Aminokwasy

• Organiczne związki chemiczne zawierające gr aminową -NH₂(zasadowa) oraz gr karboksylową (kwasowa)

• Należą do wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów (związki, które zawierają co najmniej dwie różne gr funkcyjne połączone z gr węglowodorową)

• Wzór ogólny aminokwasów:

(NH₂)_n – R- (COOH)_m

R – fragment węglowodorowy

• Najprostszy aminokwas – kwas aminooctowy

Właściwości ogólne aminokwasów.

• Aminokwasy z kilkoma wyjątkami są dobrze rozpuszczalne w wodzie, amoniaku i innych rozpuszczalnikach polarnych, ale są źle rozpuszczalne w niepolarnych i mniej polarnych rozpuszczalnikach takich jak: etanol, metanol, aceton itp. Spowodowane to powstawaniem soli wewnętrznej

• Aminokwasy tworzą sól wewnętrzną (jon obojnaczy lub dwubiegunowy) – w cząsteczce aminokwasu gr aminowa i karboksylowa ulegają wzajemnemu zobojętnieniu wskutek przeniesienia kationów z gr –COOH na gr NH₂

NH₂ – R – COOH ↔ NH₃⁺ - R – COO^-

• W punkcie izotermicznym aminokwas występuje jako jon obojnaczy wtedy cząsteczka jest najlepiej rozpuszczalna – wykorzystuje się do wytrącenia aminokwasów z roztworów

• Punk izotermiczny (pI) – wartość pH przy której aminokwas występuje w postaci soli wewnętrznej, czyli jest to takie pH środowiska przy którym cząsteczka aminokwasów w wolnych warunkach jest obojętna

• W pI cząsteczka nie ma zdolności wędrowania w polu elektrycznym

• W roztworze o wyższym pH niż pI cząsteczka występuje w formie anionu a poniżej pI w formie kationu

• Aminokwasy sa związkami amfoterycznymi ponieważ reagują z kwasami i zasadami. W środowisku silnie kwaśnym równowaga przesuwa się w stronę tworzenia kationów, w środowisku silnie zasadowym w kierunku tworzenia anionów

HCl + NH₂CH₂COOH → Cl^-NH₃⁺CH₂COOH

czynnik aktywujący (kwas) reaguje z gr aminową (zasadą)

NaOH + NH₂CH₂COOH →NH₂CH₂COONa + H₂O

Podział aminokwasów

• Aminokwasy kwasowe – przewaga gr karboksylowych w aminokwasie (np. kwas asparginowy, kwas glutaminowy)

• Aminokwasy zasadowe – aminokwasy z przewagą gr aminowych (np. lizyna)

• Aminokwasy obojętne – jednakowa liczba gr zasadowych i kwasowych w cząsteczce aminokwasu (np. alanina, cysteina, seryna)