Imię i nazwisko: Aleksandra Farasiewicz

Tytuł ćwiczenia: Sulfonowanie

Cel ćwiczenia: Przeprowadzenie sulfonowania p-ksylenu jako przykładowej reakcji podstawienia elektrofilowego w pierścieniu aromatycznym.

Wykonanie:

1. Do kolby okrągłodennej wlano pipetą 3cm³ p-ksylenu, a następnie dodano 5cm³ stężonego kwasu siarkowego.

2. Kolbę umieszczono w łapie na statywie, zamontowano chłodnicę zwrotną, a układ reakcyjny umieszczono w zlewce z zimną wodą o poj. 250cm³, która pełniła rolę łaźni zapobiegającej przegrzaniu się mieszaniny.

3. Rozpoczęto ogrzewanie układu reakcyjnego po uprzednim zapewnieniu chłodnicy dopływu wody.

4. Kolbę w łaźni ogrzewano do ok. 70-80°C, mieszając ruchem wirowym co ok. 5 min.

5. Po ok. 40 min. Zawartość kolby zmieniła zabarwienie na jasnożółte. Reakcję zakończono i wyłączono ogrzewanie.

6. Po ostudzeniu do temperatury pokojowej zawartość kolby przeniesiono do zlewki o pojemności 50cm³ i dodano 3cm³ wody destylowanej.

7. Wytrącony krystaliczny osad odsączono pod zmniejszonym ciśnieniem i oczyszczono przez krystalizację z wody. Pozostawiono w eksykatorze do wysuszenia.

8. Po wysuszeniu, produkt sulfonowania zważono i zmierzono jego temperaturę topnienia.

Opracowanie wyników:

1. Wydajność reakcji:

V_p-ksylenu = 3cm³

V_{kwasu siarkowego} = 5cm³

V_wody = 3cm³

d_p-ksylenu = 0,86g/cm³

M_p-ksylenu = 106,16g/mol

M_{sulf. p-ksylenu} = 186,16g/mol

m_p-ksylenu = d · V = 2,58g

n_p-ksylenu = 0,0243mola

masa szalki = 28,4252g

masa szalki + związku = 32,9424g

masa związku = 4,5172g

substrat : produkt 1 : 1

masa produktu przy 100% wydajności: m = n · M = 0,0243 mola · 186,16g/mol = 4,52g

Wydajność: $\frac{m.\ powstalego}{\text{m.\ teoretyczna}} \bullet 100\% = \frac{4,5172}{4,52} \bullet 100\% = 99,94\%$

1. Reakcja sulfonowania toluenu

Sulfonowaniu łatwiej ulega p-ksylen zawierający 2 grupy metylowe, które są bardziej reaktywne (silniej aktywują pierścień niż 1 grupa) i powstaje tylko 1 produkt.

1. Mechanizm sulfonowania p-ksylenu

Produkt końcowy wygląda w następujący sposób, ponieważ grupa -CH₃ jest podstawnikiem aktywującym, tj. kieruje kolejne podstawniki w pozycje orto- i para-. Cząsteczka p-ksylenu jest równocenna.

Wnioski:

Zakres temperatur topnienia otrzymanego produktu zmierzonych w laboratorium wyniósł ok. 74,8°C-79,3°C. Jest to wartość zbliżona do wartości literaturowej (wynoszącej 78 °C-80°C), jednak dolny prób jest nieco zaniżony. Przyczyną tego (jak i nierealnie wysokiej wydajności reakcji) jest najprawdopodobniej zawilgocenie związku – woda zanieczyszczająca produkt w niewielkim stopniu zafałszowała wynik doświadczenia.