

N

S

O

O

N H

N H

2

O

U r o s u l f a n

H

2

N

S

O

O

N H

N H

2

N H

S u l f a g u a n i d y n a

SULFONAMIDY

N

S

O

O

N H

N

N

H O O C

H O

S a l a z o p i r y n a

N

S

O

O

N H

N

H O O C

H O

S

N

S a l a z o l

H

2

N

S

O

O

N H

2

C H

3

C H

3

O

H O

S

O

O

N H

S

N

D a r v i z u l

PODSTAWIENE

W POZYCJI N

1

I

N

4

PODSTAWIENE

W W

PIERŚCIENIU

BENZENOWYM

SYNTEZA ASC

H

2

N

Ac

2

O

AcN

H

ClSO

3

H AcN

H

SO

2

Cl

EtOCN

H

O

ClSO

3

H

EtOCN

H

SO

2

Cl

O

Fenylouretan p-Chlorosulfonofenylouretan

SYNTEZA

SULFANILAMIDU

AcN

H

SO

2

Cl

NH

3

AcN

H

SO

2

NH

2

NaOH

H

2

N

SO

2

NHNa

H

2

N

SO

2

NH

2

NH

4

Cl

SYNTEZA SULFATIAZOLU (metoda

I)

AcHN

SO

2

Cl

S

N

N

H

2

+

b e z w o d n a

p ir y d y n a

S

N

AcHN

S

O

NH

O

S

N

H

2

N

S

O

N

O

Na

C H

3

C O O H

N a O H

S

N

H

2

N

S

O

NH

O

SYNTEZA SULFATIAZOLU (METODA II)

II

AcHN

SO

2

Cl +

S

N

H

2

N

NaOH

AcHN

S

N

O

N

S

NHAC

O

O

O

O

40-60oC

AcHN

S

N

O

N

Na

O

O

AcOH

AcHN

S

N

O

N

H

O

O

NaOH

~100

oC

SYNTEZA SULFATIAZOLU (metoda II)

SYNTEZA 2-

AMINOTIAZOLU

HS

NH

NH

2

O

O

Cl

Cl

-10oC

Cl

2

O

O

80oC

N

S

H

2

N

CH

3

H

O

CH

3

OH

+

OCH

3

OH

Cl

2

0-3oC

Cl

Cl

OCH

3

HO

HS

NH

NH

2

+

+

100oC

SYNTEZA SULFAPIRYMIDYNY

NHAc

SO

2

Cl

N

N

H

2

N

+

NHAc

SO

2

HN

N

N

NH

2

SO

2

N

N

N

Na

NH

2

SO

2

N

N

N

H

pirydyna

bezw.

NaOH

SO

2

SYNTEZA 2-

AMINOPIRYMIDYNY

N

N

H

2

N

O

H

aldehyd

propargilowy

+

NH

2

HN

H

2

N

O

HO

OH

NH

2

HN

H

2

N

N

N

H

2

N

OH

N

N

H

2

N

Cl

+

Zn

POCl

3

N

N

H

2

N

O

H

aldehyd

propargilowy

+

NH

2

HN

H

2

N

O

HO

OH

NH

2

HN

H

2

N

N

N

H

2

N

OH

N

N

H

2

N

Cl

+

Zn

POCl

3

SYNTEZA 2-AMINO-4-

METYLOPIRYMIDYNY

(do syntezy sulfamerazyny)

NH

N

H

2

N

H

2

C

H

3

O

O

C

H

3

ONa

+

C H

3

O N a

6 0

o

C

N

N

O

H

CH

3

NH

2

N

N

Cl

CH

3

NH

2

N

N

CH

3

NH

2

P O C l

3

Z n

SYNTEZA 2-AMINO-4,6-

DIMETYLOPIRYMIDYNY (do syntezy

sulametazyny)

NH

N

H

2

N

H

2

C

H

3

O

C

H

3

OH

+

6 0 - 9 0

o

C

N

N

C

H

3

CH

3

NH

2

SYNTEZA

SULFOGUANIDYNY

H

2

N

NH

NH

2

NHAc

SO

2

Cl

+

N

NH

NH

H

SO

2

NHAc

NaOH

aceton
10-15oC

HNO

3

.

HCl

N

NH

NH

H

SO

2

NH

2