3870137300

ROZRÓŻNIANIE MOLEKUŁ A SPEKTROSKOPIA NMR W CIECZ\ 75

nie było przypadkowych degeneracji w widmie ¹³C NMR w zakresie aromaty czmm powinno dla takiej molekuły pojawić się 58 sygnałów o jednakowej intensywności. Natomiast addycja do wiązania 6 6 daje molekułę posiadającą płaszczyznę symetrii, na której leży pierścień izoksazoliny i dodatkowo dwa inne atomy węgla należące do szkieletu fullerenu. Łatwo policzyć, ze w widmie '-’C NMR powinny w tym przypadku pojawić się w zakresie aromatycznym dwa sygnały o intensywności względnej 1 i 28 sygnałów o intensywności podwojonej Takie właśnie widmo obserwuje się doświadczalnie, z tym, ze zachodzą dwa przy padki akcydentalnej degeneracji, co jest łatwe do stwierdzenia na podstawie intensy wności sy gnałów.

Rysunek 5 Widmo ¹ C NMR wskazuje, ze molekuła adduktu tlenku propiomtr>lu do fullerenu C ma

płaszcz> znę s\ metru

2. METODA OTRZYMYWANIA POCHODNYCH

Nie sposób wymienić wszystkie pomysły odnoszące się do funkcjonałizacji enancjomerów, zastosowane przez różnych autorów dla rozróżnienia izomerów optycznych poszczególnych związków. W rozdziale tym dla ilustracji zagadnienia zostanie omówionych jedynie kilka przykładów, wybranych w sposób arbitralny. Pełniejsze omówienie danych literaturowych można znaleźć w artykułach przeglądowych [2, 9-12].

Popularną metodą funkcjonalizacji chiralnych związków zawierających grupy -NH,, -OH i -SH jest wprowadzanie reszty acylowej kwasu 2-fenylo-2-metoksy-3,3,3-trifluorometylopropionowego, tzw. kwasu Moshera [2,9-12,15-17] (Rys. 6)